إيثيلين جليكول

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

الإيثيلين جليكول ( الاسم النظامي : إيثان-1،2-ديول) مركب عضوي ( ديول متجاور [ 7 ] ) صيغته الكيميائية (CH₂OH ) ₂ . يُستخدم بشكل أساسي لغرضين: كمادة خام في صناعة ألياف البوليستر، وفي تركيبات مضادات التجمد . وهو سائل عديم الرائحة واللون، قابل للاشتعال، ولزج. له مذاق حلو، ولكنه سام بتركيزات عالية . وقد رُصد هذا الجزيء في الفضاء الخارجي. [ 8 ]

إنتاج

الطرق الصناعية

يُنتج الإيثيلين جليكول من الإيثيلين (الإيثين)، عبر وسيط أكسيد الإيثيلين . يتفاعل أكسيد الإيثيلين مع الماء لإنتاج الإيثيلين جليكول وفقًا للمعادلة الكيميائية

C 2 H 4 O + H 2 O → H O− CH 2 CH 2 −OH

يمكن تحفيز هذا التفاعل بواسطة الأحماض أو القواعد ، أو يمكن أن يحدث عند درجة حموضة متعادلة ودرجات حرارة مرتفعة. وتُحقق أعلى إنتاجية من الإيثيلين جليكول عند درجة حموضة حمضية أو متعادلة مع وجود فائض كبير من الماء. في ظل هذه الظروف، يمكن الوصول إلى إنتاجية إيثيلين جليكول تصل إلى 90%. أما النواتج الثانوية الرئيسية فهي قليلات الوحدات: ثنائي إيثيلين جليكول ، وثلاثي إيثيلين جليكول ، ورباعي إيثيلين جليكول . وتتطلب عملية فصل هذه القليلات عن الماء استهلاكًا كبيرًا للطاقة. بلغ الإنتاج العالمي من الإيثيلين جليكول حوالي 20 مليون طن في عام 2010. [ 9 ] 

تُحقق عملية أوميغا من شركة شل انتقائية أعلى . في هذه العملية، يُحوّل أكسيد الإيثيلين أولًا بثاني أكسيد الكربون ( CO₂ ) إلى كربونات الإيثيلين . ثم تُحلّل هذه الحلقة مائيًا باستخدام عامل حفاز قاعدي في خطوة ثانية لإنتاج أحادي إيثيلين جليكول بانتقائية 98%. [ 10 ] يُطلق ثاني أكسيد الكربون في هذه الخطوة مرة أخرى، ويمكن إعادته إلى دائرة العملية. ويأتي جزء من ثاني أكسيد الكربون من إنتاج أكسيد الإيثيلين، حيث يتأكسد جزء من الإيثيلين تأكسدًا كاملًا .

يُنتج الإيثيلين جليكول من أول أكسيد الكربون في البلدان التي تمتلك احتياطيات كبيرة من الفحم ولوائح بيئية أقل صرامة. ويُعدّ الكربنة التأكسدية للميثانول إلى ثنائي ميثيل أوكسالات نهجًا واعدًا لإنتاج C1- أساس الإيثيلين جليكول. [ 11 ] يمكن تحويل ثنائي ميثيل أوكسالات إلى إيثيلين جليكول بنسب عالية (94.7٪) [ 12 ] عن طريقالهدرجةباستخدام عامل حفاز نحاسي: [ 13 ]

نظراً لإعادة تدوير الميثانول، لا يُستهلك سوى أول أكسيد الكربون والهيدروجين والأكسجين. يبلغ حجم أحد المصانع طاقة إنتاجية قدرها يُنتج مصنع في منغوليا الداخلية 200 ألف طن من الإيثيلين جليكول سنوياً ، بالإضافة إلى مصنع ثانٍ في مقاطعة خنان الصينية بطاقة إنتاجية تبلغ 100 ألف طن. كان من المقرر إنتاج 250 ألف طن سنويًا في عام 2012. [ 14 ] اعتبارًا من عام 2015أربعة مصانع في الصين بطاقة إنتاجية تبلغكانت كل منها تعمل بطاقة إنتاجية تبلغ 200 ألف  طن سنوياً ، مع توقع انضمام 17 مصنعاً آخر على الأقل. [ 15 ]

