المعرف الكيميائي الدولي

الموسوعة الحرة

المعرّف الكيميائي الدولي ( InChI ، يُنطق / ˈɪntʃiː / IN - chee ) [ 3 ] هو معرّف نصي للمواد الكيميائية ، مصمم لتوفير طريقة قياسية لترميز المعلومات الجزيئية وتسهيل البحث عنها في قواعد البيانات وعلى الإنترنت. طُوّر في البداية من قِبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) والمعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا (NIST) بين عامي 2000 و2005، وتنسيقه وخوارزمياته غير احتكارية. منذ مايو 2009، تتولى مؤسسة InChI Trust ، وهي مؤسسة خيرية غير ربحية من المملكة المتحدة، تطويره ، وتعمل على تطبيق InChI وتعزيز استخدامه. [ 4 ]

تصف المعرّفات المواد الكيميائية من خلال طبقات من المعلومات ، تشمل الذرات وروابطها، ومعلومات التماكب ، ومعلومات النظائر ، والكيمياء الفراغية ، ومعلومات الشحنة الإلكترونية. [ 5 ] ليس من الضروري توفير جميع الطبقات؛ فعلى سبيل المثال، يمكن حذف طبقة التماكب إذا لم تكن هذه المعلومات ذات صلة بالتطبيق المحدد. تحوّل خوارزمية InChI المعلومات البنيوية المدخلة إلى معرّف InChI فريد في عملية من ثلاث خطوات: التوحيد (لإزالة المعلومات الزائدة)، والتوحيد القياسي (لإنشاء رقم فريد لكل ذرة)، والتسلسل (لإعطاء سلسلة من الأحرف).

تختلف رموز InChI عن أرقام تسجيل CAS الشائعة الاستخدام في ثلاثة جوانب: أولًا، هي متاحة للاستخدام مجانًا وغير احتكارية؛ ثانيًا، يمكن حسابها من المعلومات الهيكلية ولا تتطلب تخصيصها من قِبل أي جهة؛ ثالثًا، معظم المعلومات في رمز InChI قابلة للقراءة البشرية (مع الممارسة). لذا، يمكن اعتبار رموز InChI بمثابة نسخة عامة ورسمية للغاية من أسماء IUPAC . فهي قادرة على التعبير عن معلومات أكثر من صيغة SMILES الأبسط، وعلى عكس سلاسل SMILES، لكل بنية سلسلة InChI فريدة، وهو أمر بالغ الأهمية في تطبيقات قواعد البيانات. لا تتضمن رموز InChI معلومات حول الإحداثيات ثلاثية الأبعاد للذرات؛ ولذلك، يمكن استخدام صيغة مثل PDB .

مفتاح InChI، الذي يُشار إليه أحيانًا باسم InChI المُجزأ، هو تمثيل رقمي مُختصر ثابت الطول (27 حرفًا) لـ InChI، وهو غير قابل للفهم البشري. صدرت مواصفات مفتاح InChI في سبتمبر 2007 لتسهيل عمليات البحث على الإنترنت عن المركبات الكيميائية، نظرًا لصعوبة ذلك مع InChI كامل الطول. [ 6 ] على عكس InChI، فإن مفتاح InChI ليس فريدًا: فعلى الرغم من أن التصادمات يُتوقع أن تكون نادرة للغاية، إلا أن هناك تصادمات معروفة. [ 7 ]

صدرت النسخة الأولى من InChI عام 2005. وكان الإصدار 1.02 في يناير 2009 بمثابة نقلة نوعية، إذ وفّر وسيلةً لإنشاء ما يُعرف بـ InChI القياسي ، وهو نسخة من InChI بمستوى تفصيل ثابت ومجموعة طبقات محددة. ويُعدّ مفتاح InChI القياسي هو النسخة المُشفّرة من سلسلة InChI القياسية. يُسهّل InChI القياسي مقارنة سلاسل ومفاتيح InChI التي تُنشئها مجموعات مختلفة، والتي يُمكن الوصول إليها لاحقًا عبر مصادر متنوعة مثل قواعد البيانات وموارد الويب. منذ الإصدار 1.07.1 (أغسطس 2024)، يستخدم البرنامج ترخيص MIT، ويمكن تنزيله من موقع InChI على GitHub. بالإضافة إلى استخدامه في برامج تحرير الجزيئات ، تمّ توفير ملفات تنفيذية مستقلة للعديد من توزيعات Linux، [ 8 ] بما في ذلك Debian. [ 9 ]

جيل

لتجنب توليد رموز InChI مختلفة للهياكل التوتوميرية، تُجرى عملية تطبيع للبنية الكيميائية المدخلة قبل توليد رمز InChI، وذلك لاختزالها إلى ما يُسمى بالبنية الأساسية الأصلية. قد يشمل ذلك تغيير رتب الروابط، وإعادة ترتيب الشحنات الرسمية، وربما إضافة البروتونات أو إزالتها. قد تُعطي هياكل إدخال مختلفة النتيجة نفسها؛ على سبيل المثال، يُعطي كل من حمض الأسيتيك والأسيتات البنية الأساسية الأصلية نفسها، وهي بنية حمض الأسيتيك. قد تكون البنية الأساسية الأصلية منفصلة، ​​أي تتكون من أكثر من مُكوّن، وفي هذه الحالة، تتكون الطبقات الفرعية في رمز InChI عادةً من طبقات فرعية لكل مُكوّن، مفصولة بفواصل منقوطة (نقاط للطبقة الفرعية للصيغة الكيميائية). إحدى طرق حدوث ذلك هي فصل جميع ذرات المعدن أثناء التطبيع؛ لذا، على سبيل المثال، سيحتوي رمز InChI لرباعي إيثيل الرصاص على خمسة مُكوّنات، مُكوّن واحد للرصاص وأربعة لمجموعات الإيثيل. [ 5 ]

