ثنائي نترات الإيثيلين جليكول

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثنائي نترات الإيثيلين جليكول ، ويُختصر بـ EGDN أو NGC ، ويُعرف أيضًا باسم النيتروجليكول ، هو سائل عديم اللون، زيتي، قابل للاشتعال، يُستخلص من نترجة الإيثيلين جليكول . وهو يُشبه النيتروجليسرين في كلٍ من عملية التصنيع والخصائص، إلا أنه أكثر تطايرًا وأقل لزوجة . وعلى عكس النيتروجليسرين، يتميز هذا المركب بتوازن أكسجين مثالي ، مما يعني أن تحلله الطارد للحرارة المثالي سيحوله بالكامل إلى ثاني أكسيد الكربون والماء وغاز النيتروجين، دون وجود أي مواد غير متفاعلة زائدة، ودون الحاجة إلى التفاعل مع أي شيء آخر .

التاريخ والإنتاج

أُنتج مركب EGDN النقي لأول مرة على يد الكيميائي البلجيكي لويس هنري (1834-1913) عام 1870، وذلك بإضافة كمية صغيرة من الإيثيلين جليكول إلى خليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المبرد إلى 0  درجة مئوية. [ 4 ] في العام السابق، أنتج أوغست كيكولي مركب EGDN عن طريق نترجة الإيثيلين ، إلا أن هذا المركب كان ملوثًا في الواقع بنترات بيتا-نيتروإيثيل . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

ومن بين الباحثين الآخرين الذين قاموا بإعداد NGC قبل نشر عمل رينكينباخ في عام 1926: تشامبيون (1871)، ونيف (1899) وويلاند وساكيلاريوس (1920)، ودوتريش، وهوف وأوهيمي.

قام الكيميائي الأمريكي ويليام هنري رينكنباخ (1894-1965) بتحضير إيثيلين جليكول ثنائي النوكليوتيد (EGDN) عن طريق نترجة الجليكول النقي المُستخلص من المنتج التجاري تحت ضغط 40 مم زئبق، وعند درجة حرارة 120 درجة مئوية. ولتحقيق ذلك، أُضيف 20 غرامًا من الجزء الأوسط من الجليكول النقي تدريجيًا إلى خليط من 70 غرامًا من حمض النيتريك و130 غرامًا من حمض الكبريتيك، مع الحفاظ على درجة الحرارة عند 23 درجة مئوية. غُسل الناتج الخام، الذي بلغ 49 غرامًا، بـ 300 مل من الماء للحصول على 39.6 غرامًا من المنتج النقي. ويمكن تحسين المردود المنخفض الناتج عن طريق خفض درجة الحرارة واستخدام خليط مختلف من أحماض النترجة. [ 6 ]

  1. تُجرى عملية النترجة المباشرة للجليكول بنفس الطريقة تمامًا، وباستخدام نفس الأجهزة، وباستخدام نفس الأحماض المختلطة المستخدمة في نترجة الجلسرين. في اختبار النترجة، تم استخدام 100 غرام من الجليكول اللامائي مع 625 غرام من حمض النيتريك المختلط.3 40% &H2 SOعند درجة حرارة 10-12 درجة مئوية، بلغت نسبة التفاعل 60%، وكان الناتج 222 غرامًا، وانخفض إلى 218 غرامًا عند رفع درجة الحرارة إلى 29-30 درجة مئوية. عند استخدام 500 غرام منحمض النيتريك3 50% &H2 SOعند استخدام 4.50 % عند درجة حرارة 10-12 درجة مئوية، ارتفع الناتج إلى 229 غرامًا. في عملية النترجة التجارية، تم الحصول على نواتج من 100 كيلوغرام من الجليكول اللامائي و625 كيلوغرامًا من حمض مختلط يحتوي علىحمض النيتريك.3 41%،H2 SO بلغت كمية NGc عند درجة حرارة نترجة تتراوح بين 10 و12 درجة مئوية222.2 كجم عند نسبة 58% من الماء و1% من 4  ، بينما بلغت 218.3 كجم فقط عند درجة حرارة تتراوح بين 29 و30 درجة مئوية. وهذا يعني أن الكمية تحقق 90.6% من القيمة النظرية، مقارنةً بـ 93.6% عند استخدام NG فقط.
    C 2 H 4 (OH) 2 + 2 H NO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
    أو من خلال تفاعل أكسيد الإيثيلين وخماسي أكسيد النيتروجين :
    ج 2 ح 4 يا + ن 2 يا 5 → ج 2 ح 4 (أونو 2 ) 2
  2. الإنتاج المباشر لغاز الكربون من الإيثيلين الغازي .
  3. تحضير NGc من أكسيد الإيثيلين .
  4. تحضير NGc بطريقة الميسينغ من الإيثيلين من خلال الكلوروهيدرين وأكسيد الإيثيلين.
  5. تحضير NGc بطريقة دوبونت .