المسارات البيولوجية

يمكن إنتاج الإيثيلين جليكول عن طريق إعادة تدوير مشتقاته البوليمرية، مثل بولي إيثيلين تيريفثالات . [ 16 ]

المسار التاريخي

بحسب معظم المصادر، قام الكيميائي الفرنسي شارل أدولف وورتز (1817-1884) بتحضير الإيثيلين جليكول لأول مرة عام 1856. [ 17 ] في البداية، عالج يوديد الإيثيلين ( 1،2-ثنائي يودو الإيثان ) بأسيتات الفضة، ثم قام بتحليل ثنائي أسيتات الإيثيلين الناتج باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم . أطلق وورتز على مركبه الجديد اسم "جليكول" لتشابهه في بعض الخصائص مع كل من الإيثانول (الذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة) والجلسرين (الذي يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل). [ 18 ] في عام 1859، حضّر وورتز الإيثيلين جليكول عن طريق إضافة الماء إلى أكسيد الإيثيلين . [ 19 ] يبدو أنه لم يكن هناك أي تصنيع أو استخدام تجاري للإيثيلين جليكول قبل الحرب العالمية الأولى، حيث تم تصنيعه من ثنائي كلوريد الإيثيلين في ألمانيا واستُخدم كبديل للجلسرين في صناعة المتفجرات .

في الولايات المتحدة، بدأ الإنتاج شبه التجاري للإيثيلين جليكول باستخدام كلوروهيدرين الإيثيلين عام ١٩١٧. وفي عام ١٩٢٥، أنشأت شركة كاربايد آند كاربون كيميكالز (التي تُعرف الآن باسم يونيون كاربايد كورب) أول مصنع تجاري واسع النطاق للإيثيلين جليكول في ساوث تشارلستون، بولاية فرجينيا الغربية . وبحلول عام ١٩٢٩، كان الإيثيلين جليكول يُستخدم من قِبل جميع مُصنّعي الديناميت تقريبًا . وفي عام ١٩٣٧، بدأت كاربايد تشغيل أول مصنع يعتمد على عملية ليفورت لأكسدة الإيثيلين في الطور البخاري إلى أكسيد الإيثيلين. واحتفظت كاربايد باحتكار عملية الأكسدة المباشرة حتى عام ١٩٥٣، حين تم تسويق عملية التصميم العلمي وعرضها للترخيص.

الاستخدامات

سائل التبريد وعامل نقل الحرارة

يُستخدم الإيثيلين جليكول بشكل رئيسي كمضاد للتجمد في سوائل التبريد . وهذا مفيد للسيارات وأنظمة تكييف الهواء التي تحتوي على مبردات خارجية أو وحدات مناولة هواء، أو التي تتطلب التبريد إلى ما دون درجة تجمد الماء. في أنظمة التدفئة/التبريد الجوفية ، يُعد الإيثيلين جليكول السائل الناقل للحرارة عبر مضخة حرارية جوفية . يكتسب الإيثيلين جليكول الطاقة من المصدر (بحيرة، محيط، بئر ماء ) أو يُبدد الحرارة إلى المصرف، وذلك بحسب ما إذا كان النظام يُستخدم للتدفئة أو التبريد.

تبلغ السعة الحرارية النوعية للإيثيلين جليكول النقي حوالي نصف السعة الحرارية النوعية للماء. لذا، فبينما يوفر الإيثيلين جليكول الحماية من التجمد ويرفع درجة الغليان، فإنه يقلل السعة الحرارية النوعية لمخاليط الماء مقارنةً بالماء النقي. يبلغ معدل السعة الحرارية النوعية لمزيج بنسبة 1:1 من حيث الكتلة حوالي 3140 جول/(كجم·درجة مئوية) (0.75 وحدة حرارية بريطانية/(رطل·درجة فهرنهايت))، أي ثلاثة أرباع السعة الحرارية النوعية للماء النقي، مما يستلزم زيادة معدلات التدفق عند مقارنة النظام نفسه بالماء.

يُوفر مزيج الإيثيلين جليكول مع الماء فوائد إضافية لمحاليل التبريد ومضادات التجمد، مثل منع التآكل والتلف الناتج عن الأحماض، فضلاً عن تثبيط نمو معظم الميكروبات والفطريات. [ 20 ] يُشار أحيانًا إلى مخاليط الإيثيلين جليكول والماء بشكل غير رسمي في الصناعة باسم مُركّزات الجليكول أو المركبات أو المخاليط أو المحاليل.

