2-إيثيل هكسانول

2-إيثيل هكسانول (يُختصر إلى 2-EH ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂H₃CH₂CH₂CH₂CH (CH₂CH₃ ₎ CH₂OH _{. وهو} كحول كيرالي متفرع ذو ثماني ذرات كربون. سائل عديم اللون قليل الذوبان في الماء، ولكنه يذوب في معظم المذيبات العضوية. يُنتج _بكميات كبيرة ₍ > 2,000,000,000 _كجم / سنة ) لاستخدامه في تطبيقات عديدة ، مثل المذيبات والنكهات والعطور، وخاصةً _كمادة أولية لإنتاج مواد كيميائية أخرى، مثل المُرطبات والمُلدنات. ^{[ 3 ]} يوجد في النباتات والفواكه والنبيذ. ^{[ 4 ] [ 5 ]} وُصفت رائحته بأنها "ثقيلة، ترابية، وزهرية قليلاً" بالنسبة للمصاوغ R ، و"رائحة زهرية خفيفة وحلوة" بالنسبة للمصاوغ S. ^{[ 6 ] [ 7 ]} 

يُعيق التفرع في جزيء 2-إيثيل هكسانول عملية التبلور. وتتأثر إسترات 2-إيثيل هكسانول بشكل مماثل، وهو ما يُعد، إلى جانب انخفاض تطايره، أساسًا لاستخدامه في إنتاج الملدنات ومواد التشحيم، حيث يُساعد وجوده على تقليل اللزوجة وخفض درجة التجمد. ولأن 2-إيثيل هكسانول كحول دهني ، فإن إستراته تتمتع بخصائص مُرطبة . ومن الأمثلة على ذلك ثنائي إستر ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP)، الذي يُستخدم عادةً في البولي فينيل كلوريد (PVC ). ويُعد ثلاثي إستر ثلاثي (2-إيثيل هكسيل) تريميلليتات (TOTM) مُلدّنًا شائعًا آخر يُنتج عن طريق أسترة ثلاث جزيئات من 2-إيثيل هكسانول لكل حمض تريميلليتيك .

يُستخدم أيضًا بشكل شائع كمذيب منخفض التطاير . كما يُستخدم إستر نترات 2-إيثيل هكسانول كمُحسِّن لرقم السيتان لوقود الديزل . ويُستخدم كذلك للتفاعل مع إيبكلوروهيدرين وهيدروكسيد الصوديوم لإنتاج 2-إيثيل هكسيل غليسيديل إيثر ، الذي يُستخدم بدوره كمُخفِّف تفاعلي للإيبوكسي في تطبيقات الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب المختلفة . ويمكن استخدامه في تحميض الصور، وإنتاج المطاط، واستخراج النفط والغاز. ^{[ 8 ]}

يُنتج 2-إيثيل هكسانول صناعياً عن طريق هدرجة 2 -إيثيل هكسانال . ويُحضّر حوالي 2,500,000 طن بهذه الطريقة سنوياً. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

يُظهر 2-إيثيل هكسانول سمية منخفضة في النماذج الحيوانية، حيث تتراوح الجرعة المميتة الوسطية (LD50) بين 2 و3 غ/كغ (في الجرذان). ^{[ 3 ]} وقد تم تحديد 2-إيثيل هكسانول كمسبب لمشاكل صحية متعلقة بجودة الهواء الداخلي ، مثل تهيج الجهاز التنفسي ، كونه مركبًا عضويًا متطايرًا . ينبعث 2-إيثيل هكسانول في الهواء من أرضيات PVC مثبتة على خرسانة لم تُجفف جيدًا. ^{[ 11 ] [ 12 ]}

ارتبط مركب 2-إيثيل هكسانول بتأثيرات سامة على النمو (زيادة في نسبة التشوهات الهيكلية لدى الأجنة). ^{[ 13 ]} ويُعتقد أن هذا ناتج عن استقلاب 2-إيثيل هكسانول إلى حمض 2-إيثيل هكسانويك عبر أكسدة الكحول الأولي. ^{[ 14 ] [ 15 ]} وقد ثبتت جيدًا قدرة حمض 2-إيثيل هكسانويك، بالإضافة إلى مواد مشابهة مثل حمض الفالبرويك، على إحداث تشوهات خلقية . ^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

على الرغم من شيوع استخدام مصطلح إيزوأوكتانول (وما يشتق منه من بادئة إيزوأوكتيل) في الصناعة للإشارة إلى 2-إيثيل هكسانول ومشتقاته، فإنّ اصطلاحات التسمية الخاصة بالاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ^{[ 21 ]} تنصّ على أنّ هذا الاسم يُطلق بشكل صحيح على متصاوغ آخر من الأوكتانول ، وهو 6-ميثيل هيبتان-1-ول. وبالمثل، يُفهرس موقع خدمة الملخصات الكيميائية (CAS# 26952-21-6) مصطلح إيزوأوكتانول باسم 6-ميثيل هيبتان-1-ول.

• حمض 2-إيثيل هكسانويك

• كحول الأيزوكتيل ، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH)