أوكسي بنزون

الأوكسي بنزون، أو بنزوفينون-3 ، أو BP-3 ( الأسماء التجارية: Milestab 9 ، Eusolex 4360 ، Escalol 567 ، KAHSCREEN BZ-3 )، هو مركب عضوي ينتمي إلى فئة الكيتونات العطرية المعروفة باسم البنزوفينونات . يتخذ شكل بلورات صفراء باهتة تذوب بسهولة في معظم المذيبات العضوية. يُستخدم على نطاق واسع في تركيبات واقيات الشمس ، والبلاستيك، والألعاب، وتشطيبات الأثاث، وغيرها من المنتجات للحد من التلف الناتج عن الأشعة فوق البنفسجية. [ 4 ] يوجد في الطبيعة في العديد من النباتات المزهرة ( كاسيات البذور ). [ 5 ] تم تصنيع هذا المركب لأول مرة في ألمانيا على يد الكيميائيين كونيغ وكوستانيكي عام 1906.

يخضع استخدام الأوكسيبنزون ​​كمكون في واقيات الشمس حاليًا لتدقيق من قبل المجتمع العلمي نظرًا للجدل الدائر حول تأثيره البيئي وسلامته (انظر القسم أدناه ). [ 6 ] ونتيجة لذلك، تم حظر بيع واقيات الشمس التي تحتوي على الأوكسيبنزون ​​في هاواي ، [ 7 ] وبالاو ، [ 8 ] وتايلاند. [ 9 ]

البنية والبنية الإلكترونية

نظرًا لكونه جزيئًا مترافقًا ، يمتص الأوكسيبنزون ​​الضوء عند طاقات أقل من العديد من الجزيئات العطرية. [ 10 ] وكما هو الحال في المركبات ذات الصلة، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل برابطة هيدروجينية مع الكيتون. [ 11 ] يُسهم هذا التفاعل في خصائص امتصاص الضوء للأوكسيبنزون. مع ذلك، عند درجات الحرارة المنخفضة، يُمكن ملاحظة كلٍ من الفسفورية وطيف امتصاص الثلاثي-الثلاثي. عند 175 كلفن، يبلغ عمر الثلاثي 24 نانوثانية. يُعزى قصر العمر إلى انتقال سريع للهيدروجين داخل الجزيء بين أكسجين الرابطة C=O ومجموعة الهيدروكسيل. [ 12 ]

إنتاج

يتم إنتاج الأوكسي بنزون ​​عن طريق تفاعل فريدل-كرافتس بين كلوريد البنزويل و3-ميثوكسي فينول . [ 13 ]

تخليق الأوكسي بنزون ​​بواسطة تفاعل فريدل-كرافتس

الاستخدامات

يُستخدم الأوكسيبنزون ​​في صناعة البلاستيك كمادة ماصة للأشعة فوق البنفسجية ومثبتة. [ 13 ] ويُستخدم، إلى جانب بنزوفينونات أخرى ، في واقيات الشمس، وبخاخات الشعر، ومستحضرات التجميل، لأنه يساعد على منع الأضرار المحتملة الناتجة عن التعرض لأشعة الشمس. كما يوجد، كمثبت بتركيزات تصل إلى 1%، في طلاء الأظافر. [ 13 ] ويمكن استخدام الأوكسيبنزون ​​أيضًا كمثبت ضوئي للراتنجات الاصطناعية . [ 13 ] قد تتسرب هذه المادة من عبوات المواد الغذائية، وتُستخدم على نطاق واسع كمحفزات ضوئية لتنشيط مادة كيميائية تُسرّع تجفيف الحبر. [ 14 ] على الرغم من خصائصه الواقية من الضوء، إلا أن الأوكسيبنزون ​​يثير جدلاً واسعًا بسبب آثاره الهرمونية السلبية المحتملة وآثاره المُسببة للحساسية الضوئية، مما دفع العديد من الدول إلى تنظيم استخدامه في منتجات واقيات الشمس.

واقي الشمس

يوفر الأوكسيبنزون ​​حماية واسعة النطاق من الأشعة فوق البنفسجية، بما في ذلك الأشعة فوق البنفسجية UVB والأشعة فوق البنفسجية UVA ذات الموجات القصيرة . وبصفته عاملًا واقيًا من الضوء ، فإنه يتميز بنطاق امتصاص يمتد من 270 إلى 350  نانومتر، مع ذروتي امتصاص عند 288 و350  نانومتر. [ 15 ]

بسبب السمية والمخاوف البيئية، انخفضت نسبة منتجات الوقاية من الشمس التي تحتوي على أوكسي بنزون ​​في السوق في الولايات المتحدة الأمريكية إلى 13٪ في عام 2023 من 60٪ في عام 2019. [ 16 ] تقوم بعض العلامات التجارية بتسويق واقيات الشمس الخاصة بها على أنها "خالية من أوكسي بنزون" [ 17 ] بسبب النظرة السلبية العامة للبنزوفينونات من قبل كل من الجمهور المستهلك والباحثين العلميين.