جدول الخصائص الحرارية والفيزيائية لسائل الإيثيلين جلايكول المشبع: [ 21 ] [ 22 ]

درجة الحرارة (°مئوية)الكثافة (كجم/ م³ )الحرارة النوعية (كيلوجول/(كجم·كلفن))اللزوجة الحركية (م² / ث)الموصلية (واط/(متر⋅كلفن))الانتشار الحراري (م² / ث)رقم براندتلالتمدد الحراري (كلفن -1 )
01130.752.2947.53 × 10 −50.2429.34 × 10 −86156.50 × 10 −4
201116.652.3821.92 × 10 −50.2499.39 × 10 −82046.50 × 10 −4
401101.432.4748.69 × 10 −60.2569.39 × 10 −8936.50 × 10 −4
601087.662.5624.75 × 10 −60.269.32 × 10 −8516.50 × 10 −4
801077.562.652.98 × 10 −60.2619.21 × 10 −832.46.50 × 10 −4
1001058.52.7422.03 × 10 −60.2639.08 × 10 −822.46.50 × 10 −4

مضاد للتجمد

يتجمد الإيثيلين جليكول النقي عند حوالي -12 درجة مئوية  (10.4  درجة فهرنهايت)، ولكن عند مزجه بالماء، يتجمد المزيج عند درجة حرارة أقل. على سبيل المثال، يتجمد مزيج من 60% إيثيلين جليكول و40% ماء عند -45  درجة مئوية ( -49 درجة فهرنهايت  ). [ 23 ] تُستخدم هذه المخاليط كمحاليل مضادة للتجمد نظرًا لانخفاض درجة تجمدها بشكل كبير مقارنةً بالماء وحده. يختلف معدل المزج باختلاف نوع الجليكول المُختار؛ فبالنسبة للإيثيلين جليكول، تكون نسب المزج عادةً 30/70 و35/65، بينما تكون نسب مزج البروبيلين جليكول عادةً 35/65 و40/60. يُختار المزيج عادةً بناءً على النسبة التي تُحقق أدنى درجة تجمد. [ 24 ] تُعدّ درجات التجمد والغليان من الخصائص التجميعية للمحلول، والتي تعتمد على تركيز المواد المذابة. تُخفّض الأملاح، على سبيل المثال، درجات انصهار المحاليل المائية، ولذلك تُستخدم عادةً لإزالة الجليد نظرًا لانخفاض تكلفتها. مع ذلك، لا يُمكن استخدام محاليل الأملاح عادةً في أنظمة التبريد لأنها تُسبب تآكل المعادن.

بسبب انخفاض درجة تجمده، يُستخدم الإيثيلين جليكول أيضًا كسائل لإزالة الجليد عن الزجاج الأمامي للطائرات، [ 25 ] وكمضاد للتجمد في محركات السيارات، وكمكون في مخاليط التزجيج (مضادات التبلور) لحفظ الأنسجة والأعضاء البيولوجية في درجات حرارة منخفضة. وبحسب الاستخدام المطلوب، قد تحتوي تركيبات مضادات التجمد المتوفرة تجاريًا على إضافات مثل مثبطات التآكل ، والمواد المنظمة للأس الهيدروجيني، ومواد التشحيم، ومضادات الرغوة ، بالإضافة إلى خليط الماء والجليكول. [ 26 ]

مادة أولية للبوليمرات

يُعد الإيثيلين جليكول أحد المواد الأولية لإنتاج بولي إيثيلين تيريفثالات ، والذي يتم إنتاجه على نطاق ملايين الأطنان سنوياً.

في صناعة البلاستيك ، يُعد الإيثيلين جليكول مادة أولية مهمة لألياف البوليستر والراتنجات . ويُصنع بولي إيثيلين تيريفثالات ، المستخدم في صناعة زجاجات المشروبات الغازية ، من الإيثيلين جليكول.

سمات أخرى

عامل تجفيف

يستخدم الإيثيلين جلايكول في صناعة الغاز الطبيعي لإزالة بخار الماء من الغاز الطبيعي قبل إجراء المزيد من المعالجة، بنفس الطريقة التي يستخدم بها ثلاثي إيثيلين جلايكول (TEG).

