بنزوات الميثيل
بنزوات الميثيل مركب عضوي . وهو إستر صيغته الكيميائية C₆H₅COOCH₃ ، ويُختصر أحيانًا إلى PhCO₂Me ، حيث Ph وMe هما فينيل وميثيل على التوالي . بنيته هي C₆H₅ - C (=O)-O-CH₃ . وهو سائل عديم اللون قليل الذوبان في الماء، ولكنه يمتزج بالمذيبات العضوية . يتميز بنزوات الميثيل برائحة زكية ، مع نفحات من اللوز والزهور، ويُستخدم في صناعة العطور. كما يُستخدم كمذيب ومبيد حشري لجذب الحشرات مثل نحل الأوركيد .
التخليق والتفاعلات
يتكون بنزوات الميثيل من تكثيف الميثانول وحمض البنزويك ، في وجود حمض قوي. [ 4 ] [ 5 ]
يتفاعل بنزوات الميثيل عند كل من الحلقة والإستر، وذلك تبعاً للمادة المتفاعلة. تهاجم الإلكتروفيلات الحلقة، كما يتضح من تفاعل النترجة المحفز حمضياً باستخدام حمض النيتريك لإنتاج ميثيل 3-نيتروبنزوات . أما النيوكليوفيلات فتهاجم مركز الكربونيل، كما يتضح من تفاعل التحلل المائي بإضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي لإنتاج الميثانول وبنزوات الصوديوم .
حدوث
يمكن عزل بنزوات الميثيل من نبات السرخس سالفينيا موليستا الذي ينمو في المياه العذبة . [ 6 ] وهو أحد المركبات العديدة التي تجذب ذكور أنواع مختلفة من نحل الأوركيد ، والتي يبدو أنها تجمع هذه المادة الكيميائية لتخليق الفيرومونات؛ ويُستخدم عادةً كطعم لجذب هذه النحلات وجمعها للدراسة. [ 7 ]
يتميز بنزوات الميثيل برائحة فاكهية، ويوجد في زهور الإيلنغ ، ومسك الروم ، والميشيليا . وهو المركب العطري الرئيسي في فاكهة الفيجويا . [ 8 ]
يتحلل هيدروكلوريد الكوكايين في الهواء الرطب ليعطي بنزوات الميثيل؛ ولذلك يتم تدريب الكلاب البوليسية على اكتشاف رائحة بنزوات الميثيل. [ 9 ] [ 10 ]
الاستخدامات
مُوزّعو تكاليف التدفئة غير الكهربائية . انظر: DIN EN 835.
مراجع
- ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي . الصفحات 3-360 ، 3-578 . ISBN 9781498754293.
- 1 2 3 4 5 6 "SDS - بنزوات الميثيل" . www.fishersci.com . شركة ThermoFisher Scientific. 18 ديسمبر 2025. ص 3. تاريخ الاطلاع: 21 أبريل 2026 .
- 1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، رقم المنتج m29908 .
- ↑ ماكي، تاكاو؛ تاكيدا، كازو. "حمض البنزويك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3-527-30673-2..
- ↑ جون ماكموري (2008). الكيمياء العضوية ( الطبعة السابعة). تومسون - بروكس/كول. ص 623. ISBN 978-1-4390-4972-3.
- ↑ تشودري، إم آي؛ ناهد، ن؛ عباس خان، أ؛ مشرف، إس جي؛ صديقي، ح؛ عطا الرحمن (2008). "المكونات الفينولية وغيرها من مكونات سرخس المياه العذبة سالفينيا موليستا". الكيمياء النباتية . 69 (4): 1018-23 . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 .
- ↑ شيستل، ف.ب.؛ روبيك، د.و. (2003). "الكشف عن مركبات الرائحة في ذكور نحل الأوجلوسين". مجلة علم البيئة الكيميائية . 29 (1): 253-257 . doi : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866. S2CID 2845587 .
- ↑ "بنزوات الميثيل" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يونيو 2026 .
- ↑ ديجارم، ليندي إي؛ جودينج، راشيل إي؛ لاهون، سارة جيه؛ راي، براسنجيت؛ كولمان، مايكل آر. (1997). "تكوين بنزوات الميثيل من هيدروكلوريد الكوكايين في درجات حرارة ورطوبة مختلفة". في: أعمال، جورج؛ رودين، ليونيد آي؛ هيكس، جون؛ وآخرون (محررون). وقائع SPIE . وقائع SPIE. المجلد 2937. ص 19. doi : 10.1117/12.266783 . S2CID 95964809 .
- ↑ واغونر، ل. بول؛ جونستون، جيمس م.؛ ويليامز، مارك؛ جاكسون، جان؛ جونز، ميريديث هـ.؛ بوسوم، تيريزا؛ بيتروسكي، جيمس أ. (1997). "حساسية حاسة الشم لدى الكلاب لهيدروكلوريد الكوكايين وبنزوات الميثيل". في: أعمال، جورج؛ رودين، ليونيد آي؛ هيكس، جون؛ وآخرون (محررون). وقائع SPIE . وقائع SPIE. المجلد 2937. ص 216. doi : 10.1117/12.266775 . S2CID 93295016 .
- النكهات
- إسترات الميثيل
- إسترات البنزوات
- مكونات العطور
