مالونونيتريل

مالونونيتريل مركب عضوي من النتريل صيغته الكيميائية CH₂ (CN) _{₂ .} وهو مادة صلبة عديمة اللون أو بيضاء، مع أن العينات القديمة قد تبدو صفراء أو حتى بنية. وهو لبنة بناء شائعة الاستخدام في التخليق العضوي .

يمكن تحضيره عن طريق تجفيف سيانواسيتاميد . ^{[ 5 ]} يتم إنتاج مالونونيتريل في أغلب الأحيان عن طريق تفاعل الأسيتونيتريل وكلوريد السيانوجين في الطور الغازي : ^{[ 6 ]}

NCCl + CH ₃ CN → NCCH ₂ CN + حمض الهيدروكلوريك

يتم إنتاج حوالي 20 مليون كيلوغرام (20000 لتر) سنوياً (2007). وتشمل المنافذ المهمة تصنيع الثيامين ، ودواء التريامتيرين والمينوكسيديل ، والأصباغ الصفراء المشتتة 90 والزرقاء المشتتة 354. ^{[ 6 ]} 

يُعدّ مالونونيتريل حمضياً نسبياً، حيث تبلغ قيمة pKa له ₁₁ في الماء. ^{[ 7 ]} وهذا ما يسمح باستخدامه في تفاعل تكثيف كنوفناغل ، على سبيل المثال في تحضير غاز CS :

على الرغم من عدم شهرته النسبية، يُعدّ مالونونيتريل مفيدًا جدًا في العديد من التفاعلات، وأبرز مثال على ذلك كونه كاشفًا ابتدائيًا مناسبًا لتفاعل جيفالد ، حيث يتكثف النيتريل مع الكيتون أو الألدهيد في وجود الكبريت العنصري وقاعدة لإنتاج 2-أمينو ثيوفين . ^{[ 8 ]} كما يمكن استخدامه أيضًا كمانح مايكل . ^{[ 9 ]}

بسبب عزم ثنائي القطب الدائم (أي 3.735 ± 0.017 ديباي)، ^{[ 10 ]} تم الكشف عن مالونونيتريل في الانبعاثات الطيفية القادمة من السحابة بين النجوم TMC-1 من خلال مسح خطوط QUIJOTE الذي تم إجراؤه باستخدام تلسكوب Yebes الراديوي بقطر 40 مترًا . ^{[ 11 ] [ 12 ]}