تفاعل نيرنشتاين

يُعد تفاعل نيرنشتاين تفاعلاً عضوياً يصف تحويل كلوريد الحمض إلى هالو كيتون باستخدام ديازوميثان . ^{[ 1 ] [ 2 ]} وهو تفاعل إدخال حيث يتم إدخال مجموعة الميثيلين من الديازوميثان في الرابطة بين الكربون والكلور في كلوريد الحمض.

يحدث التفاعل من خلال وسيط ملح الديازونيوم الذي يتكون عندما يحل أنيون الديازوميثيل محل الكلوريد:

يمكن أن يعمل فائض الديازوميثان كقاعدة، فينتزع ذرة هيدروجين من وسيط الديازونيوم. والنتيجة هي ديازوكيتون متعادل ، لا يتفاعل لاحقًا؛ وكلوريد ميثيل ديازونيوم ، الذي يتحلل إلى كلوروميثان . ومع ذلك، يمكن إعادة تنشيط الديازوكيتون غير المتفاعل باستخدام كلوريد الهيدروجين لإنتاج ناتج نيرنشتاين.

حتى في بعض الحالات التي يكون فيها ديازوميثان محدودًا، قد يتوقف التفاعل عند مسار ديازوكيتون، مما يستدعي استخدام غاز كلوريد الهيدروجين المُصلِح. ^{[ 3 ]} كما أن استبدال أنهيدريد مختلط بهاليد الأسيل يُعطي ديازوكيتون أيضًا. ^{[ 4 ]}

منشور نيرنشتاين الأصلي عام 1924: ^{[ 5 ]}

تفاعل ناتج عن خروج بروميد البنزويل عن السيطرة وتكوين ثنائي ديوكسان : ^{[ 6 ]}

• ماكسيميليان نيرنشتاين
• إعادة ترتيب كورتيوس
• إعادة ترتيب وولف
• تفاعل أرندت-إيسترت : حيث تتفاعل كلوريدات الأحماض مع ديازوميثان لإنتاج أحماض كربوكسيلية ذات سلاسل طويلة عبر إعادة ترتيب.