أمان

الدراسات الحية

يُعدّ حدوث طفح جلدي نتيجة استخدام الأوكسيبنزون ​​نادرًا للغاية، [ 18 ] ومع ذلك، فقد ارتبط الأوكسيبنزون ​​بردود فعل تحسسية نادرة ناتجة عن التعرض لأشعة الشمس. في دراسة شملت 82 مريضًا مصابًا بالتهاب الجلد التماسي التحسسي الضوئي ، أظهر ما يزيد قليلًا عن ربعهم ردود فعل تحسسية ضوئية تجاه الأوكسيبنزون. [ 19 ] تشير الأدلة إلى أن للأوكسيبنزون ​​تأثيرات مسببة للحساسية التلامسية . [ 15 ] [ 18 ] يُزعم أن الأوكسيبنزون ​​هو أكثر مسببات الحساسية شيوعًا في واقيات الشمس. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]

في دراسة أُجريت عام ٢٠٠٨ على مشاركين تتراوح أعمارهم بين ٦ سنوات فما فوق، تم الكشف عن الأوكسيبنزون ​​في ٩٦.٨٪ من عينات البول. [ ٢٤ ] يمكن أن يمتص جسم الإنسان ما بين ٠.٤٪ و٨.٧٪ من الأوكسيبنزون ​​بعد استخدام واحد موضعي لواقي الشمس، وذلك وفقًا لما تم قياسه في البول. وقد تزداد هذه النسبة بعد استخدامات متعددة خلال نفس الفترة الزمنية. [ ٢٥ ] ولأن الأوكسيبنزون ​​هو الأقل قابلية للذوبان في الدهون من بين أكثر ثلاثة مرشحات للأشعة فوق البنفسجية شيوعًا، فإنه الأقل احتمالًا للاحتجاز في الطبقة القرنية والأكثر احتمالًا للامتصاص والاستقلاب . [ ٢٦ ]

عند استخدامها موضعيًا، تُمتص مرشحات الأشعة فوق البنفسجية، مثل أوكسي بنزون، عبر الجلد، وتُستقلب، وتُطرح بشكل أساسي عن طريق البول. [ 27 ] وقد حدد أوكيريكي وزملاؤه طريقة التحول الحيوي ، وهي العملية التي يتحول من خلالها مركب غريب كيميائيًا لتكوين مستقلب، من خلال إعطاء أوكسي بنزون ​​عن طريق الفم والجلد للفئران. حلل العلماء عينات من الدم والبول والبراز والأنسجة، ووجدوا ثلاثة مستقلبات: 2،4-ثنائي هيدروكسي بنزوفينون (DHB)، و2،2-ثنائي هيدروكسي-4-ميثوكسي بنزوفينون (DHMB)، و2،3،4-ثلاثي هيدروكسي بنزوفينون (THB). [ 28 ] [ 29 ] لتكوين DHB، تخضع المجموعة الوظيفية ميثوكسي لإزالة الألكيل من الأكسجين؛ ولتكوين THB، تخضع الحلقة نفسها للهيدروكسيل. [ 27 ] تخضع الحلقة B في أوكسي بنزون ​​للهيدروكسيل لتكوين DHMB. [ 27 ]

أجرت دراسة عام 2004 قياسات لمستويات الأوكسيبنزون ​​ومستقلباته في البول. بعد تطبيقه موضعيًا على متطوعين بشريين، كشفت النتائج عن وجود ما يصل إلى 1% من الجرعة المُطبقة في البول. [ 30 ] وكان المستقلب الرئيسي المُكتشف هو ثنائي هيدرو بنزون ​​(DHB)، بينما وُجدت كميات ضئيلة جدًا من رباعي هيدرو بنزون ​​(THB). [ 30 ] وباستخدام اختبار أميس على سلالات السالمونيلا التيفية ، تبيّن أن ثنائي هيدرو بنزون ​​(DHB) غير مُسبّب للطفرات. [ 31 ] وفي عام 2019، أشارت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) في توصياتها للدراسات المستقبلية إلى أنه "على الرغم من أن الأبحاث تُشير إلى إمكانية امتصاص بعض الأدوية الموضعية في الجسم عبر الجلد، إلا أن هذا لا يعني أن هذه الأدوية غير آمنة". [ 32 ] كما يُمكن أن يوجد الأوكسيبنزون ​​كمنتج طبيعي . [ 33 ] [ 34 ]

