حمض الأيزوبيوتيريك

حمض الأيزوبيوتيريك ، المعروف أيضاً باسم حمض 2-ميثيل بروبانويك أو حمض الأيزوبيوتانويك ، هو حمض كربوكسيلي صيغته البنائية ( CH₃ ) _{₂CH₂COOH .} وهو متصاوغ لحمض البيوتيريك . يُصنف ضمن الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة . ينتج عن نزع البروتون أو الأسترة مشتقات تُسمى الأيزوبيوتيرات .

حمض الأيزوبيوتيريك سائل عديم اللون ذو رائحة كريهة نوعًا ما. وهو قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية. يوجد بشكل طبيعي في الخروب ( Ceratonia siliqua )، والفانيليا ، وجذر زهرة العطاس (Arnica dulcis )، وعلى شكل إستر إيثيلي في زيت الكروتون . ^{[ 6 ]}

يتم تصنيع حمض الأيزوبوتيريك عن طريق أكسدة الأيزوبوتيريد ، وهو منتج ثانوي ^لعملية الهيدروفورميليشن للبروبيلين . ^{[ 7} ]

ويمكن أيضًا تحضيره عن طريق الهيدروكربوكسيل عالي الضغط ( تفاعل كوخ ) من البروبيلين: ^{[ 7 ]}

CH ₃ CH = CH ₂ + CO + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ CHCO ₂ H

يمكن أيضًا تصنيع حمض الأيزوبيوتيريك تجاريًا باستخدام بكتيريا معدلة وراثيًا مع مادة أولية سكرية. ^{[ 8 ]}

يتفاعل الحمض كحمض كربوكسيلي نموذجي: إذ يُمكنه تكوين مشتقات الأميد والإستر والأنهيدريد والكلوريد . ^{[ 10 ]} ويُستخدم كلوريد الحمض عادةً كوسيط للحصول على المشتقات الأخرى. عند تسخينه مع محلول حمض الكروميك، يتأكسد إلى الأسيتون . ويتأكسد بواسطة برمنجنات البوتاسيوم القلوية إلى حمض ألفا - هيدروكسي أيزوبيوتيريك ، (CH3 ₎ 2C ₍ OH) _-CO2H . ^{[ 6 ]}

يوجد حمض الأيزوبيوتيريك وإستراته المتطايرة بشكل طبيعي في مجموعة واسعة من الأطعمة، ويمكنه، بتراكيز متفاوتة، أن يضفي نكهات متنوعة. ^{[ 11 ]} وقد راجعت لجنة مشتركة من منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية سلامة هذا المركب كمادة مضافة للأغذية ، وخلصت إلى عدم وجود أي مخاوف بشأن مستويات الاستهلاك المحتملة. ^{[ 12 ]}

يُعد حمض الأيزوبيوتيريك في الإنسان منتجًا ثانويًا للميكروبيوم المعوي ، ويمكن إنتاجه أيضًا عن طريق استقلاب إستراته الموجودة في الطعام. ^{[ 13 ]} وله رائحة مميزة تشبه رائحة الزبدة الفاسدة ^{[ 14 ]} (تشتق المركبات العضوية ذات الأربع ذرات كربون من جذر البيوتيل، المشتق بدوره من البيوتيريك، المشتق من الكلمة اللاتينية للزبدة والكلمة اليونانية βούτυρον)، ولكن تم الإبلاغ عن فقدان حاسة الشم له لدى حوالي 2.5% من الناس. ^{[ 15 ]}

تمت دراسة استقلاب حمض الأيزوبيوتيريك في النباتات. ^{[ 16 ]}

يوجد حمض الأيزوبيوتيريك، إلى جانب العديد من الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة الأخرى المعروفة مجتمعة باسم "الكوبولينات"، بوفرة في الإفرازات المهبلية لدى الإنسان. وتتذبذب مستويات حمض الأيزوبيوتيريك خلال الدورة الشهرية ، ويُفترض أنه يعمل كمؤشر على حالة الإباضة . ^{[ 17 ]} وتُلاحظ دورات مماثلة لدى الشمبانزي. ^{[ 18 ]}

• أيزوبوتيرات أسيتات السكروز