تشير الطبقة الأولى الرئيسية في InChI إلى البنية الأساسية، موضحةً صيغتها الكيميائية، والروابط غير الهيدروجينية ( بدون رتبة رابطة/c ) والروابط الهيدروجينية ( /hالطبقة الفرعية). /qيحدد جزء من طبقة الشحنة شحنتها، بينما /pيحدد جزء آخر عدد البروتونات (أيونات الهيدروجين) التي يجب إضافتها أو إزالتها منها لإعادة تكوين البنية الأصلية. في حال وجودها، توفر الطبقة الفراغية، بطبقاتها الفرعية b، معلومات فراغية /t، /mبينما توفر /sالطبقة النظائرية /i(التي قد تحتوي على طبقات فرعية ) /hمعلومات نظائرية . هذه هي الطبقات الوحيدة التي يمكن أن توجد في InChI القياسي /b. [ 5 ]/t/m/s

إذا رغب المستخدم في تحديد متماثل دقيق، /fفيمكن إضافة طبقة هيدروجين ثابتة، قد تحتوي على طبقات فرعية إضافية متعددة؛ إلا أن هذا غير ممكن في InChI القياسي، لذا فإن المتماثلات المختلفة ستُعطي نفس InChI القياسي (على سبيل المثال، يُعطي الألانين نفس InChI القياسي سواءً أُدخل في صورة متعادلة أو أيونية مزدوجة). أخيرًا، /rيمكن إضافة طبقة مُعاد توصيلها غير قياسية، مما يُنتج فعليًا InChI جديدًا دون كسر الروابط مع ذرات المعدن. قد تحتوي هذه الطبقة على طبقات فرعية متعددة، بما في ذلك [ 5 ]/f .

التنسيق والطبقات

يبدأ كل رمز InChI بسلسلة InChI=متبوعة برقم الإصدار، وهو حاليًا 1. إذا كان رمز InChI قياسيًا، فيتبعه الحرف Sالخاص برموز InChI القياسية ، وهو رمز InChI موحد تمامًا يحافظ على نفس مستوى الاهتمام بتفاصيل البنية ونفس اصطلاحات عرض المعلومات. تُنظَّم المعلومات المتبقية على شكل سلسلة من الطبقات والطبقات الفرعية، حيث توفر كل طبقة نوعًا محددًا من المعلومات. تُفصل الطبقات والطبقات الفرعية بواسطة فاصل، /وتبدأ بحرف بادئة مميز (باستثناء طبقة الصيغة الكيميائية الفرعية للطبقة الرئيسية). الطبقات الست ذات الطبقات الفرعية المهمة هي: [ 10 ]

  1. الطبقة الرئيسية (موجودة دائماً)
    • الصيغة الكيميائية (بدون بادئة). هذه هي الطبقة الفرعية الوحيدة التي يجب أن تظهر في كل قاعدة بيانات InChI. تُعطى الأرقام المستخدمة في جميع أنحاء قاعدة بيانات InChI وفقًا لترتيب العناصر في الصيغة باستثناء ذرات الهيدروجين. على سبيل المثال، تشير الصيغة /C10H16N5O13P3 إلى أن الذرات المرقمة من 1 إلى 10 هي ذرات كربون، ومن 11 إلى 15 هي ذرات نيتروجين، ومن 16 إلى 28 هي ذرات أكسجين، ومن 29 إلى 31 هي ذرات فسفور.
    • روابط الذرات ( /c). تُرقّم الذرات في الصيغة الكيميائية (باستثناء الهيدروجين) بالتسلسل؛ ويصف هذا المستوى الفرعي الذرات المرتبطة ببعضها البعض بروابط. ويُحدد نوع هذه الروابط لاحقًا في المستوى الفراغي ( /b).
    • ذرات الهيدروجين/h ( ). يصف عدد ذرات الهيدروجين المرتبطة بكل ذرة من الذرات الأخرى.
  2. طبقة الشحن
    • طبقة الشحنة الفرعية ( /q)
    • طبقة البروتون الفرعية ( /pللبروتونات)
  3. طبقة كيميائية فراغية
    • الروابط المزدوجة والكومولينات ( /b).
    • الكيمياء الفراغية رباعية الأوجه للذرات والألينات . يصف أولاً /tالتكوين النسبي، مما يشير إلى تفضيل أحد الأشكال المرآوية. ثم /mيُستخدم لتحديد ما إذا كان سيتم عكس الجزيء الموصوف بواسطة /t، إذا طُلب تكوين مطلق.
    • نوع معلومات الكيمياء الفراغية ( /s). /s1للمطلق، /s2وللنسبي (مزيج غير محدد من الكيراليات)، /s3وللراسمي (مزيج متساوٍ من كلا الكيراليتين).
  4. الطبقة النظائرية/i ( )، قد تشمل طبقات فرعية: [ 10 ]
    • طبقة فرعية /hللهيدروجين النظائري
    • الطبقات الفرعية /b، /t، /m، /sمن أجل الكيمياء الفراغية النظائرية
  5. طبقة ثابتة-H ( /f) للهيدروجين المتماثل؛ تحتوي على بعض أو كل أنواع الطبقات المذكورة أعلاه باستثناء روابط الذرات؛ قد تنتهي بطبقة oفرعية.
  6. الطبقة المُعاد توصيلها ( /r)؛ تحتوي على كامل بيانات InChI لبنية تحتوي على ذرات معدنية مُعاد توصيلها

يتميز تنسيق البادئة الفاصلة بميزة أنه يمكن للمستخدم بسهولة استخدام البحث باستخدام الأحرف البديلة للعثور على المعرفات التي تتطابق فقط في طبقات معينة.

