إيزوبوتانول

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

إيزوبيوتانول ( حسب التسمية النظامية : 2-ميثيل بروبان-1-أول ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية ( CH₃ ) ₂CHCH₂OH ( يُشار إليه أحيانًا بـ i -BuOH ). هذا السائل عديم اللون، قابل للاشتعال ، وله رائحة مميزة ، ويُستخدم بشكل أساسي كمذيب إما مباشرةً أو على هيئة إستراته. متصاوغاته هي 1 -بيوتانول ، و2-بيوتانول ، و tert- بيوتانول ، وجميعها ذات أهمية صناعية. [ 4 ]

التاريخ والحدث

تُعدّ الكحولات الفيوزلية، بما فيها الإيزوبوتانول، من نواتج تخمير الحبوب. لذا، قد توجد كميات ضئيلة من الإيزوبوتانول في العديد من المشروبات الكحولية .

في عام 1852، أخضع تشارلز أدولف وورتز هذه الكحولات للتقطير التجزيئي ، وحدد في بعضها كحولًا بيوتيليًا يغلي عند حوالي 108 درجة مئوية. [ 5 ] كان تركيبه غير واضح في البداية، حيث اعتقد بعض الكيميائيين أنه يُطابق حمض البيوتيريك ، لكن الاعتبارات النظرية أشارت إلى أن البيوتانول العادي يجب أن يكون له درجة غليان أعلى، وفي عام 1867، حدد إميل إرلنماير، وبشكل مستقل فلاديمير ماركوفنيكوف، تركيبه الفعلي من خلال إثبات أن ناتج أكسدته هو حمض الأيزوبيوتيريك . [ 6 ] [ 7 ]

إنتاج

يُنتج الإيزوبوتانول عن طريق كربنة البروبيلين . وتُستخدم طريقتان صناعيتان، وتُعدّ عملية الهيدروفورميليشن أكثر شيوعًا وتُنتج خليطًا من الإيزوبوتيرالدهيد والبيوتيرالدهيد :

CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO

يُحفَّز التفاعل بواسطة مركبات الكوبالت أو الروديوم. تُهدرج الألدهيدات الناتجة إلى كحولات، ثم تُفصل. في تفاعل ريبي للكربنة ، تُحصل على نفس النواتج، ولكن تتم الهدرجة بواسطة تفاعل تحويل غاز الماء . [ 4 ]

التخليق المختبري

يمكن تفاعل البروبانول والميثانول لإنتاج كحول الأيزوبوتيل عبر تكثيف جيربيت . [ 8 ]

التخليق الحيوي للإيزوبوتانول

E. coli as well as several other organisms has been genetically modified to produce C4 alcohols from glucose, including isobutanol, 1-butanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methyl-1-butanol, and 2-phenylethanol. The host's highly active amino acid biosynthetic pathway is shifted to alcohol production. α-Ketoisovalerate, derived from valine, is prone to decarboxylation to give isobutyraldehyde, which is susceptible to reduction to the alcohol:[9]

(CH3)2CHC(O)CO2H → (CH3)2CHCHO + CO2
(CH3)2CHCHO + NADH + H+ → (CH3)2CHCH2OH + NAD+

Applications

The uses of isobutanol and 1-butanol are similar. They are often used interchangeably. The main applications are as varnishes and precursors to esters, which are useful solvents, e.g. isobutyl acetate. Isobutyl esters of phthalic, adipic, and related dicarboxylic acids are common plasticizers.[4] Isobutanol is also a component of some biofuels.[10]

Safety and regulation

Isobutanol is one of the least toxic of the butanols with an LD50 of 2460 mg/kg (rat, oral).[4]

In March 2009, the Government of Canada announced a ban on isobutanol use in cosmetics.[11]

References

  1. 12Isobutanol, International Chemical Safety Card 0113, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2005.
  2. 12345NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0352". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑"Isobutyl alcohol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations. National Institute for Occupational Safety and Health.
  4. 1234Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463. ISBN 978-3-527-30673-2..
  5. ^ s:fr:Page:Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences، المجلد 035، 1852.djvu/314
  6. ↑ روسكو، هنري إنفيلد؛ شورليمير، كارل (1888). كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها، أو الكيمياء العضوية. 1882-1892. 6 مجلدات . دار نشر دي. أبليتون.
  7. ↑ "الثورة الهادئة" .
  8. ↑ كارليني، كارلو؛ فليغو، كريستينا؛ ماركيونا، ماريو (1 سبتمبر 2004). "تكثيف جيربيت للميثانول مع ن-بروبانول لإنتاج كحول أيزوبوتيل باستخدام محفزات غير متجانسة من كروميت النحاس/أكاسيد المغنيسيوم والألومنيوم المختلطة". التحفيز الجزيئي . 220 (2): 215-220 . doi : 10.1016/j.molcata.2004.05.034 . تمت دراسة تخليق كحول أيزوبوتيل من الميثانول (MeOH) ون-بروبانول (PrOH) من خلال تكثيف جيربيت [...] باستخدام نظام تحفيزي من كروميت النحاس وأكاسيد المغنيسيوم والألومنيوم المختلطة.
  9. ↑ أتسومي، شوتا؛ هاناي، تايزو؛ لياو، جيمس سي. (يناير 2008). "مسارات غير تخميرية لتخليق الكحولات العليا ذات السلسلة المتفرعة كوقود حيوي". مجلة نيتشر . 451 (7174): 86-89 . Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501. S2CID 4413113 .  
  10. ↑ بيرالتا-يحيى، باميلا ب.؛ تشانغ، فوزونغ؛ ديل كارداير، ستيفن ب.؛ كيسلينغ، جاي د. (15 أغسطس 2012). "الهندسة الميكروبية لإنتاج أنواع الوقود الحيوي المتقدمة". مجلة نيتشر . 488 (7411): 320-328 . Bibcode : 2012Natur.488..320P . doi : 10.1038/ nature11478 . PMID 22895337. S2CID 4423203 .  
  11. ↑ "حظر المواد الكيميائية التجميلية في كندا"، أخبار الهندسة الكيميائية ، 87 (11): 38، 16 مارس 2009.