البروبيلين

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

البروبيلين ، المعروف أيضاً باسم البروبين ، هو مركب عضوي غير مشبع صيغته الكيميائية CH₃CH =CH₂ . يحتوي على رابطة ثنائية واحدة ، وهو ثاني أبسط عضو في فئة الألكينات من الهيدروكربونات . وهو غاز عديم اللون ذو رائحة خفيفة تشبه رائحة البترول. [ 4 ]

البروبيلين هو ناتج احتراق حرائق الغابات، ودخان السجائر، وعوادم السيارات والطائرات. [ 5 ] وقد اكتشفه جون ويليامز رينولدز، تلميذ أ. و. فون هوفمان، عام 1850 باعتباره الناتج الغازي الوحيد للتحلل الحراري لكحول الأميل الذي يتفاعل مع الكلور والبروم . [ 6 ]

إنتاج

تكسير البخار

تُعدّ تقنية التكسير بالبخار ، باستخدام البروبان كمادة خام ، التقنية السائدة لإنتاج البروبيلين . ينتج عن تكسير البروبان خليط من الإيثيلين والبروبيلين والميثان وغاز الهيدروجين ومركبات أخرى ذات صلة. تبلغ نسبة إنتاج البروبيلين حوالي 15%. أما المادة الخام الرئيسية الأخرى فهي النفتا ، وخاصة في الشرق الأوسط وآسيا. [ 7 ] يمكن فصل البروبيلين عن طريق التقطير التجزيئي من مخاليط الهيدروكربونات الناتجة عن التكسير وعمليات التكرير الأخرى؛ وتتراوح نسبة البروبين المستخدم في التكرير بين 50 و70%. [ 8 ] في الولايات المتحدة، يُعدّ الغاز الصخري مصدراً رئيسياً للبروبان.

تقنية تحويل الأوليفينات

في تقنية تحويل الأوليفينات الثلاثية أو الأوليفينات من شركة فيليبس ، يتم تحويل البروبيلين مع الإيثيلين و2 -بيوتين . ويتم استخدام محفزات الرينيوم والموليبدينوم : [ 9 ]

CH2=CH2+CH3CH=CHCH3→ري، موالمحفز2CH2=CHCH3{\displaystyle {\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}}

تعتمد هذه التقنية على تفاعل تبادل الأوليفينات الذي تم اكتشافه في شركة فيليبس بتروليوم . [ 10 ] [ 11 ] يتم تحقيق إنتاجية البروبيلين بنسبة 90% وزناً.

ترتبط بهذه العملية عملية تحويل الميثانول إلى الأوليفينات/الميثانول إلى البروبين . تقوم هذه العملية بتحويل غاز التخليق (الغاز الاصطناعي) إلى ميثانول ، ثم تحويل الميثانول إلى إيثيلين و/أو بروبين . وتنتج هذه العملية الماء كمنتج ثانوي. يُنتج غاز التخليق من إعادة تشكيل الغاز الطبيعي، أو من خلال إعادة تشكيل المنتجات البترولية مثل النفتا باستخدام البخار، أو من خلال تغويز الفحم أو الغاز الطبيعي.

التكسير التحفيزي للسوائل

تستخدم عملية التكسير التحفيزي للسوائل عالية الشدة (FCC) تقنية FCC التقليدية في ظروف قاسية (نسب أعلى من المحفز إلى الزيت، ومعدلات حقن بخار أعلى، ودرجات حرارة أعلى، إلخ) لزيادة كمية البروبين والمنتجات الخفيفة الأخرى إلى أقصى حد. عادةً ما تُغذى وحدة FCC عالية الشدة بزيوت الغاز (البارافينات) والمخلفات، وتنتج حوالي 20-25% (بالكتلة) من البروبين من المواد الأولية، بالإضافة إلى كميات أكبر من بنزين السيارات ومنتجات التقطير الثانوية. تُعد هذه العمليات ذات درجات الحرارة العالية مكلفة ولها بصمة كربونية كبيرة. لهذه الأسباب، تستمر الطرق البديلة لإنتاج البروبيلين في جذب الاهتمام. [ 12 ]

طرق تجارية أخرى

طُوّرت تقنيات إنتاج البروبيلين المُخصصة لهذا الغرض على مدار القرن العشرين. ومن بين هذه التقنيات، أصبحت تقنيات نزع الهيدروجين من البروبان، مثل عمليتي CATOFIN و OLEFLEX، شائعة، على الرغم من أنها لا تزال تُمثل نسبة ضئيلة من السوق، حيث يُستمد معظم الأوليفين من تقنيات التكسير المذكورة آنفًا. وتُعدّ محفزات البلاتين والكروم والفاناديوم شائعة الاستخدام في عمليات نزع الهيدروجين من البروبان.

