تحلل الهاليدات الجيمينالية

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

يُعدّ التحلل المائي للهاليدات الجيمينالية تفاعلاً عضوياً . تتفاعل في هذا التفاعل ثنائيات هاليدات جيمينالية مع جزيء ماء أو أيون هيدروكسيد . ينتج عن هذا التفاعل كيتونات من الهاليدات الثانوية [ 1 ] [ 2 ] أو ألدهيدات من الهاليدات الأولية [ 3 ] [ 4 ] .

آلية التفاعل

يتكون الجزء الأول من آلية التفاعل من استبدال أليفاتي نيوكليوفيلي عادي لإنتاج هيدروهيدرين متجانس :

R CH(Cl) 2 + KOH⟶{\textstyle \longrightarrow }RCH(OH)Cl + KCl

يُعد الهاليد المتبقي مجموعة مغادرة جيدة، وهذا يُمكّن مجموعة الهيدروكسيل المُستحدثة من التحول إلى مجموعة كربونيل عن طريق طرد الهاليد:

RCH(OH)Cl ⟶{\textstyle \longrightarrow }إعادة الترتيب تعطي R-CHO + HCl

الاختلافات

يمكن أن تخضع مجموعات وظيفية أخرى لتفاعلات تحلل مائي مماثلة. على سبيل المثال، يمكن تحلل ثلاثي هاليدات الجيمينال (مثل بنزوتريكلوريد ) جزئيًا إلى هاليدات أسيل (مثل بنزويل كلوريد ) بطريقة مماثلة. [ 5 ] ويؤدي التحلل المائي الإضافي إلى إنتاج أحماض كربوكسيلية .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ مارفل، سي إس؛ سبيري، دبليو إم (1928). "بنزوفينون". التخليق العضوي . 8 : 26. doi : 10.15227/orgsyn.008.0026 .
  2. ↑ بوند، إف جيه؛ ماكسويل، أو بي؛ نورمان، جي إم (1899). "تأثير ميثيلات الصوديوم على ثنائي بروميدات مركبات البروبينيل والكيتونات غير المشبعة" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 22 (11): 955-967 . Bibcode : 1899JAChS..21..955P . doi : 10.1021/ja02061a002 .
  3. ↑ بيل، جيه سي؛ تاربل، دي إس (1954). "أو-فثال ألدهيد". التخليق العضوي . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
  4. ↑ باك، يوهانس س.؛ زيمرمان، إف جيه (1938). "بروتوكاتيكوالدهيد". التخليق العضوي . 18 : 75. doi : 10.15227/orgsyn.018.0075 .
  5. ^ روسبرغ، مانفريد. ليندل، فيلهلم؛ بفلايدرر، جيرهارد؛ توغل، أدولف. دريهر، إيبرهارد لودفيج؛ لانجر، ارنست. راسيرتس، هاينز؛ كلاينشميت، بيتر؛ ستراك، هاينز؛ كوك، ريتشارد؛ بيك، أوي. ليبر، كارل أغسطس؛ توركلسون، ثيودور ر. الخاسر، إيكهارد؛ بيوتل، كلاوس ك.؛ مان، تريفور (2006). “الهيدروكربونات المكلورة”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية : 139. دوى : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . رقم ISBN 3527306730.