التأثيرات البيئية

أظهرت الدراسات وجود صلة محتملة بين التعرض للأوكسيبنزون ​​ونفوق يرقات المرجان، وتبييض المرجان ، والتلف الجيني في اللافقاريات البحرية. [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] ومع ذلك، وُجهت انتقادات لبعض هذه الدراسات لعدم احتوائها على مجموعات ضابطة أو لعدم تمثيلها ظروف العالم الحقيقي. [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] ومع ذلك، فقد أدت هذه الدراسات إلى حظر استخدام واقيات الشمس التي تحتوي على الأوكسيبنزون ​​في العديد من المناطق [ 45 ] مثل بالاو ، [ 46 ] وهاواي ، [ 7 ] والمحميات الطبيعية في المكسيك ، وبونير ، وجزر مارشال ، وجزر فيرجن الأمريكية ، والمتنزهات البحرية الطبيعية في تايلاند، [ 47 ] وجزر ماريانا الشمالية ، [ 48 ] وأروبا . [ 49 ]

اللوائح الصحية والبيئية

أروبا

حظرت أروبا استخدام الأوكسيبنزون ​​في واقيات الشمس بسبب المخاوف البيئية في عام 2019. [ 49 ]

أستراليا

اعتبارًا من عام 2023، لا يمكن أن يتجاوز الحد الأقصى لتركيز الأوكسيبنزون ​​في واقي الشمس 10% وفقًا لإدارة السلع العلاجية (TGA ). [ 50 ]

بونير

اعتبارًا من عام 2019، حظرت بونير مادة الأوكسيبنزون ​​بسبب مخاوف تتعلق بسمية المرجان، فيما يتعلق بيرقات المرجان [ 51 ].

كندا

بعد تعديلها في عام 2012، تسمح وزارة الصحة الكندية باستخدام الأوكسيبنزون ​​في مستحضرات التجميل بنسبة تصل إلى 6%. [ 52 ]

الاتحاد الأوروبي

قامت اللجنة العلمية لسلامة المستهلك التابعة للمفوضية الأوروبية بتقييم مادة أوكسي بنزون ​​(بنزوفينون-3) في عام 2021. وبموجب لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2022/1176، يُسمح باستخدامها كمرشح للأشعة فوق البنفسجية بتركيزات محدودة: تصل إلى 6% في منتجات الوجه واليدين والشفاه، وتصل إلى 2.2% في منتجات الجسم (و0.5% لحماية تركيبة المنتج). [ 53 ] ومع ذلك، وبعد تقييم استمر لعقد من الزمن، صنّفت الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA) رسميًا مادة بنزوفينون-3 كمُخلّ بالهرمونات، مما يؤثر سلبًا على صحة الإنسان والبيئة، وذلك في سبتمبر 2025. ومن المتوقع اقتراح ضوابط تنظيمية أكثر صرامة بموجب لائحة الاتحاد الأوروبي للتصنيف والوسم والتعبئة والتغليف (CLP) رسميًا في عام 2026. [ 54 ]

اليابان

بعد تعديلها اعتبارًا من عام 2001، يسمح إشعار وزارة الصحة والعمل والرعاية الاجتماعية باستخدام الأوكسيبنزون ​​في مستحضرات التجميل بنسبة تصل إلى 5%. [ 55 ]

المكسيك

حظرت المحميات الطبيعية في جميع أنحاء المكسيك استخدام واقيات الشمس التي تحتوي على أوكسي بنزون ​​[ 56 ].