تثبيط الترطيب

نظرًا لارتفاع درجة غليانه وميله الشديد للماء، يُعدّ الإيثيلين جليكول مادة مجففة فعّالة . ويُستخدم على نطاق واسع لمنع تكوّن هيدرات الغاز الطبيعي في خطوط الأنابيب الطويلة متعددة المراحل التي تنقل الغاز الطبيعي من حقول الغاز البعيدة إلى مرافق معالجة الغاز. ويمكن استخلاص الإيثيلين جليكول من الغاز الطبيعي وإعادة استخدامه كمثبط بعد معالجته لتنقيته وإزالة الماء والأملاح غير العضوية منه.

يُجفف الغاز الطبيعي باستخدام الإيثيلين جليكول. في هذه العملية، يتدفق الإيثيلين جليكول من أعلى البرج ويلتقي بمزيج متصاعد من بخار الماء وغازات الهيدروكربون . يخرج الغاز الجاف من أعلى البرج. يُفصل الجليكول عن الماء، ويُعاد تدوير الجليكول. بدلاً من إزالة الماء، يُمكن استخدام الإيثيلين جليكول لخفض درجة الحرارة التي تتشكل عندها الهيدرات . تبلغ نقاوة الجليكول المستخدم لكبح الهيدرات (أحادي الإيثيلين جليكول) عادةً حوالي 80%، بينما تتراوح نقاوة الجليكول المستخدم للتجفيف (ثلاثي الإيثيلين جليكول) عادةً بين 95% وأكثر من 99%. علاوة على ذلك، فإن معدل الحقن لكبح الهيدرات أقل بكثير من معدل الدوران في برج تجفيف الجليكول .

مادة أولية لمواد كيميائية أخرى

تشمل الاستخدامات الثانوية للإيثيلين جليكول صناعة المكثفات، وكمركب وسيط كيميائي في صناعة 1،4-ديوكسان ، وكمادة مضافة لمنع التآكل في أنظمة التبريد السائل لأجهزة الكمبيوتر الشخصية ، وداخل عدسات أجهزة التلفزيون ذات أنبوب أشعة الكاثود بتقنية العرض الخلفي. كما يُستخدم الإيثيلين جليكول في صناعة بعض اللقاحات ، ولكنه لا يدخل في تركيبها. ويُستخدم بنسبة ضئيلة (1-2%) في ملمع الأحذية ، وكذلك في بعض الأحبار والأصباغ. وقد استُخدم الإيثيلين جليكول في بعض الأحيان كعلاج للعفن والفطريات في الخشب، سواءً للوقاية أو للعلاج بعد التلف. كما استُخدم في حالات قليلة لمعالجة القطع الخشبية المتعفنة جزئيًا والمُخصصة للعرض في المتاحف. وهو من العلاجات القليلة الناجحة في معالجة تعفن القوارب الخشبية، كما أنه رخيص نسبيًا. وقد يكون الإيثيلين جليكول أيضًا أحد المكونات الثانوية في محاليل تنظيف الشاشات، إلى جانب المكون الرئيسي، وهو كحول الأيزوبروبيل . يُستخدم الإيثيلين جليكول بشكل شائع كمادة حافظة للعينات البيولوجية، وخاصة في المدارس الثانوية أثناء التشريح كبديل أكثر أمانًا للفورمالديهايد . كما يُستخدم أيضًا كجزء من السائل الهيدروليكي المائي المستخدم للتحكم في معدات إنتاج النفط والغاز تحت سطح البحر.

يُستخدم الإيثيلين جليكول أيضًا في تصنيع مادة الإيثيلين جليكول ثنائي النترات المتفجرة عن طريق تفاعله مع خليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركز. [ 27 ]

وحدة بناء عضوية

على الرغم من أن استخدام الإيثيلين جليكول كمادة أولية للبوليسترات يتضاءل أمام استخدامه في مجالات أكثر تخصصًا في الكيمياء العضوية.