سوق

ظل إنتاج البروبين ثابتاً عند حوالي 35 مليون طن (في أوروبا وأمريكا الشمالية فقط) من عام 2000 إلى عام 2008، ولكنه شهد زيادة في شرق آسيا، وخاصة في سنغافورة والصين. [ 13 ] ويبلغ إجمالي الإنتاج العالمي من البروبين حالياً حوالي نصف إنتاج الإيثيلين.

بحث

تم استكشاف استخدام الإنزيمات المهندسة ولكن لم يتم تسويقها تجارياً. [ 14 ]

تُجرى حاليًا أبحاثٌ حول استخدام محفزات حاملة للأكسجين في عملية نزع الهيدروجين التأكسدي للبروبان. ويُوفر هذا الأمر العديد من المزايا، إذ يُمكن أن تحدث آلية التفاعل هذه عند درجات حرارة أقل من نزع الهيدروجين التقليدي، وقد لا تكون محدودة بالتوازن لأن الأكسجين يُستخدم لاحتراق الهيدروجين الناتج كمنتج ثانوي. [ 15 ]

الاستخدامات

يُعد البروبيلين ثاني أهم منتج أولي في صناعة البتروكيماويات بعد الإيثيلين ، وهو المادة الخام لمجموعة واسعة من المنتجات. ويستهلك مصنّعو البولي بروبيلين ما يقارب ثلثي الإنتاج العالمي. [ 16 ] تشمل استخدامات البولي بروبيلين النهائية الأغشية والألياف والحاويات والتغليف والأغطية. كما يُستخدم البروبين في إنتاج مواد كيميائية مثل أكسيد البروبيلين ، والأكريلونيتريل ، والكيومين ، والبيوتيرالدهيد ، وحمض الأكريليك . وفي عام 2013، تمت معالجة حوالي 85 مليون طن من البروبيلين على مستوى العالم. [ 16 ]

يتم تحويل البروبيلين والبنزين إلى أسيتون وفينول عبر عملية الكومين .

نظرة عامة على عملية الكومين
نظرة عامة على عملية الكومين

يُستخدم البروبيلين أيضًا في إنتاج كحول الأيزوبروبيل (بروبان-2-ول)، والأكريلونيتريل ، وأكسيد البروبيلين ، والإيبكلوروهيدرين . [ 17 ] يتضمن الإنتاج الصناعي لحمض الأكريليك الأكسدة الجزئية التحفيزية للبروبيلين. [ 18 ] يُعد البروبيلين وسيطًا في عملية الأكسدة إلى حمض الأكريليك.

في الصناعة وورش العمل، يُستخدم البروبيلين كوقود بديل للأسيتيلين في اللحام والقطع بالأكسجين والوقود ، وفي لحام المعادن وتسخينها لأغراض التشكيل. وقد أصبح معيارًا في منتجات بيرنزوماتيك وغيرها من بدائل غاز MAPP، [ 19 ] نظرًا لعدم توفر غاز MAPP الأصلي.

ردود الفعل

يشبه البروبيلين الألكينات الأخرى في سهولة تفاعله مع المواد المحبة للإلكترونات عند درجة حرارة الغرفة. ويعزى ذلك إلى ضعف الرابطة المزدوجة فيه، مما يجعله عرضةً للتفاعل مع المواد التي تُحدث هذا التحول. تشمل تفاعلات الألكينات ما يلي:

مركبات الفلزات الانتقالية

تُعدّ معقدات البروبيلين المعدنية أساسية في عمليات الهدرجة الفورمية، وتبادل الألكينات، والبلمرة، حيث تُمثّل هذه المعقدات وسائط في هذه العمليات. البروبيلين غير متماثل ، بمعنى أن ارتباط كاشف (مثل إلكتروفيل معدني) بمجموعة C=C يُنتج أحد متماثلين ضوئيين .

البلمرة

يُستخدم معظم البروبيلين في تكوين البولي بروبيلين، وهو مادة لدن حرارية أساسية ، من خلال بلمرة النمو المتسلسل . [ 16 ] في وجود عامل حفاز مناسب (عادةً ما يكون عامل حفاز زيغلر-ناتا )، يتبلمر البروبيلين. توجد طرق متعددة لتحقيق ذلك، مثل استخدام ضغوط عالية لتعليق العامل الحفاز في محلول من البروبيلين السائل، أو تمرير البروبيلين الغازي عبر مفاعل ذي طبقة مميعة . [ 20 ]

تكوين القليل

في وجود عوامل محفزة ، يشكل البروبيلين العديد من البوليمرات القصيرة . ويمكن أن يتحد مع جزيئات أخرى ليعطي 2،3-ثنائي ميثيل-1-بيوتين و/أو 2،3-ثنائي ميثيل-2-بيوتين . [ 21 ] أو يتحد مع جزيئات أخرى ليشكل ثلاثي البروبيلين .