يضيف معيار InChI القيود التالية: [ 10 ]

  • لا يتم تضمين الطبقات الفرعية (و) في InChI /fالقياسي /o./r
  • إذا تم تحديد الكيمياء الفراغية، فلا يمكن أن تكون إلا مطلقة /s1. أما التسميات الفراغية غير المعروفة فتُعامل على أنها غير محددة.
  • لا تشمل الروابط العضوية المعدنية الروابط مع المعدن.

InChiKey

مفتاح InChI المختصر، المكون من 27 حرفًا، هو نسخة مشفرة من مفتاح InChI الكامل (باستخدام خوارزمية SHA-256 )، مصمم لتسهيل البحث عن المركبات الكيميائية على الإنترنت. [ 6 ] أما مفتاح InChI القياسي فهو النسخة المشفرة من مفتاح InChI القياسي . كانت معظم التراكيب الكيميائية على الإنترنت حتى عام 2007 ممثلة بصيغة GIF ، وهي غير قابلة للبحث عن محتواها الكيميائي. تبين أن مفتاح InChI الكامل طويل جدًا بحيث يصعب البحث فيه، ولذلك تم تطوير مفتاح InChI. هناك احتمال ضئيل جدًا، ولكنه ليس معدومًا، أن يكون لجزيئين مختلفين نفس مفتاح InChI، ولكن تم تقدير احتمال تكرار الأحرف الـ 14 الأولى فقط بتكرار واحد فقط في 75 قاعدة بيانات، تحتوي كل منها على مليار تركيب فريد. وبما أن جميع قواعد البيانات تحتوي حاليًا على أقل من 50 مليون تركيب، فإن هذا التكرار يبدو غير مرجح في الوقت الراهن. وقد تناولت دراسة حديثة معدل التصادم بشكل أكثر شمولًا، ووجدت أن معدل التصادم التجريبي يتوافق مع التوقعات النظرية. [ 11 ]

يتكون مفتاح InChIKey حاليًا من ثلاثة أجزاء مفصولة بشرطات، تتكون من 14 و10 وحرف واحد على التوالي، مثل xxxxxxxxxxxxxx-yyyyyyyyfv-p. [ 12 ] [ 5 ]

  • تنتج الأحرف الأربعة عشر الأولى ( x ) من تجزئة SHA-256 لمعلومات الاتصال (الطبقة الرئيسية والطبقة /qالفرعية لطبقة الشحنة) الخاصة بـ InChI. ويتم تمثيلها بالأحرف باستخدام ترميز "الأساس 26".
  • يتكون الجزء الثاني من 8 أحرف ( y ) ناتجة عن تجزئة الطبقات المتبقية ("الثانوية") من InChI، وحرف واحد ( f ) يشير إلى نوع InChIKey ( Sللمعياري Nوغير القياسي)، وحرف ( v ) يشير إلى إصدار InChI المستخدم (حالياً Aللإصدار 1).
  • وأخيرًا، يشير الحرف المفرد ( p ) في النهاية إلى بروتنة البنية الأساسية الأصلية، والتي تتوافق مع الطبقة /pالفرعية لطبقة الشحنة ( Nلعدم وجود بروتنة O، P... إذا كان ينبغي إضافة البروتونات و M... Lإذا كان ينبغي إزالتها).

فيما يلي أمثلة على رموز InChI و InChIKeys. ولأن جميع رموز InChI القياسية يمكن تحويلها بسهولة إلى رموز "غير قياسية" عن طريق إزالة علامة "S"، فإنها في الواقع تشير إلى مفتاحين يختلفان بحرف واحد.

أمثلة
الصيغة البنائيةاسمإنشيInChiKeyملحوظة
ح-ج|حح|-ج|حح|-يا-ح{\displaystyle {\ce {\mathsf {H-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-OH}}}}الإيثانولإنتشي = 1S/C2H6O/c1-2-3/h3H،2H2،1H3
  • LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
  • LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYNA-N
معيار
(-)-بورنيولInChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7 /h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m0/s1
  • DTGKSKDOIYIVQL-QXFUBDJGSA-N
  • DTGKSKDOIYIVQL-QXFUBDJGNA-N
معيار. علامات رباعية الأوجه على الذرات 7 و 8 و 10.
(+)-بورنيولInChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7 /h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
  • DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
  • DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWNA-N
معيار. لاحظ استخدام /m1لطلب المتماثل المرآتي.
(±)-بورنيولInChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7 /h7-8,11H,4-6H2,1-3H3 /t7-,8+,10+/s2DTGKSKDOIYIVQL-IUNFSSIHNA-Nنسبي، غير محدد.
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7 /h7-8,11H,4-6H2,1-3H3 /t7-,8+,10+/s3DTGKSKDOIYIVQL-SCAUNJPWNA-Nراسيمي.
مورفينInChI=1S/C17H19NO3 /c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18 /h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3 /t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1 [ 13 ]
  • BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
  • BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKNA-N
معيار.
H[ 22H ]Oمياه شبه ثقيلةInChI=1S/H2O/h1H2/i/hD
  • XLYOFNOQVPJJNP-DYCDLGHISA-N
  • XLYOFNOQVPJJNP-DYCDLGHINA-N
تُعد المعلومات النظائرية جزءًا من المعيار.
[ 22H ] 2O​الماء الثقيلInChI=1S/H2O/h1H2/i/hD2
  • XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N
  • XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACNA-N
D2لذرتي ديوتيريوم.
[ 3 2H ] 2Oالماء فائق الثقلInChI=1S/H2O/h1H2/i/hT2
  • XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N
  • XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N
Tللتريتيوم.
H 2 [ 18 O]ماء غني بالأكسجينInChI=1S/H2O/h1H2/i1+2
  • XLYOFNOQVPJJNP-NJFSPNSNSA-N
  • XLYOFNOQVPJJNP-NJFSPNSNNA-N
/i1+2يعني ذلك أن الذرة رقم 1 هي نظير له كتلة ذرية أكبر بمقدار 2 من الذرة العادية (الأكسجين-16).

