هالوهيدرين

في الكيمياء العضوية، يُعرف الهالوهيدرين (ويُسمى أيضًا هالو الكحول أو β-هالو الكحول ) بأنه مجموعة وظيفية ترتبط فيها ذرة هالوجين ومجموعة هيدروكسيل بذرات كربون متجاورة ، والتي لا تحمل في الأصل سوى ذرات هيدروجين أو مجموعات هيدروكربونية (مثل 2-كلوروإيثانول ، و3-كلوروبروبان-1،2-ديول ). ^{[ 1 ]} ينطبق هذا المصطلح فقط على المجموعات المشبعة، حيث لا تُعتبر مركبات مثل 2-كلوروفينول عادةً من الهالوهيدرينات. تُنتج ملايين الأطنان من بعض الكلوروهيدرينات، مثل بروبيلين كلوروهيدرين ، سنويًا كمواد أولية للبوليمرات.

يمكن تصنيف الهالوهيدرينات إلى كلوروهيدرينات، أو بروموهيدرينات، أو فلوروهيدرينات، أو يودوهيدرينات اعتمادًا على الهالوجين الموجود.

في وجود قاعدة، تخضع الهالوهيدرينات لتفاعل استبدال نوكليوفيلي داخلي من النوع الثاني _(SN2 ) لتكوين الإيبوكسيدات . صناعياً، تُستخدم قاعدة هيدروكسيد الكالسيوم ، بينما في المختبر، غالباً ما يُستخدم هيدروكسيد البوتاسيوم.

يُعد هذا التفاعل عكس تفاعل التكوين من الإيبوكسيد، ويمكن اعتباره أحد أشكال تفاعل ويليامسون لتخليق الإيثر . ويُستمد معظم إنتاج أكسيد البروبيلين في العالم عبر هذا المسار. ^{[ 7 ]}

يمكن أن تشكل هذه التفاعلات أساسًا لعمليات أكثر تعقيدًا، على سبيل المثال، يعد تكوين الإيبوكسيد أحد الخطوات الرئيسية في تفاعل دارزين .

يمكن اعتبار مركبات مثل 2،2،2-ثلاثي كلورو الإيثانول ، التي تحتوي على هالوجينات متجاورة متعددة بجوار مجموعة هيدروكسيل، من الهالوهيدرينات (مع أنها، من الناحية الدقيقة، لا تتوافق مع تعريف الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ) نظرًا لتشابه خصائصها الكيميائية. وتخضع هذه المركبات أيضًا لتفاعل حلقي داخلي لتكوين مجموعات ثنائي هالو الإيبوكسي. وتتميز هذه المركبات بنشاطها العالي وفائدتها في التخليق العضوي، إذ تُشكل أساس تفاعل جوتشيتش-ريف ، وتفاعل بارجيليني ، وتفاعل كوري-لينك . ^{[ 8 ]}

كما هو الحال مع أي مجموعة وظيفية، يصعب تعميم مخاطر الهالوهيدرينات، إذ قد تشكل جزءًا من سلسلة لا حصر لها تقريبًا من المركبات، ولكل بنية منها خصائص دوائية مختلفة. عمومًا، غالبًا ما تكون المركبات البسيطة ذات الوزن الجزيئي المنخفض سامة ومسرطنة (مثل 2-كلوروإيثانول ، 3-MCPD ) نظرًا لكونها عوامل مؤلكلة . يمكن استغلال هذه الخاصية بشكل مفيد، على سبيل المثال في دواء ميتوبرونيتول المضاد للسرطان . يوجد عدد من الكورتيكوستيرويدات الاصطناعية التي تحمل وحدة فلوروهيدرين ( تريامسينولون ، ديكساميثازون ).

Despite their rather suggestive names epichlorohydrin and sulfuric chlorohydrin are not halohydrins, although the former is most commonly produced using a chlorohydrin intermediate.

• Cyanohydrin