يُستخدم كمجموعة حماية في التخليق العضوي لمعالجة الكيتونات والألدهيدات. [ 28 ] [ 29 ] من خلال تفاعله مع مجموعة الكربونيل لتكوين منتج أسيتال، يقلل من احتمالية الهجوم النيوكليوفيلي على ذرة كربون الكربونيل. بعد اكتمال التفاعل المطلوب، يمكن إعادة توليد مجموعة الكربونيل باستخدام التحلل المائي المحفز حمضيًا. في أحد الأمثلة، تمت حماية الإيزوفورون باستخدام الإيثيلين جليكول: [ 30 ]

يُعد الديوكسولان المشتق من الجليكول من أسيتوأسيتات الإيثيل فركتون عطري تجاري . [ 31 ]

تفاعلات كيميائية متنوعة

يذوب ثاني أكسيد السيليكون ببطء في الإيثيلين جليكول الساخن في وجود قاعدة معدنية قلوية لإنتاج السيليكات. [ 32 ]

سمية

يُعدّ الإيثيلين جليكول سامًا نسبيًا للثدييات عند تناوله، ويُقارب سمية الميثانول ، حيث تبلغ الجرعة المميتة الدنيا (LD50 ) عن طريق الفم 786  ملغم/كغم للإنسان. [ 33 ] يكمن الخطر الرئيسي في مذاقه الحلو الذي قد يجذب الأطفال والحيوانات. عند تناوله، يتأكسد الإيثيلين جليكول إلى حمض الجليكوليك ، الذي يتأكسد بدوره إلى حمض الأكساليك السام . يؤثر هذا الحمض ونواتجه السامة أولًا على الجهاز العصبي المركزي ، ثم القلب، وأخيرًا الكليتين. يُعدّ تناول كميات كافية منه قاتلًا إذا لم يُعالج. [ 34 ] تُسجّل عدة وفيات سنويًا في الولايات المتحدة وحدها. [ 35 ]

تتوفر منتجات مانعة للتجمد مخصصة للاستخدام في السيارات، تحتوي على البروبيلين جليكول بدلاً من الإيثيلين جليكول. وتُعتبر هذه المنتجات أكثر أماناً بشكل عام، لأن البروبيلين جليكول ليس مستساغاً [ ملاحظة 1 ] ، ويتحول في الجسم إلى حمض اللاكتيك ، وهو ناتج طبيعي لعمليات الأيض والتمارين الرياضية. [ 38 ]

تُلزم أستراليا والمملكة المتحدة وسبع عشرة ولاية أمريكية (حتى عام ٢٠١٢) بإضافة مُنكّه مرّ ( بنزوات الديناتونيوم ) إلى مانع التجمّد. وفي ديسمبر ٢٠١٢، وافق مُصنّعو مانع التجمّد في الولايات المتحدة طواعيةً على إضافة مُنكّه مرّ إلى جميع أنواع مانع التجمّد المُباعة في السوق الاستهلاكية الأمريكية. [ ٣٩ ]

في عام 2022، توفي مئات الأطفال بسبب الفشل الكلوي الحاد في إندونيسيا وغامبيا ، نتيجة احتواء شراب الباراسيتامول الذي تنتجه شركة "ميدن فارماسوتيكالز" ومقرها نيودلهي على الإيثيلين جليكول وثنائي إيثيلين جليكول ، وهما مكونان ارتبطا بوفيات الأطفال بسبب الفشل الكلوي الحاد في غامبيا. [ 40 ] وفي ديسمبر/كانون الأول 2022، أعلنت وزارة الصحة في أوزبكستان عن وفاة أطفال نتيجة تناولهم الإيثيلين جليكول الموجود في شراب السعال الذي تنتجه شركة "ماريون بيوتيك" ومقرها نويدا ، بالقرب من نيودلهي. [ 41 ]

الآثار البيئية والصحية

يُعدّ الإيثيلين جليكول مادة كيميائية تُنتج بكميات كبيرة . يتحلل في الهواء خلال عشرة أيام تقريبًا، وفي الماء أو التربة خلال بضعة أسابيع. يدخل البيئة عبر انتشار المنتجات المحتوية على الإيثيلين جليكول، لا سيما في المطارات، حيث يُستخدم في مواد إزالة الجليد عن مدارج الطائرات والطائرات. يُعتبر الإيثيلين جليكول ملوثًا يؤثر على جودة المياه ، إذ يُسبب ارتفاعًا في الطلب البيولوجي على الأكسجين أثناء تحلله في المسطحات المائية. يُمكن أن يُلحق هذا التلوث الضرر بالأسماك والحشرات والكائنات المائية الأخرى باستهلاكه الأكسجين اللازم لها. [ 42 ] : 2-23 [ 43 ]