السلامة البيئية

البروبين هو ناتج احتراق حرائق الغابات، ودخان السجائر، وعوادم السيارات والطائرات. [ 5 ] وهو شوائب في بعض غازات التدفئة. وقد تراوحت تركيزاته المرصودة بين 0.1 و4.8 جزء في المليار ( ppb ) في هواء المناطق الريفية، وبين 4 و10.5 جزء في المليار في هواء المناطق الحضرية، وبين 7 و260 جزء في المليار في عينات الهواء الصناعي. [ 8 ]

في الولايات المتحدة وبعض الدول الأوروبية، تم تحديد حد أقصى للتعرض المهني ( متوسط ​​مرجح زمنيًا لمدة 8 ساعات) يبلغ 500 جزء في المليون ( ppm ) . يُصنف هذا المركب ضمن المركبات العضوية المتطايرة ، وتخضع انبعاثاته لتنظيم العديد من الحكومات، إلا أنه غير مدرج من قبل وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) ضمن ملوثات الهواء الخطرة بموجب قانون الهواء النظيف . ونظرًا لقصر عمر النصف له نسبيًا، فمن غير المتوقع أن يتراكم بيولوجيًا. [ 8 ]

يتميز البروبين بانخفاض سميته الحادة عند استنشاقه، ولا يُعتبر مادة مسرطنة. ولم تُظهر دراسات السمية المزمنة التي أُجريت على الفئران أدلة كافية تُشير إلى آثار ضارة. ولم يُلاحظ أي تأثير ملحوظ على البشر الذين تعرضوا لفترة وجيزة لتركيز 4000 جزء في المليون. [ 22 ] تكمن خطورة البروبين في قدرته على إزاحة الأكسجين كغاز خانق ، وفي قابليته العالية للاشتعال/خطر الانفجار.

البروبيلين الحيوي هو البروبيلين المُصنّع من مصادر حيوية . [ 23 ] [ 24 ] وقد خضع للدراسة بدافع من اهتمامات متنوعة، منها تقليل البصمة الكربونية . كما تمّ النظر في إنتاجه من الجلوكوز . [ 25 ] وتركز الطرق الأكثر تطوراً لمعالجة هذه القضايا على بدائل التكسير بالبخار التي تعتمد على الكهرباء .

التخزين والمناولة

البروبين مادة قابلة للاشتعال. يُخزن البروبين عادةً كسائل تحت ضغط، على الرغم من أنه من الممكن أيضًا تخزينه بأمان كغاز في درجة حرارة الغرفة في حاويات معتمدة. [ 26 ]