ملكيات

الخصائص الفيزيائية

إن ثنائي نترات الإيثيلين جليكول هو سائل متطاير عديم اللون عندما يكون في حالته النقية، ولكنه يكون مصفر اللون عندما يكون غير نقي.

الوزن الجزيئي 152.07، N 18.42%، OB إلى CO 2 0%، OB إلى CO +21%؛ سائل متطاير عديم اللون في حالته النقية؛ سائل مصفر في حالته الخام؛ الكثافة النوعية 1.488 عند 20/4 درجة أو 1.480 عند 25 درجة؛ n_D 1.4452 عند 25 درجة أو 1.4472 عند 20 درجة؛ نقطة التجمد -22.75 درجة (مقابل +13.1 درجة لـ NG)؛ نقطة التجمد المذكورة في [ 8 ] هي -22.3 درجة؛ نقطة الغليان 199 درجة عند 760 مم زئبق (مع التحلل).

قوة التفجير بالضغط باستخدام كتلة الرصاص (اختبار كسارة هيس) هي 30.0  مم، مقابل 18.5  مم للغاز الطبيعي و16  مم لمادة تي إن تي (وهي نتيجة مضللة، إذ يجب تحديد الكثافة والكتلة الدقيقة للمتفجرات (25 أو 50 غرامًا)). أما قوة التفجير باختبار الرمل، الذي تم تحديده في مخاليط تحتوي على 40% من غبار السيليكا ، فقد أعطت مخاليط الغاز الطبيعي المضغوط نتائج أعلى قليلاً من تلك التي تحتوي على الغاز الطبيعي.

الخواص الكيميائية

عند تسخين ثنائي نترات الإيثيلين جليكول بسرعة إلى 215  درجة مئوية، فإنه ينفجر؛ ويسبق ذلك تحلل جزئي مشابه لتحلل النيتروجليسرين. يتميز ثنائي نترات الإيثيلين جليكول بقوة انفجار أعلى قليلاً من النيتروجليسرين.

يتفاعل ثنائي نترات الإيثيلين جليكول بشدة مع هيدروكسيد البوتاسيوم ، مما ينتج عنه الإيثيلين جليكول ونترات البوتاسيوم :

C₂H₂ (ONO₂ ) ₂ + 2 KOH → C₂H₂ ( OH ) ₂ + 2 KNO₃

آخر

استُخدم إيثيلين جليكول ثنائي نترات الإيثيلين (EGDN) في صناعة المتفجرات لخفض درجة تجمد النيتروجليسرين، بهدف إنتاج الديناميت لاستخدامه في الطقس البارد. ونظرًا لتقلباته، استُخدم كعلامة كشف في بعض المتفجرات البلاستيكية ، مثل سيمتكس ، لتمكين الكشف عن المتفجرات بشكل أكثر موثوقية ، حتى عام 1995 عندما استُبدل بثنائي ميثيل ثنائي نتروبيوتان . وهو أكثر استقرارًا بكثير من ثلاثي نترات الجليسريل نظرًا لعدم وجود مجموعات هيدروكسيل ثانوية في البوليول الأولي .

مثل النترات العضوية الأخرى، يعتبر ثنائي نترات الإيثيلين جليكول موسعًا للأوعية الدموية .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0273" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ فتاكا، هشام؛ لوفيفر، ميشيل. "ثنائي نترات الإيثيلين جليكول (EGDN): من المواد الأولية التجارية، والخصائص الفيزيائية والكيميائية، وخصائص التفجير" (ملف PDF) . المجلة الأوروبية المركزية للمواد النشطة . 12 (2): 303. تاريخ الاطلاع: 14 يناير 2026 .
  3. ↑ "ثنائي نترات الإيثيلين جليكول" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 فبراير 2026 .
  4. ^ L. Henry (1870) “Unter suchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren (Vierter Theil.)” (تحقيقات في مشتقات الأثير من الكحوليات متعددة القاعدة والأحماض متعددة البروتيك (الجزء الرابع)))، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft ، 3  : 529–533.
  5. ^ فيلاند ، هـ. ساكيلاريوس، إي. (1920). "Die Nitrierung des Äthylens" [ نترتة الإيثيلين ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 53 (2): 201-210 . دوى : 10.1002/cber.19200530211 .
  6. 1 2 رينكنباخ، دبليو إتش (1926). "خواص ثنائي نترات الجليكول". الكيمياء الصناعية والهندسية . 18 (11): 1195-1197 . doi : 10.1021/ie50203a027 .
  7. ↑ أ. كيكولي (1869) "Ueber eine Verbindung des Aethylens mit Salpetersäure" (على مركب من الإيثيلين مع حمض النيتريك)، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft ، 2  : 329–330.
  8. ↑ كورم، جي أو؛ جونستون، إف، محرران. (1952). الجليكولات . دراسة الجمعية الكيميائية الأمريكية. المجلد 114. راينهولد. الصفحات 65-67 ، 130-134 ، 312. OCLC 558186858 .