بينما لا تُظهر الجرعات المنخفضة المطولة من الإيثيلين جليكول أي سمية، إلا أن جرعات شبه مميتة (≥ 1000  ملغم/كغم يوميًا) تجعله مادة مشوهة للأجنة . "استنادًا إلى قاعدة بيانات واسعة النطاق، فإنه يُحدث اختلافات وتشوهات هيكلية في الفئران والجرذان عبر جميع طرق التعرض." [ 44 ]

ملحوظات

  1. ↑ لا يتميز البروبيلين جليكول النقي بمذاق مرّ، ويُستخدم غالبًا كمضاف غذائي، مثلاً في تزيين الكيك والكريمة المخفوقة طويلة الأمد. أما البروبيلين جليكول الصناعي، فعادةً ما يكون له مذاق مرّ أو لاذع قليلاً بسبب الشوائب. راجع مقال البروبيلين جليكول لمزيد من المعلومات. تُناقش حلاوة الإيثيلين جليكول [ 36 ] والبروبيلين جليكول [ 37 ] في دليل ميرك، ولا يُوصف أيٌّ منهما بالمرارة.

مراجع

  1. ↑ "إيثيلين جليكول (CHEBI:30742)" .
  2. ↑ "إيثيلين جليكول (CHEBI:30742)" .
  3. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص 690. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  4. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0272" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. ↑ "إيثيلين جليكول" . www.chemsrc.com .
  6. ↑ إيليرت، جلين. "اللزوجة" . كتاب الفيزياء الإلكتروني . تم الاسترجاع في 2007-10-02 .
  7. ↑ "3.8: 3.8 الكحولات - التصنيف والتسمية" . نصوص الكيمياء الحرة . 13-10-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-04-2022 .
  8. ↑ جيه إم هوليس؛ إف جيه لوفاس؛ بي آر جويل؛ إل إتش كوديرت (20 مايو 2002). "مضاد التجمد بين النجوم: إيثيلين جليكول". المجلة الفيزيائية الفلكية . 571 (1): L59– L62. Bibcode : 2002ApJ...571L..59H . doi : 10.1086/341148 . S2CID 56198291 . 
  9. ↑ يو، هايرونغ؛ تشاو، يوجون؛ ما، شينبين؛ غونغ، جينلونغ (2012). "إيثيلين جليكول: الخصائص، والتخليق، والتطبيقات". مجلة الجمعية الكيميائية . 41 (11): 4218-4244 . Bibcode : 2012CSRev..41.4218Y . doi : 10.1039/c2cs15359a . eISSN 1460-4744 . ISSN 0306-0012 . PMID 22488259 .   
  10. ↑ سكوت د. بارنيكي، "المواد الكيميائية العضوية الاصطناعية"، في كتاب "دليل الكيمياء الصناعية والتكنولوجيا الحيوية " الذي حرره جيمس أ. كينت، نيويورك: سبرينغر، 2012. الطبعة الثانية عشرة. ISBN 978-1-4614-4259-2.
  11. ↑ "من الفحم إلى مادة MEG، تغيير قواعد اللعبة" (ملف PDF) . نيكسانت/كيم سيستمز . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 14 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أغسطس 2016 .(ملف PDF؛ 5.4  ميجابايت)، نشرة الإصدار لعام 2011.
  12. ↑ 983 EP 046 983 ، S. Tahara et al.، "عملية التحضير المستمر للإيثيلين جليكول"، المنسوبة إلى Ube Industries  و HT Teunissen و CJ Elsevier، هدرجة ثنائي ميثيل أوكسالات إلى إيثيلين جليكول المحفزة بالروثينيوم ، J. Chem. Soc.، Chem. Commun.، 1997، 667-668)، doi : 10.1039/A700862G .
  13. ↑ S. Zhang et al., Highly-Dispersed Copper-Based Catalysts from Cu–Zn–Al Layered Double Hydroxide Precursor for Gas-Phese Hydrogenation of Dimethyl Oxalate to Ethylene Glycol , Catalysis Letters, Sept. 2012, 142 (9), 1121–1127, doi : 10.1007/s10562-012-0871-8 .