ترميز الأساس 26

يستخدم InChIKey ترميزًا أساسه 26 لتمثيل (أجزاء من) تجزئات SHA-256. تُقسّم المدخلات إلى أجزاء طول كل منها 14 بت، كل جزء منها يُقابل ثلاثة أحرف (ثلاثيات). أما المجموعة المتبقية التي تصل إلى 9 بتات فتُقابل حرفين (ثنائيات). في InChIKey، لا يمكن أن تكون المدخلات إلا بطولين: 65 بتًا للتجزئة "الرئيسية" (مقسمة إلى 14 × 4 + 9 بتات لـ 3 × 4 + 2 = 14 حرفًا) و37 بتًا للتجزئة "الثانوية" (14 × 2 + 9 بتات لـ 3 × 2 + 2 = 8 أحرف). [ 14 ] تُستخدم بعض الأطوال الإضافية في RInChI: [ 15 ]

  • 28 (14 × 2) بت ينتج عنها تجزئة مكونة من 6 أحرف؛ يتم استخدام الشكل المختصر المكون من 4 أحرف فقط.
  • ينتج عن 56 (14 × 4) بت تجزئة مكونة من 12 حرفًا، بينما يكون الشكل المختصر مكونًا من 10 أحرف.
  • 78 (65 + 14 - 1) بت ينتج عنها تجزئة مكونة من 17 حرفًا، مع استخدام بت واحد مرتين.

أول 80 بت من خوارزمية SHA-256 لسلسلة فارغة هي e3 b0 c4 42 98 fc 1c 14 9a fb. ينتج عن ذلك سلاسل base26 التالية لهذه التجزئة: UHFF، UHFFFAOY، UHFFFADPSC، UHFFFADPSCTJ، UHFFFADPSCTJAU، UHFFFADPSCTJAUYIS. [ 15 ] تُصادف هذه السلاسل عادةً عندما لا تحتوي الطبقات المقابلة على بيانات. على سبيل المثال، نرى UHFFFAOYSAأو UHFFFAOYNAفي InChIKey عندما لا يحتوي مصدر InChI على معلومات كيميائية فراغية.

وصف تفصيلي لخوارزمية InChI base26 في بايثون
من itertools استورد product، ومن typing استورد Iterator و Optional ، ومن warnings استورد warn، ومن math استورد ceil، ومن hashlib استورد sha256AZ = [ chr ( i ) for i in range ( ord ( 'A' ), ord ( 'Z' ) + 1 )] AAZZ = [ '' . join ( p ) for p in product ( AZ , repeat = 2 )]# تم حذفها عمدًا: EXX، TAA-TTV AAAZZZ = قائمة ( تصفية ( lambda s : ليس ( s . يبدأ بـ ( 'E' ) أو s >= 'TAA' و s <= 'TTV' ), ( '' . انضمام ( p ) لـ p في منتج ( AZ ، تكرار = 3 ))))def b26 ( data : bytes , bitlen : Optional [ int ]) -> Iterator [ str ]: """  تحويل البيانات إلى مقاطع InChI. :param data: البيانات المراد تحويلها.  :param bitlen: عدد البتات المراد أخذها من البيانات. إذا كانت القيمة None، فسيتم استخدام جميع البتات.  """ إذا كانت قيمة bitlen تساوي None : bitlen = len ( data ) * 8d = int.from_bytes ( data [: ceil ( bitlen / 8 )], "little" ) while bitlen > 0 : if bitlen >= 10 : if bitlen < 14 : warn ( f "Dumping residual { bitlen } -bit segment as 3char ( not proper InChI base26)" ) yield AAAZZZ [ d & (( 1 << 14 ) - 1 )] d >>= 14 bitlen -= 14 else : if bitlen < 9 : warn ( f "Dumping residual { bitlen } -bit segment as 2char (not proper InChI base26)" ) yield AAZZ [ d & (( 1 << 9 ) - 1 )] d >>= 9 bitlen -= 9def b26_14 ( data : bytes ) -> str : """ترميز 65 بت من البيانات إلى 14 حرفًا (InChIKey main).""" return '' . join ( b26 ( data , 65 ))دالة b26_8 ( البيانات : بايتات ) -> سلسلة نصية : """ترميز 37 بت من البيانات إلى 8 أحرف (مفتاح InChI ثانوي).""" تُرجع '' .join ( b26 ( البيانات ، 37 ) )def b26_r04 ( data : bytes ) -> str : """ترميز 28 بت من البيانات إلى 6 أحرف، ثم اقتطاعها إلى 4 (بيانات تعريف RInChIKey/minor).""" return '' . join ( b26 ( data , 28 ))[ 0 : 4 ]def b26_r10 ( data : bytes ) -> str : """ترميز 56 بت من البيانات إلى 12 حرفًا، ثم اقتطاعها إلى 10 (Short-RInChIKey maj).""" return b26_r12 ( data )[ 0 : 10 ]def b26_r12 ( data : bytes ) -> str : """ترميز بتات البيانات إلى 12 حرفًا (WebRInChIKey minor).""" return '' . join ( b26 ( data , 56 ))def b26_r17 ( data : bytes ) -> str : """ترميز 73 بت من البيانات إلى 17 حرفًا (WebRInChIKey الرئيسي).  ملاحظة: البت 64 مستخدم مرتين!""" return '' . join ( b26 ( data , 65 )) + '' . join ( b26 ( data [ 8 :], 14 ))empty_hash = sha256 ( b "" ) print ( f " { empty_hash . hexdigest () =} " ) print ( f " { b26_8 ( empty_hash . digest ()) =} " )دالة key_14 ( البيانات : سلسلة نصية ) -> سلسلة نصية : """توليد مفتاح InChI الرئيسي المكون من 14 حرفًا من سلسلة الإدخال.""" إرجاع b26_14 ( sha256 ( البيانات.ترميز ()) . ملخص ())# الإيثانول: LFQSCWFLJHTTHZ print ( f " { key_14 ( 'C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3' ) =} " )

