حمض النيورامينيك

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
تمثيل ثنائي الأبعاد لحمض النيورامينيك في شكله ذي السلسلة المستقيمة .

حمض النيورامينيك (حمض 5-أمينو-3،5-ديديوكسي - د - جليسيرو - د - جالاكتو -نون-2-يولوسونيك) هو سكر أميني حمضي (خاصةً حمض اليولوسونيك ) ذو سلسلة أساسية مكونة من تسع ذرات كربون . [ 1 ] على الرغم من أن السكريات ذات التسع ذرات كربون لا توجد في الطبيعة، إلا أنه يمكن اعتبار حمض النيورامينيك كيتوزًا نظريًا ذا تسع ذرات كربون، حيث تتأكسد الرابطة الأولى في السلسلة (مجموعة -CH₂OH في الموضع 1 ) إلى مجموعة كربوكسيل (-C(=O)OH)، وتُزال أكسدة مجموعة الهيدروكسيل في الموضع 3 (يُزال الأكسجين منها)، وتُستبدل مجموعة الهيدروكسيل في الموضع 5 بمجموعة أمينية (-NH₂ ) . كما يمكن تصور حمض النيورامينيك كناتج لتكثيف ألدول لحمض البيروفيك مع د - مانوزامين (2-أمينو-2-ديوكسي-مانوز). [ 1 ] 

لا يوجد حمض النيورامينيك بشكل طبيعي، ولكن العديد من مشتقاته منتشرة على نطاق واسع في الأنسجة الحيوانية والبكتيريا، وخاصة في البروتينات السكرية والغانغليوزيدات . تُعرف مشتقات حمض النيورامينيك المُستبدلة بذرة النيتروجين أو الأكسجين مجتمعةً باسم أحماض السياليك ، والشكل السائد في خلايا الثدييات هو حمض N-أسيتيل نيورامينيك المُؤَسْتَل . تحمل مجموعة الأمين إما مجموعة أسيتيل أو مجموعة غليكوليل، والأخير هو حمض N- غليكوليل نيورامينيك . قد تختلف بدائل الهيدروكسيل اختلافًا كبيرًا: فقد وُجدت مجموعات أسيتيل، ولاكتيل، وميثيل، وكبريتات، وفوسفات.

تاريخ

أطلق العالم الألماني إرنست كلينك اسم "حمض النيورامينيك" على هذا المركب عام 1941، نسبةً إلى دهون الدماغ التي استُخلص منها كناتج تحلل عند معالجته بحمض الهيدروكلوريك الميثانولي. [ 2 ] ويُعرف الآن أن المركب الذي أنتجه كلينك هو حمض السياليك منزوع الأسيتيل ، والذي كان في الأصل حمض سياليك في الجسم الحي . وكان غونار بليكس قد عزل حمض السياليك سليمًا عام 1936 من الغدد تحت الفك السفلي للأبقار . وواصل بليكس تحسين بروتوكول التنقية، وأطلق على المركب اسم "حمض السياليك" عام 1952، ناشرًا استنتاجه بأن مركب كلينك هو النسخة منزوعة الأسيتيل، وهو ما أكده كلينك لاحقًا. [ 3 ] في عام 1957، نشر بليكس وكلينك وعالم كيمياء حيوية آخر يعمل على حمض السياليك يُدعى ألفريد جوتشالك، مذكرة موجزة في مجلة نيتشر، اتفقوا فيها على تسمية "حمض النيورامينيك" كمجموعة شاملة، مع اعتبار "حمض السياليك" من بين مشتقاته الأخرى. [ 4 ] وفيما يتعلق بالإنزيمات التي تقطع بقايا السكريات الأحادية بشكل عام، ذكروا أنه يمكن استخدام إما "نيورامينيداز " أو "سياليداز"، مما أدى إلى ارتباك في هذا المجال، حيث أن النيورامينيدازات الفيروسية في الواقع لا ترتبط إلا بحمض السياليك.

التسمية

يُستخدم رمز الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لحمض النيورامينيك وهو Neu ، ويوجد هذا الحمض عادةً مع تعديلات كيميائية إضافية في الأنظمة البيولوجية. تُعرف هذه الأحماض، كمجموعة، باسم أحماض السياليك . على سبيل المثال، يُعد حمض N- أسيتيل نيورامينيك، Neu5Ac، شائعًا في البروتينات السكرية البشرية. أما تسمية السكريات المتعددة (الجليكانات) فهي على شكل معين بني.

الوظائف البيولوجية

من بين وظائفها البيولوجية العديدة، تُعدّ هذه التراكيب ركائز لإنزيمات النيورامينيداز التي تقطع بقايا حمض النيورامينيك. تحتوي فيروسات الإنفلونزا البشرية على إنزيم نيورامينيداز، يُشار إليه في الاسم "H#N#"، حيث يشير الحرف H إلى أحد نظائر الهيماغلوتينين ، بينما يشير الحرف N إلى أحد نظائر النيورامينيداز الفيروسي .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 بلانكو، أنطونيو؛ بلانكو، غوستافو (2017-01-01)، "الفصل 4 - الكربوهيدرات" ، في بلانكو، أنطونيو؛ بلانكو، غوستافو (محرران)، الكيمياء الحيوية الطبية ، دار النشر الأكاديمية، الصفحات 73-97 ، doi : 10.1016/b978-0-12-803550-4.00004-5 ، ISBN  978-0-12-803550-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 ديسمبر 2020
  2. ↑ كلينك، إي. 1941. Neuraminsäure، das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. زيتشر. و. فيزيول. الكيمياء. 1941؛ 268: 50-58.
  3. ↑ لوندبلاد، آرني (مايو 2015). "غونار بليكس واكتشافه لحمض السياليك. جزيئات رائعة في علم الأحياء السكرية" . مجلة أوبسالا للعلوم الطبية . 120 (2): 104-112 . doi : 10.3109/03009734.2015.1027429 . ISSN 2000-1967 . PMC 4463483. PMID 25921326 .   
  4. ↑ بليكس، إف جي؛ غوتشالك، أ؛ كلينك، إي. (مايو 1957). "تسمية مقترحة في مجال حمض النيورامينيك وحمض السياليك" . مجلة نيتشر . 179 (4569): 1088. رمز Bibcode : 1957Natur.179.1088B . doi : 10.1038/1791088b0 . ISSN 1476-4687 . PMID 13430805 .