حدوث في الطبيعة

تم الكشف عن البروبين في الوسط بين النجوم باستخدام مطيافية الموجات الميكروية. [ 27 ] في 30 سبتمبر 2013، أعلنت وكالة ناسا عن اكتشاف كميات ضئيلة من البروبين الطبيعي في غلاف تيتان الجوي باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] تم هذا الاكتشاف بواسطة فريق بقيادة العالم كونور نيكسون من مركز غودارد لرحلات الفضاء التابع لناسا، باستخدام بيانات من جهاز CIRS [ 31 ] [ 32 ] على متن المركبة الفضائية المدارية كاسيني، وهي جزء من مهمة كاسيني-هويجنز . وقد ساهم هذا الاكتشاف في حل لغز دام 32 عامًا، وذلك بسد فجوة متوقعة في الهيدروكربونات المكتشفة في تيتان ، بإضافة مركب C3H6 ( البروبين ) إلى مركبي C3H4 (البروباين ) و C3H8 ( البروبان ) اللذين تم اكتشافهما مسبقًا . [ 33 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "المبادئ والقواعد والاتفاقيات العامة". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  31. doi : 10.1039/9781849733069-00001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ موس، جي بي (نسخة الويب). "P-14.3 المواضع" . تسمية الكيمياء العضوية. توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. لندن: جامعة كوين ماري. القسم P-14.3.4.2 (د) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 أغسطس 2024 . 
  3. ↑ "البروبيلين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 ديسمبر 2021 .
  4. ↑ "بروبيلين" .
  5. مورغوت، ديفيد ( 4 يناير 2018). "إمكانية تعرض الإنسان لانبعاثات البروبيلين في البيئة" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 15 (1): 66. doi : 10.3390 / ijerph15010066 . ISSN 1660-4601 . PMC 5800165. PMID 29300328 .   
  6. ↑ راسموسن، سيث سي. (2018)، "مقدمة"، في راسموسن، سيث سي. (محرر)، الأسيتيلين وبوليمراته: أكثر من 150 عامًا من التاريخ ، سلسلة SpringerBriefs في العلوم الجزيئية، تشام: Springer International Publishing، الصفحات 1-19 ، doi : 10.1007/978-3-319-95489-9_1 ، ISBN  978-3-319-95489-9
  7. ↑ قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية، الطبعة الثالثة، 2011، رقم ISBN 978-0-9522674-3-0الصفحات 7766-7769
  8. 1 2 3 "تقييم سلامة المنتج (PSA): البروبيلين" . شركة داو كيميكال. مؤرشف من الأصل بتاريخ 28 أغسطس 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يوليو 2011 .
  9. ↑ غشغائي، محمد (2018). "المحفزات غير المتجانسة لتحويل الإيثيلين إلى الأوليفينات الأعلى في الطور الغازي". مجلة الهندسة الكيميائية ، 34 (5): 595-655 . doi : 10.1515/revce-2017-0003 . S2CID 103664623 . 
  10. ↑ بانكس، آر إل؛ بيلي، جي سي (1964). "تفكك الأوليفينات: عملية تحفيزية جديدة". مجلة الكيمياء الصناعية والهندسية: بحوث وتطوير المنتجات . 3 (3): 170-173 . doi : 10.1021/i360011a002 .
  11. ↑ ليونيل ديلاود؛ ألفريد ف. نويلز (2005). "التبادل". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6.
  12. ↑ شيفر، زاكاري ج.؛ مانثيرام، كارتيش (2017). "كهربة وإزالة الكربون من الصناعة الكيميائية". جول . 1 (1): 10-14 . Bibcode : 2017Joule...1...10S . doi : 10.1016/j.joule.2017.07.008 . hdl : 1721.1/124019 . S2CID 117360588 . 
  13. ^ أمغيزار، إسماعيل؛ فاندوال، لورين أ؛ فان جيم، كيفن م.؛ مارين، جاي ب. (2017). "الاتجاهات الجديدة في إنتاج الأوليفين" . هندسة . 3 (2): 171– 178. بيب كود : 2017إنجين...3..171 A . دوى : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
  14. ↑ دي غوزمان، دوريس (12 أكتوبر 2012). "الطاقات الحيوية العالمية في البروبيلين الحيوي" . مدونة المواد الكيميائية الخضراء .
  15. ↑ وو، تيانوي؛ يو، تشينغبو؛ روغير؛ وآخرون (2020). "نزع الهيدروجين التأكسدي الحلقي الكيميائي للبروبان: دراسة مقارنة لحوامل الأكسجين القائمة على الغاليوم والموليبدينوم والفاناديوم" . الهندسة الكيميائية والمعالجة - تكثيف العمليات . 157 108137. Bibcode : 2020CEPPI.15708137W . doi : 10.1016/j.cep.2020.108137 . ISSN 0255-2701 .  
  16. 1 2 3 "دراسة سوقية: البروبيلين (الطبعة الثانية)، سيريسانا، ديسمبر 2014" . ceresana.com . تاريخ الاسترجاع: 3 فبراير 2015 .