محللات InChI

بما أنه لا يمكن إعادة بناء InChI من InChIKey، فإنه يلزم دائمًا ربط InChIKey بـ InChI الأصلي للوصول إلى البنية الأصلية. تعمل مُحلِّلات InChI كخدمة بحث لإنشاء هذه الروابط، وتتوفر خدمات نموذجية من المعهد الوطني للسرطان ، وخدمة UniChem في المعهد الأوروبي للمعلوماتية الحيوية ، و PubChem . كان لدى ChemSpider مُحلِّل حتى يوليو 2015 عندما تم إيقاف تشغيله. [ 16 ]

معلومات إضافية

AuxInfoيُنتج برنامج InChI سلسلة المعلومات المساعدة ( ) إلى جانب سلسلة InChI. على سبيل المثال، /s2ينتج مثال (±)-بورنيول ما يلي:

AuxInfo=1/0/N:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11/E:(1,2)/rA:13cCCCCCCCCCCOHH/rB:;;;s4;;s4s6;s6;s1s2s7;n3s5s8s9;P8;P7;s8;/rC:2.0857,-1.1788,0;3.0905,.273,0;2.6864,-1.7772,0; 4.5619,-2.283,0;3.6719,-2.2295,0;5.2528,-.9411,0;4.5862,-1.4963,0;4.4381,-.864,0;3.0628,-.7814,0;3.6539,-1.3571,0;3.6343,-.1809,0;5.5343,-1.9585,0;4.8482,.1078,0;

تحتوي AuxInfo، على وجه الخصوص، على معلومات حول تكافؤ الذرات غير الفراغي، وربط مواقع الذرات المدخلة بمواقعها في المخرجات، ومعلومات "الانعكاسية" لإعادة رسم البنية. يمكن استخدام معلومات الانعكاسية لإعادة إنشاء البنية المصدرية (مثل ملف MOLFILE بإحداثيات ثنائية أو ثلاثية الأبعاد) دون الحاجة إلى InChI. [ 17 ] يصف دليل مستخدم InChI التنسيق بالتفصيل. الأجزاء الموضحة هنا هي:

  • 1/0يشير إلى الإصدار 1 من InChI، نوع التطبيع 0.
  • /N:يقوم بربط ترقيم الذرات في InChI بترقيم الذرات في المدخلات.
  • /E:يصف التكافؤ بين الذرات.
  • /rA:يصف معلومات الانعكاسية للذرات.
  • /rB:يصف معلومات قابلية الانعكاس للروابط.
  • /rC:يصف هذا القسم معلومات الانعكاسية للإحداثيات. هنا تُستخدم إحداثيات ثنائية الأبعاد؛ بينما سيكون التمثيل ثلاثي الأبعاد أكثر واقعية لهذه الجزيئة.

المجموعة الكاملة من الوسوم هي: 1/0/N/E/gE/it/iN/I/E/gE/it/iN/CRV/rA/rB/rC. [ 18 ]

التنسيقات المشتقة

رينتشي

RInChI (معرّف التفاعلات الكيميائية الدولي InChI) هو طريقة قياسية لاستخدام InChI لوصف التفاعلات الكيميائية. يتكون نص RInChI من عدة مجموعات من نصوص InChI للمتفاعلات والنواتج والعوامل، بالإضافة إلى المعلومات اللازمة لتصنيفها. مثال على النص وتفاصيله: [ 19 ]

مثال RInChi
جزءطبقة #وصف
RInChI=1.00.1S/1إصدار RInChI (1.00)، إصدار InChI المستخدم داخل (1S، الإصدار 1 القياسي)
C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)!C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 < >2الجانب الأيسر من التفاعل (حمض الخليك والإيثانول)، الإصدار 1 من معيار InChI بدون InChI=1S/العنوان مفصول بـ!
C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3!H2O/h1H2 < >3الجانب الأيمن من التفاعل (أسيتات الإيثيل والماء)، بنفس الشكل
H2O4S/c1-5(2,3)4/h(H2,1,2,3,4)/4عوامل (حمض الكبريتيك)، بنفس الشكل
د=5اتجاه التفاعل ( d). d=يعني التوازن، d+يعني من اليسار إلى اليمين، d-يعني من اليمين إلى اليسار.

كما هو موضح أعلاه، يتم فصل الطبقات التي لا تتضمن أجزاء InChI باستخدام فاصلة /كما في InChI. أما الطبقات التي تتضمن أجزاء InChI فيتم فصلها باستخدام فاصلة أخرى . ويتم فصل أجزاء InChI المتعددة باستخدام فاصلة ثالثة . [ 19 ]<>!