بالاو

وقّعت حكومة بالاو قانوناً يقيّد بيع واستخدام واقيات الشمس ومنتجات العناية بالبشرة التي تحتوي على الأوكسيبنزون، وتسع مواد كيميائية أخرى. ودخل الحظر حيز التنفيذ عام 2020. [ 57 ] [ 58 ]

السويد

خلص مجلس البحوث السويدي إلى أن واقيات الشمس التي تحتوي على أوكسي بنزون ​​غير مناسبة للاستخدام لدى الأطفال الصغار، إذ يفتقر الأطفال دون سن الثانية إلى الإنزيمات اللازمة لاستقلاب هذه المادة الكيميائية وتفكيكها. وعلى الرغم من هذه النتيجة السريرية، لم تُفرض أي لوائح أو حظر رسمي على المستوى الوطني في السويد نتيجةً لهذه الدراسة. [ 13 ]

تايلاند

حظرت تايلاند استخدام واقيات الشمس التي تحتوي على مواد كيميائية ضارة بالشعاب المرجانية، بما في ذلك الأوكسيبنزون، في جميع محمياتها البحرية الوطنية. وقد استند هذا القرار إلى أدلة تُبرز الآثار الضارة لبعض مكونات واقيات الشمس على يرقات المرجان وتكاثرها، فضلاً عن تسببها في ابيضاض الشعاب المرجانية. ويواجه المخالفون غرامات تصل إلى 100 ألف بات (2100 جنيه إسترليني)، مع العلم أن آليات تطبيق هذا الحظر لم تُحدد بعد. [ 59 ]

المملكة المتحدة

في يناير 2026، فُرضت قيود على كمية الأوكسيبنزون ​​المسموح بها في مستحضرات التجميل: حتى 6% في منتجات الوجه واليدين والشفاه؛ وحتى 2.2% في منتجات العناية بالبشرة (الجسم)؛ و0.5% في جميع مستحضرات التجميل الأخرى (أو لحماية تركيبة المنتج). وسُمح لمستحضرات التجميل الموجودة بالبقاء متاحة في السوق حتى نهاية 21 يوليو 2026. [ 60 ]

الولايات المتحدة

في عام ٢٠٢١، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) أمرًا مقترحًا يطلب بيانات سلامة إضافية لعدد من مرشحات الأشعة فوق البنفسجية العضوية، بما في ذلك الأوكسيبنزون. ونظرًا لعدم توفر هذه البيانات تحديدًا، تصنف إدارة الغذاء والدواء حاليًا الأوكسيبنزون ​​ضمن الفئة الثالثة من المكونات، ما يعني أنه غير مصنف ضمن فئة " المعترف به عمومًا بأنه آمن وفعال" ( GRASE ) لعدم كفاية البيانات. ومع ذلك، لا يزال استخدامه قانونيًا في تركيبات واقيات الشمس في انتظار دراسات سلامة إضافية من الشركات المصنعة. [ ٦١ ]

على مستوى الولاية والمستوى المحلي، حظرت الهيئة التشريعية لولاية هاواي بيع واقيات الشمس التي تحتوي على مادة أوكسي بنزون ​​منذ عام 2021 نظرًا لآثارها البيئية، مثل نفوق المرجان النامي، وابيضاض المرجان، والضرر الجيني للكائنات البحرية. [ 7 ] [ 62 ] كما فرضت أراضٍ أمريكية أخرى، بما في ذلك جزر فيرجن الأمريكية (اعتبارًا من عام 2020) وجزر ماريانا الشمالية ، حظرًا صارمًا على هذه المادة لحماية النظم البيئية للشعاب المرجانية المحلية.

حاولت كي ويست أيضًا حظر بيع واقيات الشمس التي تحتوي على أوكسي بنزون ​​وأوكتينوكسات ، وكان من المقرر أن يدخل هذا الحظر حيز التنفيذ في 1 يناير 2021. [ 63 ] إلا أن المجلس التشريعي لولاية فلوريدا ألغى هذا المرسوم المحلي مسبقًا بموجب مشروع قانون مجلس الشيوخ رقم 172، [ 64 ] الذي يمنع الحكومات المحلية من تنظيم الأدوية ومستحضرات التجميل التي تُباع دون وصفة طبية. دخل قانون الولاية حيز التنفيذ في 1 يوليو 2020، مما أبطل حظر كي ويست قانونيًا.