  17. ↑ بودافاري، سوزان، محررة. (1996). "8034. بروبيلين". فهرس ميرك، الطبعة الثانية عشرة . نيو جيرسي: شركة ميرك. الصفحات 1348-1349 . 
  18. ↑ JGL, Fierro (محرر) (2006). أكاسيد المعادن، الكيمياء والتطبيقات . مطبعة CRC. الصفحات 414-455 . 
  19. ↑ على سبيل المثال، "MAPP-Pro"
  20. ↑ هيغز، تي. جيفري (15-10-2011)، "البولي بروبيلين" ، في Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (محرر)، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، فاينهايم، ألمانيا: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA، ص. o21_o04، doi : 10.1002/14356007.o21_o04 ، ISBN  978-3-527-30673-2تم الاطلاع عليه بتاريخ 2021-07-09
  21. ^ أوليفييه بوربيجو، هـ. برويل، الاسمية؛ ماجنا، ل.؛ ميشيل، ت.؛ إسبادا باستور، م. فرنانديز؛ ديلكروا، د. (2020). "النيكل المحفز بالأوليفين وتقليص حجمه" (PDF) . المراجعات الكيميائية . 120 (15): 7919-7983 . دوى : 10.1021/acs.chemrev.0c00076 . بميد 32786672 . S2CID 221124789 .  
  22. ↑ PubChem. "بنك بيانات المواد الخطرة (HSDB): 175" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يوليو 2021 .
  23. ↑ مواد كيميائية حيوية جاهزة للاستخدام، ومواد كيميائية ذكية جاهزة للاستخدام، ومواد كيميائية مخصصة
  24. ↑ Duurzame البلاستيك الحيوي على أساس من Hernieuwbare grondstoffen
  25. ↑ غوزمان، دوريس دي (12 أكتوبر 2012). "الطاقات الحيوية العالمية في البروبيلين الحيوي" . مدونة المواد الكيميائية الخضراء . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يوليو 2021 .
  26. ↑ موسوعة التكنولوجيا الكيميائية، الطبعة الرابعة، 1996، رقم ISBN 0471-52689-4(المجلد 20)، الصفحة 261
  27. ↑ مارسيلينو، ن.؛ سيرنيشارو، ج.؛ أغوندز، م.؛ وآخرون . (10 أغسطس/آب 2007). "اكتشاف البروبيلين بين النجوم (CH2CHCH3): حلقات مفقودة في كيمياء الطور الغازي بين النجوم" . المجلة الفيزيائية الفلكية . 665 (2). IOP: L127– L130. arXiv : 0707.1308 . Bibcode : 2007ApJ...665L.127M . doi : 10.1086/521398 . S2CID 15832967 .  
  28. ↑ "مركبة فضائية تعثر على البروبيلين على قمر تيتان التابع لكوكب زحل" . UPI.com. 30 سبتمبر 2013. تاريخ الاطلاع: 12 نوفمبر 2013 .
  29. ↑ "كاسيني تعثر على أحد مكونات البلاستيك المنزلي على قمر زحل" . Spacedaily.com . تاريخ الاسترجاع: 12 نوفمبر 2013 .
  30. ^ نيكسون، كاليفورنيا. جينينغز، DE؛ بيزارد، ب. فيناتييه، س.؛ تينبي، NA؛ سونغ، ك. أنستي، TM؛ اروين، PGJ. جوريوس، ن.؛ كوتيني، V.؛ كوستينيس، أ.؛ فلاسار، FM (2013/09/30). "اكتشاف البروبين في طبقة الستراتوسفير على تيتان" . مجلة الفيزياء الفلكية . 776 (1): ل14. أرخايف : 1309.4489 . بيب كود : 2013ApJ...776L..14N . دوى : 10.1088/2041-8205/776/1/L14 . ISSN 2041-8205 . 
  31. ↑ فلاسار، إف إم؛ كوندي، في جي؛ عباس، إم إم؛ أختيربيرغ، آر كيه؛ آدي، بي؛ باروتشي، إيه؛ بيزارد، بي؛ بيوراكر، جي إل؛ براسوناس، جي سي (2004)، "استكشاف نظام زحل في الأشعة تحت الحمراء الحرارية: مطياف الأشعة تحت الحمراء المركب" ، في راسل، كريستوفر تي (محرر)، مهمة كاسيني-هويجنز: تحقيقات الاستشعار عن بعد للمركبة المدارية ، دوردريخت: سبرينغر هولندا، ص 169-297 ، Bibcode : 2004chm..book..169F ، doi : 10.1007/1-4020-3874-7_4 ، ISBN  978-1-4020-3874-7تم الاطلاع عليه بتاريخ 2025-01-05
  32. ^ جينينغز، دي. فلاسار، FM. كوندي، VG. نيكسون، كاليفورنيا؛ سيجورا، أنا؛ الروما، PN؛ جوريوس، ن.؛ أولبرايت، س. براسوناس، جي سي؛ كارلسون، RC؛ ماموتكين، AA؛ غوانديك، E.؛ كالبيرر، MS؛ أسلم، س. أشتربيرج، آر كيه (2017/06/20). "مطياف الأشعة تحت الحمراء المركب (CIRS) على كاسيني" . البصريات التطبيقية . 56 (18): 5274–5294 . بيب كود : 2017ApOpt..56.5274J . دوى : 10.1364/AO.56.005274 . ردمك 2155-3165 . بميد 29047582 .  
  33. ↑ ماغواير، دبليو سي؛ هانيل، آر إيه؛ جينينغز، دي إي؛ كوندي، في جي؛ سامويلسون، آر إي (أغسطس 1981). "C3H8 وC3H4 في غلاف تيتان الجوي" . مجلة نيتشر . 292 (5825): 683-686 . doi : 10.1038/292683a0 . ISSN 1476-4687 .