  14. ↑ كلاي بوسويل (30 يناير 2012). "المواد الكيميائية الصينية المشتقة من الفحم هي مقايضة" . خدمات معلومات السلع المستقلة.
  15. ↑ غرابنر، مارتن (24-11-2014). تقنيات تغويز الفحم الصناعي التي تغطي الفحم الأساسي والفحم عالي الرماد . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-3-527-33690-6.
  16. ^ تورنييه، فنسنت. دوكيسن، صوفي؛ غيلاموت، فريديريك؛ كراميل، هنري. تاتون، دانيال. مارتي، آلان؛ أندريه، إيزابيل (2023). "قوة الإنزيمات لتدهور البلاستيك" (PDF) . المراجعات الكيميائية . 123 (9): 5612-5701 . دوى : 10.1021/acs.chemrev.2c00644 . بميد 36916764 . 
  17. ^ أدولف ويرتز (1856). "Sur le glycol ou alcool diatomique" [ على الجليكول أو الكحول ثنائي القاعدة ] . كومتيس ريندوس . 43 : 199 – 204.
  18. ↑ Wurtz (1856)، الصفحة 200: "... أنا أقترح اسم الجليكول ، لأنه يقترب من الوقت، وفقًا لخصائصه، من الكحول الخاص به ومن الجليسرين، بين كل من يجد مكانه." (... أقترح أن أسميه جلايكول لأنه، من خلال خصائصه، فهو قريب في نفس الوقت من الكحول [الإيثيلي] المسمى بشكل صحيح والجلسرين، الذي يتم وضعه بينهما.)
  19. ↑ إعلان. فورتز (1859) "Synthèse du Glycol avec l' oxyde d'éthylène et l'eau" (تخليق الجليكول من أكسيد الإيثيلين والماء)، Comptes rendus ، 49  : 813–815.
  20. ↑ "هايدراتك - حلول السوائل المتخصصة" . www.hydratechglobal.net . مؤرشف من الأصل بتاريخ 14 مايو 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 فبراير 2020 .
  21. ↑ هولمان، جاك ب. (2002). انتقال الحرارة ( الطبعة التاسعة). نيويورك، نيويورك: شركة ماكجرو هيل. الصفحات 600-606 . ISBN   9780072406559.
  22. ↑ فرانك ب. إنكروبيرا، ديفيد ب. ديويت، هيودور ل. بيرغمان، أدريان س. لافين (2007). أساسيات انتقال الحرارة والكتلة (الطبعة السادسة ). هوبوكين، نيوجيرسي: جون وايلي وأولاده، الصفحات 941-950 . ISBN   9780471457282.{{cite book}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  23. ^ سيغفريد ريبسدات. ديتر ماير. "الإثيلين جلايكول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a10_101 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  24. ↑ "جليكول til industri og erhverv" [ جليكول للصناعة والأعمال ] . LC Glad (باللغة الدنماركية) – عبر lcglad.dk.
  25. ↑ وثيقة التطوير الفني للمبادئ التوجيهية النهائية لحدود تصريف المياه العادمة ومعايير أداء المصادر الجديدة لفئة إزالة الجليد في المطارات (تقرير). واشنطن العاصمة: وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). أبريل 2012. ص 4. EPA-821-R-12-005. 
  26. ↑ سونغ، جي.-إل. (2011). "11.2.2. سوائل تبريد المحرك" . تآكل سبائك المغنيسيوم (Mg) في سوائل تبريد المحرك . دار وودهيد للنشر. الصفحات 426-454 . ISBN  9781845697082.
  27. ↑ ليشنر، ياسمين ت.؛ نوير، أندرياس؛ بوكماير، فالنتين؛ شتيرستورفر، يورغ؛ كلابوتكه، توماس م. (5 أكتوبر 2022). "البنية البلورية للملدنات الشائعة الاستخدام: ثنائي نترات الإيثيلين جليكول، وثنائي نترات ثنائي إيثيلين جليكول، وثلاثي نترات ثلاثي إيثيلين جليكول - توصيف ومناقشة سلوكها البنيوي" . نمو البلورات وتصميمها . 22 (10): 6215-6223 . doi : 10.1021/acs.cgd.2c00775 . ISSN 1528-7483 . تاريخ الاسترجاع: 20 فبراير 2026 . 