مراجع

  1. فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 6907
  2. 1 2 131-57-7 على commonchemistry.org
  3. فونتانالز ن، كورماك ب أ، شيرينغتون د س، مارسي ر م، بورول ف (أبريل 2010). "مادة ماصة متشابكة للغاية ذات تبادل أنيوني ضعيف في اقتران الاستخلاص الطوري الصلب بالكروماتوغرافيا السائلة على الإنترنت لتحقيق تحديد آلي مع تنقية فعالة". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1217 (17): 2855-61 . doi : 10.1016/j.chroma.2010.02.064 . PMID 20303088 . 
  4. "أوكسي بنزون ​​- معلومات عن المادة - وكالة المواد الكيميائية الأوروبية" . echa.europa.eu . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 مايو 2019 .
  5. "صحيفة حقائق البنزوفينون-3 (BP-3) | البرنامج الوطني للرصد البيولوجي | مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها" . www.cdc.gov . 24-05-2019 . تاريخ الاطلاع: 29-05-2019 .
  6. "يوفر الأوكسيبنزون ​​حماية من الشمس - ولكن بثمن باهظ" . بيردي .
  7. 1 2 3 فولي أ (2 مايو 2018). "مشرّعو هاواي يوافقون على حظر واقيات الشمس التي تحتوي على مواد كيميائية ضارة بالشعاب المرجانية" . صحيفة ذا هيل . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 مايو 2018 .
  8. «بالاو أول دولة تحظر استخدام كريمات الوقاية من الشمس "السامة للشعاب المرجانية"» . 1 يناير 2020 عبر www.bbc.com.
  9. «تايلاند تحظر استخدام واقيات الشمس الضارة بالشعاب المرجانية في المحميات البحرية» . 4 أغسطس 2021 عبر www.bbc.com.
  10. كاسترو جي تي، بلانكو إس إي، جيوردانو أو إس (2000). "الخواص الطيفية فوق البنفسجية للبنزوفينون. تأثير المذيبات والمستبدلات" . الجزيئات . 5 (3): 424-425 . doi : 10.3390/50300424 .
  11. لاغو إيه إف، خيمينيز بي، هيريرو آر، دافالوس جيه زد، عبود جيه إل (أبريل 2008). "الكيمياء الحرارية وطاقة أيونات الطور الغازي لمركب 2-هيدروكسي-4-ميثوكسي-بنزوفينون (أوكسي بنزون)". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 112 (14): 3201-3208 . Bibcode : 2008JPCA..112.3201L . doi : 10.1021/jp7111999 . PMID 18341312 . 
  12. كريتيان إم إن، هيفي إي، سكيانو جيه سي (2010). "الحد من الآثار الضارة لواقيات الشمس فوق البنفسجية عن طريق التغليف بالزيوليت: مقارنة بين الأوكسي بنزون ​​في المحلول وفي الزيوليت". الكيمياء الضوئية والبيولوجيا الضوئية . 86 (1): 153-161 . doi : 10.1111/j.1751-1097.2009.00644.x . PMID 19930122. S2CID 43408456 .  
  13. 1 2 3 4 5 "بنك بيانات المواد الخطرة" . 2-هيدروكسي-4-ميثوكسي بنزوفينون . المكتبة الوطنية للطب (الولايات المتحدة الأمريكية)، قسم خدمات المعلومات المتخصصة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 مارس 2014 .
  14. كويفيكو ر، باستوريلي س، رودريغيز-برنالدو دي كويروس أ، باسيرو-سيراتو ر، باسيرو-لوسادا ب، سيمونو س (أكتوبر 2010). "التحليل الكمي السريع متعدد التحاليل للبنزوفينون، و4-ميثيل بنزوفينون، ومشتقاتهما ذات الصلة من عبوات الطعام الورقية" ( ملف PDF) . إضافات الأغذية والملوثات. الجزء أ، الكيمياء، التحليل، الرقابة، التعرض وتقييم المخاطر . 27 (10): 1478-1486 . ​​doi : 10.1080/19440049.2010.502130 . PMID 20640959. S2CID 8900382 .  
  15. 1 2 بورنيت ، م. إي.، ووانغ، س. كيو. (أبريل 2011). "الجدل الدائر حول واقيات الشمس: مراجعة نقدية". طب الأمراض الجلدية الضوئية، وعلم المناعة الضوئية، والطب الضوئي . 27 (2): 58-67 . doi : 10.1111/j.1600-0781.2011.00557.x . PMID 21392107. S2CID 29173997 .  