يُسمح بحذف بعض البنى في RInChI. في هذه الحالة، تُستخدم طبقة سادسة لتحديد عدد البنى التي تم حذفها في كل من الطبقات 2 و3 و4. [ 19 ]

يحتوي RInChI على مفهوم مشابه لـ RInChIKeys . توجد ثلاثة إصدارات من RInChIKey تختلف في الطول: [ 19 ]

  • يتكون مفتاح InChI الطويل من رأس وربط لمفاتيح InChI الكاملة للمواد الكيميائية المذكورة. التفاعل أعلاه هو Long-RInChIKey=SA-EUHFF-QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N-LFQSCWFLJTTHZ-UHFFFAOYSA-N--XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N-XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N--QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N. يشير "SA" إلى "المعيار، الإصدار 1"، ويشير "E" إلى الاتجاه (التوازن، ويمكن أن يكون أيضًا "F" للأمام، "B" للخلف، "U" غير محدد)، و"UHFF" غير مستخدمة (وهذا مشتق من تجزئة SHA للفراغ).
  • مفتاح Short-RInChIKey عبارة عن سلسلة ذات طول ثابت (63 حرفًا، 55 بدون واصلة).Short-RInChIKey=SA-EUHFF-JJFIATRHOH-UDXZTNISGZ-QAOWNCQODC-NUHFF-NUHFF-NUHFF-ZZZ
    • العنوان هو نفسه عنوان Long-RInChIKey.
    • يتم اشتقاق الأجزاء الثلاثة المكونة من 10 أحرف من تجزئة طبقات InChI "الرئيسية" (الذرة، الاتصال؛ نفس تعريف الجزء المكون من 14 حرفًا من InChIKey) للطبقات 2 و3 و4 على التوالي؛ يتم تجزئة الطبقة الفارغة إلى UHFFFADPSC.
    • تُشفّر الأجزاء الثلاثة المكونة من خمسة أحرف حالات البروتنة والكيمياء الفراغية للطبقات 2 و3 و4. يُشفّر الحرف الأول ("N") الشحنة الكلية، تمامًا مثل الجزء الأخير المكون من حرف واحد من InChIKey. أما الأحرف الأربعة المتبقية فهي عبارة عن دالة تجزئة للأجزاء "الثانوية" (الكيمياء الفراغية، وما إلى ذلك؛ نفس تعريف الجزء المكون من ثمانية أحرف في InChIKey)؛ ومرة ​​أخرى، فإن "UHFF" هي دالة تجزئة للقيمة الفارغة.
    • تشير الأحرف الثلاثة الأخيرة إلى عدد مكونات "بدون بنية" (الطبقة 6) للطبقات 2 و3 و4. "Z" تعني 0، و"A" تعني 1، وهكذا.
  • مفتاح Web-RInChIKey عبارة عن سلسلة نصية ثابتة الطول (47 حرفًا، وواصلة واحدة). يحتوي التفاعل المذكور أعلاه على Web-RInChIKey=SMUHAWIQPXIVCEVKG-NUHFFFADPSCTJSA. ولإنشاء هذا المفتاح، يتم أولًا دمج InChI من جميع طبقات RInChI وترتيبها أبجديًا.
    • يتم إنشاء الجزء الأول (17 حرفًا) عن طريق دمج الطبقات "الرئيسية" من InChIs المصنفة.
    • يتكون الجزء الثاني من مؤشر على إجمالي البروتونات ("N" هنا، نفس ترميز InChIKey)، وتجزئة مكونة من 12 حرفًا للطبقات "الثانوية" من InChIs المصنفة ( UHFFFADPSCTJهي تجزئة للقيمة الفارغة)، ومؤشر الإصدار ("SA" تعني قياسي، الإصدار 1).

مين تشي

MInChI (معرّف InChI للخلائط، المعرّف الكيميائي الدولي للخلائط) هو معيار مبدئي لاستخدام InChI (الجزئي) لوصف الخليط. وهو في الواقع يُعرّف صيغتين:

  • ملف Mixfile هو تنسيق قائم على JSON لوصف المخاليط. يمكن تحديد المواد الكيميائية بالاسم، أو ملف Molfile ، أو SMILES ، أو InChI، أو InChIKey، أو الصيغة الكيميائية.
  • MInChI ، وهو تمثيل مكثف للخلائط حيث يتم تحديد المواد الكيميائية من خلال InChI الخاص بها.

يسمح كلا الشكلين بتداخل المخاليط. [ 20 ]

يُقدَّم أدناه مثال على ملف Mixfile معقد نسبيًا (متداخل). [ 21 ]

{ "mixfileVersion" : 1 , "name" : "37% وزنًا من الفورمالديهايد في الماء مع 10-15% ميثانول" , "contents" : [ { "contents" : [ { "name" : "فورمالديهايد" , "quantity" : 37 , "units" : "w/w%" , "inchi" : "InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2" , }, { "name" : "ماء" , "inchi" : "InChI=1S/H2O/h1H2" , } ] }, { "name" : "ميثانول" , "quantity" : [ 10 , 15 ], "units" : "%" , "inchi" : "InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3" , } ] }

MInChI المقابل هو: MInChI=0.00.1S/CH2O/c1-2/h1H2&CH4O/c1-2/h2H,1H3&H2O/h1H2/n{{1&3}&2}/g{{37wf-2&}&10:15pp0}. [ 21 ]

  • الجزء الأول MInChI=0.00.1Sهو الإصدار.
  • أما الجزء الثاني /CH2O/c1-2/h1H2&CH4O/c1-2/h2H,1H3&H2O/h1H2فيشفر قائمة الجزيئات.
  • أما الجزء الثالث /n{{1&3}&2}فيشفر الترتيب وعلاقة التداخل.
  • الجزء الأخير /g{{37wf-2&}&10:15pp0}يشفر النسب.