  28. ↑ "أسيتال الإيثيلين جليكول" . أرشيف التخليق العضوي . synarchive.com.
  29. ↑ ثيودورا دبليو. غرين؛ بيتر جي إم ووتس (1999). المجموعات الواقية في التخليق العضوي ( الطبعة الثالثة). جون وايلي وأولاده. الصفحات 312-322 . ISBN   978-0-471-16019-9.
  30. ^ جي إتش بابلر. ن.س. مالك؛ إم جي كوجلان (1978). “التحلل المائي الانتقائي للكيتالات α، β- و β، γ غير المشبعة: طريقة لفك ارتباط β، β-disubstituted α، β- الكيتونات غير المشبعة”. J. أورغ. الكيمياء. 43 (9): 1821–1823 . دوى : 10.1021/jo00403a047 .
  31. ↑ بانتن، يوهانس؛ سوربورغ، هورست (2016). "النكهات والعطور، 3. المركبات العطرية وغير المتجانسة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-45 . doi : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  32. ↑ لاين، ريتشارد م.؛ بلوهوياك، كاي يونغدال؛ روبنسون، تيموثي ر.؛ هوب، مارتن ل.؛ ناردي، باولا؛ كامبف، جيفري؛ أوم، جاكي (17 أكتوبر 1991). "تخليق معقدات السيليكون خماسية التناسق من SiO₂ " ( ملف PDF) . مجلة نيتشر . 353 (6345): 642-644 . Bibcode : 1991Natur.353..642L . doi : 10.1038/353642a0 . hdl : 2027.42/62810 . S2CID 4310228 . 
  33. ↑ مسؤول السلامة في الكيمياء الفيزيائية (23 نوفمبر 2009). "بيانات السلامة (MSDS) للإيثيلين جليكول" . جامعة أكسفورد. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2011. تم الاطلاع عليه في 30 ديسمبر 2009 .
  34. ↑ إيثيلين جليكول . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. قاعدة بيانات الاستجابة للطوارئ. 22 أغسطس 2008. تم الاطلاع عليه في 31 ديسمبر 2008.
  35. ↑ سمية الإيثيلين جليكول في موقع eMedicine
  36. ↑ فهرس ميرك ( الطبعة الخامسة عشرة). الجمعية الملكية للكيمياء. 2013. ص. M5122.  
  37. ↑ فهرس ميرك ( الطبعة الخامسة عشرة). الجمعية الملكية للكيمياء. 2013. ص. M9238.  
  38. ↑ بيتر كلابويك (27 يناير 2010). "التسمم بالإيثيلين جليكول" . نُزُل الكلب المُستريح. مؤرشف من الأصل في 26 يناير 2013. تم الاطلاع عليه في 11 أكتوبر 2012 .
  39. ↑ "تلوث مانع التجمد وسائل تبريد المحرك على مستوى البلاد" . جمعية منتجات المستهلك المتخصصة. 13 ديسمبر 2012. مؤرشف من الأصل في 28 ديسمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 30 يونيو 2016 .
  40. ↑ «إندونيسيا تقول إن وفيات الأطفال بسبب إصابات الكلى الحادة ارتفعت إلى 133» . الجزيرة . 22 أكتوبر 2022.
  41. ↑ "ماريون للتكنولوجيا الحيوية: أوزبكستان تربط وفيات الأطفال بشراب السعال الهندي" . بي بي سي نيوز . 29 ديسمبر 2022.
  42. ↑ تقييم الأثر البيئي والفوائد للمبادئ التوجيهية والمعايير النهائية للحد من النفايات السائلة في فئة إزالة الجليد في المطارات (تقرير). وكالة حماية البيئة الأمريكية. أبريل 2012. EPA-821-R-12-003.
  43. ↑ "إيثيلين جليكول" . بوابة المواد السامة . تشامبلي، جورجيا: الوكالة الأمريكية لتسجيل المواد السامة والأمراض. 12 مارس 2015.
  44. ↑ "قائمة المواد ذات الأولوية - بيان التقرير العلمي الخاص بالإيثيلين جليكول (مؤرشف)" . الملوثات البيئية . أوتاوا، أونتاريو: وزارة البيئة الكندية؛ وزارة الصحة الكندية. 4 مايو 2017.