  16. إدني، آنا (24 مايو 2023). "لا تزال هناك أشياء مخيفة في واقي الشمس" . www.bloomberg.com . تاريخ الاسترجاع: 15 أغسطس 2023 .
  17. سلييكرمان، ديانا؛ بول، شارون (مايو 2018). "تلوث مرشحات الأشعة فوق البنفسجية في بونير بسبب السياحة - نتائج رصد ومسح خليج لاك 2017 - تقرير بحثي C023/18" . جامعة فاغينينغين .
  18. 1 2 دارفاي أ، وايت آي آر، رايكروفت آر جيه، جونز إيه بي، هوك جيه إل، مكفادين جيه بي (أكتوبر 2001). " التهاب الجلد التماسي التحسسي الضوئي غير شائع". المجلة البريطانية للأمراض الجلدية . 145 (4): 597-601 . doi : 10.1046/j.1365-2133.2001.04458.x . PMID 11703286. S2CID 34414844 .  
  19. رودريغيز إي، فالبوينا إم سي، ري إم، بوراس دي كوينتانا إل (أغسطس 2006). "العوامل المسببة لالتهاب الجلد التماسي التحسسي الضوئي الذي تم تشخيصه في المعهد الوطني للأمراض الجلدية في كولومبيا". طب الجلد الضوئي، علم المناعة الضوئية، والطب الضوئي . 22 (4): 189-192 . doi : 10.1111/j.1600-0781.2006.00212.x . PMID 16869867. S2CID 36123270 .  
  20. ريتشل آر إل، فاولر جيه إف (2008). التهاب الجلد التماسي لفيشر ( الطبعة السادسة). هاميلتون: بي إم بي إتش-يو إس إيه. ص 460. ISBN   978-1-55009-378-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2015 .
  21. دي ليو، في. أ.، سواريز، إس. إم.، ماسو، إم. ج. (نوفمبر 1992). "التهاب الجلد التماسي التحسسي الضوئي. نتائج اختبار الرقعة الضوئية في نيويورك، 1985 إلى 1990". أرشيف الأمراض الجلدية . 128 (11): 1513-1518 . doi : 10.1001/archderm.1992.01680210091015 . PMID 1444508 . 
  22. شوير إي، وارشو إي (مارس 2006). " حساسية واقي الشمس: مراجعة لعلم الأوبئة والخصائص السريرية والمواد المسببة للحساسية". التهاب الجلد . 17 (1): 3-11 . doi : 10.2310/6620.2006.05017 . PMID 16800271. S2CID 42168353 .  
  23. تشانغ إكس إم، ناكاغاوا إم، كاواي كيه، كاواي كيه (يناير 1998). "طفح جلدي شبيه بالحمامى متعددة الأشكال عقب التهاب الجلد التماسي التحسسي الضوئي الناتج عن أوكسي بنزون". التهاب الجلد التماسي . 38 (1): 43-44 . doi : 10.1111/j.1600-0536.1998.tb05637.x . PMID 9504247. S2CID 35237413 .  
  24. كالافات إيه إم، وونغ إل واي، يي إكس، ريدى جيه إيه، نيدهام إل إل (يوليو 2008). "تركيزات عامل الوقاية من الشمس بنزوفينون-3 لدى سكان الولايات المتحدة: المسح الوطني لفحص الصحة والتغذية 2003-2004" . منظورات الصحة البيئية . 116 (7): 893-897 . Bibcode : 2008EnvHP.116..893C . doi : 10.1289/ehp.11269 . PMC 2453157. PMID 18629311 .  
  25. غونزاليس هـ، فاربروت أ، لاركو أ، وينبرغ أ.م. (فبراير 2006). "امتصاص البنزوفينون-3 الواقي من الشمس عبر الجلد بعد استخدامه المتكرر على كامل الجسم، مع التعرض للأشعة فوق البنفسجية وبدونها". المجلة البريطانية للأمراض الجلدية . 154 (2): 337-340 . doi : 10.1111/j.1365-2133.2005.07007.x . PMID 16433806. S2CID 1001823 .  
  26. هانسون كيه إم، غراتون إي، باردين سي جيه (أكتوبر 2006). "تعزيز واقي الشمس لأنواع الأكسجين التفاعلية الناتجة عن الأشعة فوق البنفسجية في الجلد" . بيولوجيا الطب والجذور الحرة . 41 (8): 1205-1212 . doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011 . PMID 17015167. S2CID 13999532 .  
  27. 1 2 3 تشيسفيرت أ، ليون-غونزاليس ز، تارازونا إ، سلفادور أ، جيوكاس د (نوفمبر 2012). "نظرة عامة على الطرق التحليلية لتحديد مرشحات الأشعة فوق البنفسجية العضوية في السوائل والأنسجة البيولوجية". مجلة Analytica Chimica Acta . 752 : 11-29 . Bibcode : 2012AcAC..752...11C . doi : 10.1016/j.aca.2012.08.051 . PMID 23101648 . 
