إضافة إلكتروفيلية

في الكيمياء العضوية ، يُعد تفاعل الإضافة الإلكتروفيلية ( AE ₎ تفاعل إضافة حيث يتم كسر رابطة π في مركب كيميائي يحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية ، مع تكوين رابطتين σ جديدتين . ^{[ 1 ]}

القوة الدافعة لهذا التفاعل هي تكوين إلكتروفيل X + ^الذي يشكل رابطة تساهمية مع رابطة C=C غير مشبعة وغنية بالإلكترونات . تنتقل الشحنة الموجبة على X إلى رابطة الكربون-كربون، مكونةً كاربوكاتيون أثناء تكوين رابطة CX.

في الخطوة الثانية من الإضافة الإلكتروفيلية، يتحد المركب الوسيط ذو الشحنة الموجبة مع نوع غني بالإلكترونات لتكوين الرابطة التساهمية الثانية. وتُعدّ هذه الخطوة الثانية عملية هجوم نيوكليوفيلي مماثلة لتلك الموجودة في تفاعل SN1 . ولا تكون طبيعة الإلكتروفيل وطبيعة المركب الوسيط _ذي الشحنة الموجبة واضحة دائمًا، إذ تعتمد على المتفاعلات وظروف التفاعل.

في جميع تفاعلات الإضافة غير المتماثلة إلى الكربون، تُعدّ الانتقائية الموضعية مهمة، وغالبًا ما تُحدّد بقاعدة ماركوفنيكوف . تُعطي مركبات الأورجانوبوران إضافاتٍ معاكسة لقاعدة ماركوفنيكوف. يؤدي الهجوم الإلكتروفيلي على نظام عطري إلى استبدال عطري إلكتروفيلي بدلًا من تفاعل إضافة.

تتضمن الإضافات المحبة للإلكترونات النموذجية إلى الألكينات مع الكواشف ما يلي:

• تفاعلات إضافة الهالوجين : × ₂
• تفاعلات الهدرجة الهالوجينية : HX
• تفاعلات الإماهة : _H₂O
• الهدرجة : _H2
• تفاعلات الأكسدة الزئبقية : أسيتات الزئبق، الماء
• تفاعلات الأكسدة والهيدروبورنة : ثنائي البوران
• تفاعل برينس : الفورمالديهايد، الماء