أوكتيل ميثوكسيسينامات

أوكتيل ميثوكسي سينامات أو إيثيل هكسيل ميثوكسي سينامات ( INCI ) أو أوكتينوكسات ( USAN )، ويُعرف تجارياً باسمي Eusolex 2292 و Uvinul MC80 ، هو مركب عضوي يدخل في تركيب بعض واقيات الشمس ومرطبات الشفاه . وهو إستر مُشتق من حمض الميثوكسي سيناميك و2 -إيثيل هكسانول . وهو سائل غير قابل للذوبان في الماء.

يُستخدم بشكل أساسي في واقيات الشمس ومستحضرات التجميل الأخرى لامتصاص أشعة UVB من الشمس ، وحماية البشرة من التلف. كما يُستخدم أيضاً لتقليل ظهور الندبات.

يُعدّ أوكتيل ميثوكسي سينامات المكون النشط الأكثر شيوعًا في واقيات الشمس للحماية من الأشعة فوق البنفسجية من النوع B. [ ^{2 ] [ 3 ] وقد} يُدمج مع أوكسي بنزون ​​وثاني أكسيد التيتانيوم . ^{[ 2 ]}

قيّمت الدراسات فعالية أوكتيل ميثوكسي سينامات في منع الالتصاقات البريتونية بعد العمليات الجراحية، وخلصت إلى أن تغطية أسطح البريتون بأوكتيل ميثوكسي سينامات يقلل من تكوّن الالتصاقات. ويكون هذا التأثير أكثر وضوحًا عند استخدام أوكتيل ميثوكسي سينامات قبل حدوث الصدمة. ^{[ 4 ]}

تحتوي المجموعات الكروموفورية، مثل C=C و C=O و ON=O، على إلكترونات ضعيفة الارتباط تُثار بالإشعاع. ولذلك، فإن أوكتيل ميثوكسي سينامات قادر على امتصاص الإشعاع عندما يرتفع مستوى طاقة الإلكترون إلى حالة مثارة. ^{[ 5 ]}

يحتوي طيف الأشعة فوق البنفسجية لأوكتيل ميثوكسيسينامات على قيمة عظمى عند 310 نانومتر. ^{[ 6 ]}

لقد حظي تفاعل تبادل الأوليفينات بدراسة واسعة. ومن بين مسارات التخليق الكيميائي لأوكتيل ميثوكسي سينامات، التفاعل المتبادل. وقد استُخدمت الكفاءة العالية لمحفز نيترو-غريلا في التفاعل المتبادل بين ترانس- أنيثول وأكريلات 2-إيثيل هكسيل لإنتاج أوكتيل ميثوكسي سينامات (بنسبة 86%). ^{[ 7 ]}

أثارت دراسة أُجريت عام 2000 مخاوف تتعلق بسلامة مادة أوكتيل ميثوكسي سينامات، إذ أظهرت سميتها لخلايا الفئران بتركيزات أقل من المستويات المعتادة في واقيات الشمس. ^{[ 8 ] [ 9 ]} مع ذلك، خلصت دراسة أخرى إلى أن أوكتيل ميثوكسي سينامات وعوامل الحماية من الشمس الأخرى لا تخترق الطبقة الخارجية من الجلد بتركيز كافٍ لإحداث أي سمية ملحوظة للخلايا الكيراتينية البشرية الموجودة تحته . ^{[ 10 ]}

لوحظت تأثيرات إستروجينية وعصبية في حيوانات المختبر عند تركيزات قريبة من تلك التي يتعرض لها مستخدمو واقي الشمس ^{[ 11 ] [ 12 ]} ، كما تم إثباتها في المختبر . وقد تبين أن أوكتيل ميثوكسي سينامات حساس للضوء، حيث تنخفض كفاءة امتصاصه للأشعة فوق البنفسجية عند تعرضه للضوء ^{[ 13 ]} . يؤدي هذا التحلل إلى تكوين Z-أوكتيل-p-ميثوكسي سينامات من E-أوكتيل-p-ميثوكسي سينامات. في المقابل، لا يُظهر OMC أي تحلل عند حفظه في الظلام لفترات طويلة.