من الممكن أيضًا إنشاء ملفات مختلطة (mixfiles) تحتوي على صيغ كيميائية مفقودة، ثم توليد ملف MInChI منها؛ حيث صُمم الجزء الثالث من MInChI خصيصًا للتعامل مع هذه الحالات. لمزيد من الأمثلة، يمكنكم زيارة صفحة العرض التوضيحي لـ MInChI. يقوم زر "إنشاء MInChI" بإنشاء ملف MInChI. أما النقر بزر الفأرة الأيمن على عقدة واختيار "نسخ الفرع" فيؤدي إلى إنشاء تمثيلها في ملف Mixfile وحفظه في الحافظة . [ 21 ]

تاريخ

اسم

كان التنسيق في الأصل يسمى IChI (معرف IUPAC الكيميائي)، ثم أعيد تسميته في يوليو 2004 إلى INChI (معرف IUPAC-NIST الكيميائي)، وأعيد تسميته مرة أخرى في نوفمبر 2004 إلى InChI (معرف IUPAC الدولي الكيميائي)، وهي علامة تجارية لـ IUPAC.

التطوير المستمر

يتولى القسم الثامن من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) التوجيه العلمي لمعيار InChI، بينما يتولى كل من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ومؤسسة InChI Trust تمويل المجموعات الفرعية التي تبحث في توسيع المعيار وتحديده. وتتولى مؤسسة InChI Trust تمويل تطوير معيار InChI واختباره وتوثيقه. ويجري حاليًا تحديد امتدادات لمعالجة البوليمرات والمخاليط ، وبنى ماركوش ، والنظائر المتماثلة، [ 22 ] والتفاعلات ، [ 23 ] والمركبات العضوية المعدنية ، والمواد النانوية، [ 24 ] وستُضاف هذه الامتدادات إلى الخوارزمية بمجرد اعتمادها من قبل القسم الثامن من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية .

يُدعم التطوير المستمر للمعيار منذ عام 2010 من قِبل مؤسسة InChI Trust غير الربحية ، التي يُعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) عضوًا فيها. وقد صدرت النسخة 1.06 في ديسمبر 2020. [ 25 ]

سجل الإصدارات

طوّرت مؤسسة InChI Trust برنامجًا لإنشاء InChI وInChIKey ومعرّفات أخرى. فيما يلي تاريخ إصدارات هذا البرنامج. [ 26 ]

البرنامج والإصدارتاريخرخصةتعليقات
InChI الإصدار 1أبريل 2005
InChI الإصدار 1.01أغسطس 2006
InChI الإصدار 1.02 بيتاسبتمبر 2007رخصة LGPL 2.1يضيف وظيفة InChIKey.
InChI الإصدار 1.02يناير 2009رخصة LGPL 2.1تم تغيير تنسيق InChIKey. تم تقديم InChI القياسي.
InChI الإصدار 1.03يونيو 2010رخصة LGPL 2.1
InChI v.1.03 مستندات التعليمات البرمجية المصدرمارس 2011LG)L
InChI الإصدار 1.04سبتمبر 2011ترخيص InChI Trust IUPAC/InChI الإصدار 1.0رخصة جديدة. تمت إضافة دعم للعناصر من 105 إلى 112. تم إزالة دعم CML.
InChI الإصدار 1.05يناير 2017ترخيص InChI Trust IUPAC/InChI الإصدار 1.0تمت إضافة دعم للعناصر من 113 إلى 118. دعم تجريبي للبوليمرات. دعم تجريبي للجزيئات الكبيرة.
RInChI الإصدار 1.00مارس 2017رخصة IUPAC/InChI Trust InChI 1.0، ونمط BSDيحسب تفاعل InChIs. [ 23 ]
InChI الإصدار 1.06ديسمبر 2020IUPAC/InChI Trust InChI Licence 1.0 [ 27 ]دعامة بوليمرية مُعدّلة.
InChI الإصدار 1.07.1أغسطس 2024رخصة MITتم نقل الكود إلى GitHub

التبني

تم اعتماد InChI من قبل العديد من قواعد البيانات الكبيرة والصغيرة، بما في ذلك ChemSpider و ChEMBL وقاعدة بيانات Golm Metabolome و PubChem . [ 28 ] ومع ذلك، فإن اعتماده ليس بالأمر السهل، وتُظهر العديد من قواعد البيانات تباينًا بين البنى الكيميائية وInChI التي تحتويها، مما يُشكل مشكلة في ربط قواعد البيانات. [ 29 ]