  28. أوكيريكي سي إس، قدري إيه إم، عبد الرحمن إم إس، ديفيس آر إيه، فريدمان إم إيه (1993). "استقلاب بنزوفينون-3 في الجرذان". استقلاب الأدوية وتوزيعها . 21 (5): 788-91 . doi : 10.1016/S0090-9556(25)08162-0 . PMID 7902237 . 
  29. أوكيريكي سي إس، وعبد الرحمن إم إس، وفريدمان إم إيه (أغسطس 1994). "توزيع البنزوفينون-3 بعد الإعطاء الجلدي في ذكور الجرذان". رسائل علم السموم . 73 (2): 113-122 . doi : 10.1016/0378-4274(94)90101-5 . PMID 8048080 . 
  30. 1 2 سارفيا، ف.، ريسك، س.، بنسون، هـ. أ. (أبريل 2004). "تحليل كروماتوغرافي سائل لعوامل الوقاية من الشمس الشائعة: تطبيق على التقييم الحيوي لاختراق الجلد والامتصاص الجهازي لدى متطوعين بشريين". مجلة الكروماتوغرافيا. ب، التقنيات التحليلية في العلوم الطبية الحيوية وعلوم الحياة . 803 (2): 225-231 . doi : 10.1016/j.jchromb.2003.12.022 . PMID 15063329 . 
  31. "بنك بيانات المواد الخطرة". 2،4-ثنائي هيدروكسي بنزوفينون. المكتبة الوطنية للطب (الولايات المتحدة الأمريكية)، قسم خدمات المعلومات المتخصصة. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 أبريل 2014.
  32. مكتب المفوض (9 مايو 2019). "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تُنهي توصياتها لدراسة امتصاص المكونات الفعالة في الأدوية الموضعية التي تُصرف بدون وصفة طبية" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية .
  33. "صحيفة حقائق البنزوفينون-3 (BP-3)" . www.cdc.gov . 2017-12-01 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2019-05-01 .
  34. "صحيفة حقائق البنزوفينون-3 (BP-3) | البرنامج الوطني للرصد البيولوجي | مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها" . www.cdc.gov . 24-05-2019 . تاريخ الاطلاع: 29-05-2019 .
  35. ^ دانوفارو آر، بونجيورني إل، كورينالديسي سي، جيوفانيلي د، دامياني إي، أستولفي بي، وآخرون . (أبريل 2008). "واقيات الشمس تسبب تبييض المرجان عن طريق تعزيز الالتهابات الفيروسية" . وجهات نظر الصحة البيئية . 116 (4): 441– 7. بيب كود : 2008EnvHP.116..441D . دوى : 10.1289/ehp.10966 . بمك 2291018 . بميد 18414624 .   
  36. داونز، سي. أ.، كرامارسكي-وينتر، إي.، سيغال، ر.، فاث، ج.، كنوتسون، س.، برونشتاين، أ.، وآخرون . (فبراير 2016). "الآثار السمية المرضية لمرشح الأشعة فوق البنفسجية في واقي الشمس، أوكسي بنزون ​​(بنزوفينون-3)، على يرقات المرجان والخلايا الأولية المستزرعة وتلوثه البيئي في هاواي وجزر فيرجن الأمريكية" . مجلة أرشيف التلوث البيئي وعلم السموم . 70 (2): 265-288 . Bibcode : 2016ArECT..70..265D . doi : 10.1007/s00244-015-0227-7 . PMID: 26487337. S2CID : 4243494 .   
  37. واتكينز، ياسمين إس دي؛ سالاش، جيه بريت (سبتمبر 2021). "دراسة التعرض لمرشحات الأشعة فوق البنفسجية الكيميائية وتأثيرها على النظم البيئية للشعاب المرجانية: مراجعة وتحديد أولويات فجوات البحث" . التقييم والإدارة البيئية المتكاملة . 17 (5): 967-981 . Bibcode : 2021IEAM...17..967W . doi : 10.1002/ieam.4411 . ISSN 1551-3777 . PMID 33734562. S2CID 232300774 .   
