تخليق إستر المالونيك
إن عملية تخليق إستر المالونيك هي تفاعل كيميائي يتم فيه ألكلة ثنائي إيثيل مالونات أو إستر آخر لحمض المالونيك عند ذرة الكربون ألفا (المجاورة مباشرة) لكلا مجموعتي الكربونيل ، ثم يتم تحويله إلى حمض أسيتيك مستبدل . [ 2 ]

من أبرز عيوب عملية تصنيع إسترات المالونيك أن مرحلة الألكلة قد تُنتج أيضاً تراكيب ثنائية الألكلة. وهذا يجعل فصل المنتجات صعباً ويؤدي إلى انخفاض المردود. [ 3 ]
الآلية
يمكن نزع بروتون ذرات الكربون ألفا لمجموعات الكربونيل بواسطة قاعدة قوية. يمكن أن يخضع الكربانيون الناتج لاستبدال نيوكليوفيلي على هاليد الألكيل، ليعطي المركب الألكيلي . عند التسخين، يخضع ثنائي الإستر لإزالة الكربوكسيل الحرارية ، مما ينتج عنه حمض أسيتيك مستبدل بمجموعة R المناسبة. [ 1 ] وبالتالي، يمكن اعتبار إستر المالونيك مكافئًا لوحدة البناء −CH₂COOH .
عادةً ما تكون الإسترات المختارة هي نفسها المستخدمة في القاعدة، أي إسترات الإيثيل مع إيثوكسيد الصوديوم . وذلك لمنع حدوث التداخل الناتج عن عملية تبادل الإسترات .
![]()
الاختلافات
عملية الألكلة الثنائية
يمكن إجراء عملية الألكلة المزدوجة للإستر إذا تكررت عملية إزالة البروتون والألكلة قبل إضافة الحمض المائي.

تخليق حمض سيكلوألكيل كاربوكسيلي
يحدث تخليق إستر المالونيك داخل الجزيء عند تفاعله مع ثنائي هاليد . [ 4 ] [ 5 ] يُطلق على هذا التفاعل أيضًا اسم تخليق بيركن الحلقي (انظر: مركب حلقي ) نسبةً إلى الباحث ويليام هنري بيركن الابن. [ 6 ]

طلب
في إنتاج الأدوية، يستخدم إستر المالونيك لتخليق الباربيتورات ، وكذلك المهدئات ومضادات الاختلاج.
يستخدم في التخليق العضوي.
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 "تخليق إستر المالونيك" . بوابة الكيمياء العضوية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 أكتوبر 2007 .
- ↑ هاوس، هربرت أو. (1972). التفاعلات التركيبية الحديثة . مينلو بارك، كاليفورنيا: دبليو إيه بنجامين. ISBN 0-8053-4501-9.
- ↑ تخليق إسترات المالونيك – ألكلة الإينولات
- ↑ سميث، جانيس غورزينسكي. الكيمياء العضوية: الطبعة الثانية . 2008. الصفحات 905-906
- ↑ استخدام الطبيعة غير الانتقائية لتخليق إستر المالونيك لإنتاج مركبات حلقية
- ↑ Ueber die Einwirkung von Trimethylenbromid auf Acetessigäther, Benzoylessigäther und Malonsäureäther WH Perkin Jun. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 16 Issue 2, Pages 1787–97 1883 doi : 10.1002/cber.18830160259
- إسترات المالونات
- تفاعلات الاستبدال
- تفاعلات تكوين الرابطة بين الكربون والكربون