انظر أيضاً

ملاحظات ومراجع

  1. ↑ "صفحة مشروع المعرّف الكيميائي الدولي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية" . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . مؤرشف من الأصل في 27 مايو 2012. تم الاسترجاع في 5 ديسمبر 2012 .
  2. ↑ هيلر، س.؛ ماكنوت، أ.؛ شتاين، س.؛ تشيكوفسكي، د.؛ بليتنيف، إ. (2013). " InChI - المعيار العالمي لتحديد البنية الكيميائية" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 5 (1): 7. doi : 10.1186/1758-2946-5-7 . PMC 3599061. PMID 23343401 .  
  3. ↑ "ما هو InChI؟" . IUPAC 100 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 مايو 2024 .
  4. ↑ "مؤسسة InChI والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية" . مؤسسة InChI . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أغسطس 2022 .
  5. 1 2 3 4 5 هيلر، إس آر؛ ماكنوت، أ.؛ بليتنيف، آي.؛ شتاين، إس.؛ تشيكوفسكي، د. (2015). "InChI، المعرّف الكيميائي الدولي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 7 23. doi : 10.1186/s13321-015-0068-4 . PMC 4486400. PMID 26136848 .  
  6. 1 2 "المعرّف الكيميائي الدولي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (InChI)" . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . 5 سبتمبر 2007. مؤرشف من الأصل في 30 أكتوبر 2007. تم الاسترجاع في 18 سبتمبر 2007 .
  7. ↑ إي إل ويليغهاجن (17 سبتمبر 2011). "تصادم InChIKey: النسخ واللصق الذاتي" . تم الاسترجاع في 6 نوفمبر 2012 .
  8. ↑ "حزم إنشي - الاعتذار" .
  9. ↑ "Inchi - Debian Package Tracker" .
  10. هيلر ، ستيفن ر.؛ ماكنوت، آلان؛ بليتنيف، إيغور؛ شتاين، ستيفن؛ تشيكوفسكي، ديمتري (2015). "InChI، المعرّف الكيميائي الدولي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 7 23. doi : 10.1186 /s13321-015-0068-4 . PMC 4486400. PMID 26136848 .  
  11. ↑ بليتنيف، إي.؛ إيرين، أ.؛ ماكنوت، أ.؛ بلينوف، ك.؛ تشيكوفسكي، د.؛ هيلر، س. (2012). " مقاومة تصادم InChIKey: اختبار تجريبي" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 4 (1): 39. doi : 10.1186/1758-2946-4-39 . PMC 3558395. PMID 23256896 .  
  12. ↑ "الأسئلة والأجوبة التقنية - InChI Trust" . inchi-trust.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2021-01-08 .
  13. ↑ "InChI=1/C17H19NO3/c1-18..." Chemspider . تم الاسترجاع في 18-09-2007 .
  14. ^ "InChI/INCHI-1-SRC/INCHI_BASE/src/ikey_base26.h" .
  15. 1 2 "RInChI/src/lib/rinchi_hashing.cpp" .
  16. ↑ محلل InChI، 27 يوليو 2015
  17. ↑ "الأسئلة الشائعة حول تقنية InChI - ثقة InChI" . www.inchi-trust.org .
  18. ↑ "دليل المستخدم لبرنامج InChI (InChI) الإصدار 1، الإصدار 1.04" (ملف PDF) . سبتمبر 2011.
  19. 1 2 3 4. PMC 5940998. PMID 29740723 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5940998 .​​  {{cite journal}}: يتطلب الاستشهاد بالمجلة |journal=( مساعدة ) ؛ مفقود أو فارغ |title=( مساعدة )
  20. ↑ كلارك، أليكس م.؛ ماكوين، ليا ر.؛ جيديك، بيتر؛ بونين، باري أ. (ديسمبر 2019). "توثيق تركيب المخاليط: صيغة مفتوحة قابلة للقراءة آليًا لتمثيل المواد المختلطة" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 11 (1). doi : 10.1186/s13321-019-0357-4 . PMC 6533230 . 
  21. 1 2 3 "عرض مينتشي" . molmatinf.com .(المثال رقم 3 مأخوذ للتوضيح. استخدم "نسخ الفرع" للنسخ كملف Mixfile JSON.)
  22. ^ هنتر إن بي موسلي. فيليب روكا سيرا؛ رضا م. سالك؛ ماسانوري أريتا؛ إيما ل. شيمانسكي (14 مايو 2024). "مواصفات نظائر InChI ومواصفات النظائر المشعة" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 16 (1). دوى : 10.1186/S13321-024-00847-8 . ردمك 1758-2946 . بميد 38741211 . ويكي بيانات Q125934731 .   
  23. 1 2 غريث، غونتر؛ بلانك، غيرد؛ كراوت، هانز؛ غودمان، جوناثان م. (9 مايو 2018). " المعرّف الكيميائي الدولي للتفاعلات (RInChI)" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 10 (1): 45. doi : 10.1186/s13321-018-0277-8 . PMC 4015173. PMID 24152584 .  
  24. ↑ إيزولت لينش ؛ أنترياس أفانتيتيس؛ توماس إي إكسنر؛ وآخرون . (11 ديسمبر 2020). "هل يمكن لـ InChI الخاص بتقنية النانو أن يلبي الحاجة إلى تمثيل مبسط للمواد النانوية المعقدة في الدراسات التجريبية ودراسات المعلوماتية النانوية؟" . المواد النانوية . 10 ( 12). doi : 10.3390/NANO10122493 . ISSN 2079-4991 . PMC 7764592. PMID 33322568. Wikidata Q104477914 .     
  25. ↑ غودمان، جوناثان م.؛ بليتنيف، إيغور؛ ثيسن، بول؛ بولتون، إيفان؛ هيلر، ستيفن ر. (ديسمبر 2021). "InChI الإصدار 1.06: موثوقية الآن تتجاوز 99.99%" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 13 (1): 40. doi : 10.1186/s13321-021-00517- z . PMC 8147039. PMID 34030732 .  
  26. ↑ تنزيلات برنامج InChI ، تم الوصول إليها في 8 يناير 2021.
  27. ↑ "رخصة IUPAC/InChI-Trust لبرنامج المعرّف الكيميائي الدولي (InChI)" (ملف PDF) . IUPAC/InChI-Trust. 2020. تاريخ الاسترجاع: 9 أغسطس 2022 .
  28. ↑ وار، دبليو إيه (2015). "العديد من تسلسلات InChI وإنجاز كبير". مجلة التصميم الجزيئي بمساعدة الحاسوب . 29 (8): 681-694 . Bibcode : 2015JCAMD..29..681W . doi : 10.1007/s10822-015-9854-3 . PMID: 26081259. S2CID : 31786997 .  
  29. ↑ أخوندي، س. أ.؛ كورس، ج. أ.؛ موريسان، س. (2012). "اتساق المعرفات الكيميائية المنهجية داخل قواعد بيانات الجزيئات الصغيرة وفيما بينها" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 4 (1): 35. doi : 10.1186/1758-2946-4-35 . PMC 3539895. PMID 23237381 .  

المصادر الرسمية

أدوات الطرف الثالث