يودوأسيتاميد

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

يُعدّ يودوأسيتاميد ( IAA ) مركبًا عضويًا صيغته الكيميائية IC₂H₂CONH₂ . وهو عامل ألكلة يُستخدم في رسم خرائط الببتيدات ، وتتشابه آلية عمله مع آلية عمل يودوأسيتات . يُستخدم عادةً للارتباط تساهميًا بمجموعة الثيول في السيستين ، مما يمنع البروتين من تكوين روابط ثنائية الكبريتيد . [ 2 ] [ 3 ] كما يُستخدم في دراسات اليوبيكويتين كمثبط لإنزيمات ديوبيكويتيناز (DUBs) لأنه يُؤلكل بقايا السيستين في الموقع النشط لإنزيم DUB.

مثبط الببتيداز

يُعدّ يودوأسيتاميد مثبطًا غير قابل للعكس لجميع ببتيدازات السيستين، وتحدث آلية التثبيط من خلال ألكلة بقايا السيستين المحفزة (انظر الرسم التخطيطي). وبالمقارنة مع مشتقّه الحمضي، يودوأسيتات، يتفاعل يودوأسيتاميد بسرعة أكبر بكثير. قد تبدو هذه الملاحظة مناقضة للتفاعلية الكيميائية القياسية، إلا أن وجود تفاعل مُلائم بين أيون الإيميدازوليوم الموجب للهيستيدين المحفز ومجموعة الكربوكسيل سالبة الشحنة لليودوأسيتات هو سبب زيادة النشاط النسبي ليودوأسيتاميد. [ 4 ]

آلية التثبيط غير العكوس للببتيدازات السيستينية بواسطة يودوأسيتاميد.

مطياف الكتلة البروتينية

يشيع استخدامه أثناء تحضير العينات لتسلسل الببتيدات من الصفر باستخدام مطياف الكتلة البروتينية ، لكن النقاد المعاصرين يقترحون تجنب استخدامه. [ 5 ]

مراجع

  1. ↑ كروجر، رالف؛ هونغ، تشين-وين؛ إديلسون-أفربوخ، مارينا؛ ليمان، وولف د. (2005). "يمكن للميثيونين المُؤلكل بواسطة يودوأسيتاميد أن يُحاكي فقدان حمض الفوسفوريك المحايد من الببتيدات الفوسفورية كما يتضح من خلال مسح أيون الأب بتقنية التأين بالرش النانوي الكهربائي رباعي الأقطاب ذي زمن الطيران". اتصالات سريعة في قياس الطيف الكتلي . 19 (12). وايلي: 1709-1716 . Bibcode : 2005RCMS...19.1709K . doi : 10.1002/rcm.1976 . ISSN 0951-4198 . PMID 15912474 .  
  2. ↑ سميث سي في (1936). "تفاعلات يودوأسيتات ويودوأسيتاميد مع مجموعات السلفهيدريل المختلفة، ومع اليورياز، ومع مستحضرات الخميرة" . مجلة الكيمياء البيولوجية 114 (3): 601-12 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)74789-3 .
  3. ↑ أنسون، م. ل. (1940). " تفاعلات اليود واليودوأسيتاميد مع زلال البيض الطبيعي" . مجلة علم وظائف الأعضاء العامة . 23 (3): 321-331 . doi : 10.1085/jgp.23.3.321 . PMC 2237930. PMID 19873158 .  
  4. ↑ بولغار، ل. (1979). "تأثيرات نظائر الديوتيريوم على أسيلة البابايين. دليل على غياب التحفيز القاعدي العام وعلى تفاعل الإنزيم مع المجموعة المغادرة". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 98 (2): 369-374 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 . 
  5. ↑ مولر (2017). "التقييم المنهجي لاختزال البروتين وألكلته يكشف عن آثار جانبية غير محددة واسعة النطاق بواسطة الكواشف المحتوية على اليود" . علم البروتينات الجزيئي والخلوي . 16 (7): 1173-1187 . doi : 10.1074/mcp.M116.064048 . PMC 5500753. PMID 28539326 .  
  • قاعدة بيانات MEROPS الإلكترونية للببتيدازات ومثبطاتها: