حمض الجلوتاريك

حمض الجلوتاريك هو المركب العضوي ذو الصيغة C3H6 (COOH) _{2 . على الرغم من أن} الأحماض ثنائية الكربوكسيل "الخطية" ذات الصلة، مثل حمض الأديبيك وحمض السكسينيك، لا تذوب في الماء إلا بنسبة قليلة في المائة عند درجة حرارة الغرفة، _فإن قابلية ذوبان حمض الجلوتاريك في الماء تزيد عن 50% (وزن/وزن).

يُنتج حمض الجلوتاريك بشكل طبيعي في الجسم أثناء استقلاب بعض الأحماض الأمينية ، بما في ذلك الليسين والتريبتوفان . ويمكن أن ينتج أيضًا عن طريق إطالة سلسلة ألفا-كيتوجلوتارات إلى ألفا- كيتوأديبات . ^{[ 1 ]}

يمكن أن تؤدي العيوب في هذا المسار الأيضي إلى اضطراب يسمى بيلة حمض الجلوتاريك ، حيث تتراكم المنتجات الثانوية السامة ويمكن أن تسبب اعتلالًا دماغيًا حادًا .

يمكن تحضير حمض الجلوتاريك عن طريق فتح حلقة البيوتيرولاكتون باستخدام سيانيد البوتاسيوم للحصول على ملح البوتاسيوم للكربوكسيلات- نيتريل ، والذي يُحلل مائيًا إلى الحمض الثنائي. ^{[ 2 ]} كما يمكن تحضيره عن طريق التحلل المائي، متبوعًا بأكسدة ثنائي هيدروبيران، للحصول على حمض الجلوتاريك. ويمكن أيضًا تحضيره من تفاعل 1،3-ثنائي بروموبروبان مع سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم للحصول على ثنائي النيتريل، متبوعًا بالتحلل المائي. وباستخدام البيرودات ، يُحصل عليه من أكسدة 1،3-سيكلوهكسانيديون ، والتي تتم مع نزع الكربوكسيل. ^{[ 3 ]}

• يتم تصنيع 1,5-بنتانيديول ، وهو مُلدِّن شائع ومادة أولية للبوليسترات، عن طريق هدرجة حمض الجلوتاريك ومشتقاته. ^{[ 4 ]}
• يُستخدم حمض الجلوتاريك نفسه في إنتاج البوليمرات مثل بوليولات البوليستر والبولي أميدات . ويُفيد العدد الفردي لذرات الكربون (أي 5) في تقليل مرونة البوليمر. ^{[ 5 ]}
• يمكن إنتاج البيروجالول من ثنائي إستر الجلوتاريك. ^{[ 6 ]}

قد يُسبب حمض الجلوتاريك تهيجًا للجلد والعينين. ^{[ 7 ]} تشمل المخاطر الحادة أن هذا المركب قد يكون ضارًا عند ابتلاعه أو استنشاقه أو امتصاصه عبر الجلد. ^{[ 7 ]}

• حاسبة: نشاط الماء والمذاب في حمض الجلوتاريك المائي. مؤرشفة بتاريخ 11 مايو 2009 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).