ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد هو مركب كيميائي صيغته الكيميائية (C₆H₅S ) ₂ . يُختصر هذا المركب البلوري عديم اللون غالبًا إلى Ph₂S₂ . وهو من أكثر ثنائيات الكبريتيد العضوية شيوعًا في التخليق العضوي . ويُعزى الرائحة الكريهة المصاحبة لهذا المركب إلى التلوث الطفيف بالثيوفينول .

التحضير والهيكلة

يتم تحضير ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد عادةً عن طريق أكسدة الثيوفينول :

2 PhSH + I 2 → Ph 2 S 2 + 2 HI

يمكن أيضًا استخدام بيروكسيد الهيدروجين كمؤكسد. [ 2 ] نادرًا ما يتم تحضير Ph2S2 في المختبر لأنه رخيص الثمن، ولأن المادة الأولية لها رائحة كريهة .

مثل معظم ثنائي الكبريتيدات العضوية، فإن نواة C–S–S–C في Ph 2 S 2 غير مستوية بزاوية ثنائية السطوح تقترب من 85 درجة. [ 3 ]

نموذج الكرة والعصا لثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل. يبلغ طول الرابطة SS 2.03 أنغستروم .

ردود الفعل

يُستخدم Ph₂S₂ بشكل أساسي في التخليق العضوي كمصدر لمجموعة PhS البديلة. [ 4 ] يتضمن التفاعل النموذجي تكوين مركبات الكربونيل المستبدلة بمجموعة PhS عبر الإينولات :

RC(O)CHLiR' + Ph 2 S 2 → RC(O)CH(SPh)R' + LiSPh

تخفيض

يخضع Ph 2 S 2 للاختزال، وهو تفاعل مميز للكبريتيدات الثنائية:

Ph 2 S 2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li، Na، K)

يمكن استخدام كواشف الهيدريد، مثل بوروهيدريد الصوديوم والهيدريد الفائق، كعوامل اختزال. تُعد أملاح PhSM مصادر للنيوكليوفيل القوي PhS⁻ . تُحوّل معظم هاليدات الألكيل ، RX (حيث X = هاليد)، هذا المركب إلى ثيوإيثرات ذات الصيغة العامة RSPh. وبالمثل ، يُعطي بروتنة MSPh ثيوفينول.

PhSM + HCl → HSPH + MCl

الهلجنة

يتفاعل Ph₂S₂ مع الكلور لإنتاج كلوريد فينيل سلفينيل ( PhSCl ) ( نتيجة انشطار ثنائي كبريتيد الزنك ). عادةً ما يتم توليد هذا المركب واستخدامه في الموقع . يتفاعل Ph₂S₂ مع ثنائي فلوريد الزينون لإنتاج خماسي فلوريد فينيل الكبريت . [ 5 ]

محفز للتحويل الضوئي للألكينات

يحفز Ph 2 S 2 عملية التماثل الهندسي cis - trans للألكينات تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية. [ 6 ]

أكسدة

يؤدي أكسدة Ph 2 S 2 باستخدام أسيتات الرصاص (IV) (Pb(OAc) 4 ) في الميثانول إلى الحصول على إستر السلفينيت PhS(O)OMe. [ 7 ]

مراجع

  1. ↑ "ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 ديسمبر 2021 .
  2. ↑ رافيكومار، ك.س.؛ كيسافان، ف.؛ كروس، ب.؛ بونيه-ديلبون، د.؛ بيغيه، ج.-ب. (2003). "أكسدة معتدلة وانتقائية لمركبات الكبريت في ثلاثي فلورو الإيثانول: ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد وميثيل فينيل سلفوكسيد". التخليق العضوي . 80 : 184. doi : 10.15227/orgsyn.080.0184.
  3. ↑ لي، جيه دي؛ براينت، إم دبليو آر (1969). "البنية البلورية لثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ب: علم البلورات البنيوي وكيمياء البلورات . 25 (10): 2094-2101 . رمز Bibcode : 1969AcCrB..25.2094L . doi : 10.1107/S0567740869005188 .
  4. ↑ بايرز، جيه إتش (2004). "ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد". في: إل. باكيت (محرر). موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . نيويورك: جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X . hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237..
  5. ↑ سيرجيفا، تاتيانا أ.؛ دولبير، ويليام ر. (2004-07-01). "تخليق جديد لبنتافلوروسلفانيل بنزين" . رسائل عضوية . 6 (14): 2417-2419 . doi : 10.1021/ol0491991 . ISSN 1523-7060 . PMID 15228293 .  
  6. ↑ ثالمان، أ.؛ أورتل، ك.؛ جيرلاخ، هـ. (1990). "لاكتون حمض الريسينيليديك" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 7، صفحة 470  .
  7. ↑ فيلد، ل.؛ لوك، ج.م. (1973). "ميثيل بنزين سلفينات" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 5، صفحة 723  .