أشارت دراسة أجراها مركز أبحاث المركبات السامة في البيئة بجامعة ماساريك في جمهورية التشيك عام 2017 إلى أن أوكتيل ميثوكسي سينامات (EHMC) قد يُلحق الضرر بالحمض النووي للخلايا البشرية. فعند تعرضه لأشعة الشمس، يتغير الترتيب الفراغي لجزيئاته وتحدث عملية التماثل. وبينما اقتصرت الأبحاث حتى الآن على EHMC غير المتغير، ركز باحثو جامعة ماساريك على متماثلاته، واكتشفوا أن له تأثيرًا سامًا على الجينات بشكل ملحوظ في ظروف المختبر. وهذا يعني أنه قد يُلحق الضرر بالحمض النووي البشري ويُسبب طفرات جينية قد تؤدي إلى مخاطر صحية جسيمة. ^{[ 14 ]}

في أحواض السباحة التي تحتوي على محلول هيبوكلوريت مائي، تبين أن أوكتيل ميثوكسي سينامات ينتج مركبات وسيطة مُستبدلة بالكلور. وقد أظهرت هذه المركبات الوسيطة المُكلورة لأوكتيل ميثوكسي سينامات تأثيرات طفرية ضعيفة على سلالة السالمونيلا التيفية TA 100. وتعتمد هذه التفاعلات على درجة الحموضة، وبنية المركبات، وجرعة الكلور. ^{[ 15 ]} في الاتحاد الأوروبي، يُصرّح باستخدام أوكتيل ميثوكسي سينامات كمرشح للأشعة فوق البنفسجية في مستحضرات التجميل بموجب الملحق السادس (البند 12) من لائحة مستحضرات التجميل (EC) رقم 1223/2009، بتركيز أقصى قدره 10% في المنتجات النهائية. ^{[ 16 ] [ 17 ]} ولأن هذه المادة نشطة على الغدد الصماء، فقد أُدرجت في قائمة أولويات الاتحاد الأوروبي لعام 2019 للمواد التي يُحتمل أن تُخلّ بوظائف الغدد الصماء، مما استدعى إعادة تقييم سلامتها من قِبل اللجنة العلمية لسلامة المستهلك (SCCS). في رأي نهائي نُشر في 30 يونيو 2025، خلصت اللجنة العلمية لسلامة المستهلك إلى أن المرشح آمن للمستهلكين بتركيزات تصل إلى 10%، مع الإبقاء على الحد الحالي. ^{[ 18 ]}

أدى القلق بشأن تأثيرات المواد الكيميائية على الشعاب المرجانية إلى تقديم مشروع قانون في المجلس التشريعي لولاية هاواي للحد من استخدام واقيات الشمس التي تحتوي على أوكتيل ميثوكسيسينامات وأوكسي بنزون . ^{[ 19 ] [ 20 ]}

وللأسباب نفسها، وقّعت حكومة بالاو قانونًا في عام 2018 (دخل حيز التنفيذ في عام 2020) يقيد بيع واستخدام منتجات الوقاية من الشمس ومنتجات العناية بالبشرة التي تحتوي على قائمة تضم عشر مواد كيميائية مختلفة، بما في ذلك مرشحات الأشعة فوق البنفسجية مثل أوكتيل ميثوكسي سينامات، وأوكسي بنزون، وأوكتوكريلين، مع غرامات قدرها 1000 دولار أمريكي لتجار التجزئة الذين يخالفون القانون، وسلطة مصادرة هذه المنتجات من المستخدمين غير التجاريين. ^{[ 21 ]}

يحتوي الأوكتينوكسات على مركز فراغي ورابطة ثنائية. وله المتصاوغات الفراغية التالية ^{[ 22 ] [ 23 ].} لذلك، يمكن أن يتكون الأوكتينوكسات من المتصاوغات الفراغية الأربعة التالية:

متماثلات الأوكتينوكسات
	( R )-شكل	شكل ( S )
( E ) شكل
( Z ) شكل

• أميلوكسات ، وهو عامل واقٍ من الشمس ذو صلة كيميائية
• سينوكسات ، وهو مكون آخر من مكونات واقي الشمس القائم على حمض السيناميك
• أفوبنزون ​​– مادة واقية من الأشعة فوق البنفسجية أ تُستخدم في واقيات الشمس