حمض الجلوتاكونيك

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض ترانس -غلوتاكونيك هو مركب عضوي صيغتهHO 2 CCH=CHCH 2 CO 2 H. يوجد هذا الحمض ثنائي الكربوكسيل على شكلمادة صلبة عديمة اللون ويرتبط بحمض غلوتاريك الكيميائي المشبع ، HO 2 CC(CH 2 ) 3 CO 2 H. تسمى إسترات وأملاح حمض الغلوتاكونيك بالغلوتاكونات.

يُعد الجلوتاكونات المرتبط بالإنزيم المساعد A ، وهو جلوتاكونيل-CoA ، وسيطًا في استقلاب الليسين . [ 1 ]

يتميز المتصاوغ الهندسي ، حمض الجلوتاكونيك من نوع سيس ، بانخفاض ملحوظ في درجة انصهاره (130-132  درجة مئوية). ويمكن تحضيره عن طريق برومة حمض الليفولينيك متبوعة بمعالجة ثنائي برومو كيتون بكربونات البوتاسيوم. [ 2 ]

يتواجد أنهيدريد الجلوتاكونيك ، الذي يتكون من نزع الماء من الحمض الثنائي ، بشكل رئيسي في المحلول على هيئة متصاوغ ثنائي الكربونيل . وهو مادة صلبة عديمة اللون تنصهر عند درجة حرارة 77-82  درجة مئوية. ويمكن استخدام كل من الحمض الثنائي من نوع سيس أو ترانس لتحضيره: حيث يتحول الشكل ترانس إلى متصاوغ آخر في ظل ظروف التفاعل. [ 3 ]

الغلوتاكونالدهيد هو ثنائي الألدهيد المقابل.

الجوانب الطبية

حمض الجلوتاريك ، وحمض 3-هيدروكسي جلوتاريك، وحمض الجلوتاكونيك هي مستقلبات ذات صلة بنيوية . في حالة بيلة حمض الجلوتاريك من النوع الأول ، يتراكم حمض الجلوتاكونيك، مما يؤدي إلى تلف الدماغ.

مراجع

  1. ^ فويت ، دونالد. فويت، جوديث ج. (2011). الكيمياء الحيوية (4  ed.). هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي. ص 1040 – 1041. ISBN  978-0-470-57095-1.
  2. ↑ بوكل، دبليو؛ بيريك، إيه جيه؛ بليت، إس؛ ألهابيل، إيه؛ سواريز، دي؛ تو، إس-إم؛ غولدينغ، بي تي (2006). "تعطيل إنزيم ميوتيز 2-ميثيلين غلوتارات المعتمد على الإنزيم المساعد B12 بواسطة ( Z ) -غلوتاكونات وبيوتا-1،3-ديين-2،3-ديكاربوكسيلات". المجلة الأوروبية للكيمياء غير العضوية . 2006 (18): 3622-3626 . doi : 10.1002/ejic.200600405 .
  3. ↑ بريغز، إس بي؛ ديفيز، دي آي؛ نيوتن، آر إف؛ رينولدز، دي بي (1981). "بنية أنهيدريد الجلوتاكونيك والفائدة التركيبية لناتج إضافة ديلز-ألدر مع سيكلوبنتاديين". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 1. 146 : 146-149 . doi : 10.1039 /P19810000146 .