  38. فوكوفيتش، ديوردجي؛ تينوكو، أماندا آي؛ لينغ، لورين؛ رينيك، كريستيان؛ برينغل، جون آر؛ ميتش، ويليام إيه. (2022-05-06). "تحويل واقي الشمس أوكسي بنزون ​​إلى مركبات غلوكوزيد سامة ضوئيًا بواسطة شقائق النعمان البحرية والشعاب المرجانية" . مجلة ساينس . 376 (6593): 644-648 . Bibcode : 2022Sci...376..644V . doi : 10.1126/science.abn2600 . ISSN 0036-8075 . PMID 35511969. S2CID 248543542 .   
  39. شنايدر، سامانثا ل.؛ ليم، هنري و. (2019-01-01). "مراجعة للآثار البيئية للأوكسيبنزون ​​والمكونات النشطة الأخرى في واقيات الشمس" . مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية . 80 (1): 266-271 . doi : 10.1016/j.jaad.2018.06.033 . ISSN 0190-9622 . PMID 29981751. S2CID 51600562 .   
  40. ^ داونز، كاليفورنيا. المطران إليزابيث. دياز كروز، م. سيلفيا؛ حجشيناس، س. عباس؛ ستين، ديدييه؛ رودريغز، أليس MS؛ وودلي، شيريل م.؛ سونير كالدو، أدريا؛ دوست، شادان ناصري؛ إسبيرو، ويليام؛ وارد جين. فرهانجمير، عارف؛ الطباطبائي السميمي، س. مريم؛ المخاطر، مايكل ج. ليبارون ، فيليب (2022-03-01). "تلوث الأوكسي بنزون ​​من التلوث الواقي من الشمس وتهديده البيئي لخليج هانوما، أواهو، هاواي، الولايات المتحدة الأمريكية" الغلاف الكيميائي . 291 (جزء 2) 132880. بيب كود : 2022Chmsp.29132880D . دوى : 10.1016/j.chemosphere.2021.132880 . hdl : 10261/257615 . ISSN 0045-6535 . PMID 34780745 . S2CID 244095190 .   
  41. هيوز تي (4 فبراير 2019). غابرييل إم (محرر). "لا توجد أدلة كافية على أن واقي الشمس الخاص بك يضر بالشعاب المرجانية" . doi : 10.64628/AA.r3khyfhgn .
  42. داونز، كريغ أ.؛ كروز، أوريون ت.؛ ريمينجساو، تومي إي. (مايو 2022). "تلوث واقي الشمس وإدارة السياحة: العلم والابتكار ضروريان لحفظ التنوع البيولوجي والسياحة المستدامة" . الحفاظ على البيئة المائية: النظم الإيكولوجية البحرية والمياه العذبة . 32 (5): 896-906 . Bibcode : 2022ACMFE..32..896D . doi : 10.1002/aqc.3791 . ISSN 1052-7613 . S2CID 247347759 .  
  43. ميرسكي، راشيل س؛ برادو، جيزيل؛ سفوبودا، رايان م؛ ريجل، داريل س (2018-09-07). "أوكسي بنزون ​​وواقيات الشمس: مراجعة نقدية للأدلة وخطة للمناقشة مع المرضى" . مجلة SKIN للطب الجلدي . 2 (5). doi : 10.25251/2.5.0 . ISSN 2574-1624 . S2CID 81525466 .  
  44. ^ داونز، كاليفورنيا. كرامارسكي-وينتر، إستي؛ سيجال، روي. فوث، جون؛ كنوتسون، شون؛ برونشتاين، عمري؛ سينر، فريدريك ر. جيجر، رينا؛ ليشتنفيلد، يونا؛ وودلي، شيريل م.؛ بنينجتون، بول؛ كاديناس، كيلي؛ كوشمارو، ارييل؛ لويا ، يوسي (فبراير 2016). "انتقادات PubPeer لداونز وآخرون" .
  45. نارلا، شانتي؛ ليم، هنري و. (2020-01-01). "واقي الشمس: تنظيم إدارة الغذاء والدواء الأمريكية، وتأثيره على البيئة والصحة". العلوم الكيميائية الضوئية والبيولوجية الضوئية . 19 (1): 66-70 . Bibcode : 2020PhPhS..19...66N . doi : 10.1039/c9pp00366e . ISSN 1474-9092 . PMID 31845952. S2CID 209388568 .   
  46. ماكغراث م (نوفمبر 2018). "الشعاب المرجانية: بالاو تحظر منتجات الوقاية من الشمس لحماية الشعاب المرجانية" . بي بي سي نيوز . بي بي سي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 يناير 2020 .
  47. «تايلاند تحظر واقيات الشمس الضارة بالشعاب المرجانية» . فرانس 24. 4 أغسطس 2021. تاريخ الاطلاع: 2 نوفمبر 2022 .
  48. توريس، الحاكم رالف (أبريل 2020). "كومنولث جزر إيرلانا الشمالية - مكتب الحاكم" (ملف PDF) . لجنة مراجعة قوانين الكومنولث .
  49. ١ ٢ الحكومة، أروبا (٢١ نوفمبر ٢٠١٩). "حظر استخدام البلاستيك أحادي الاستخدام، والستايروفوم، والأوكسي بنزون!" . www.government.aw . تاريخ الاسترجاع: ٢ نوفمبر ٢٠٢٢ .
  50. "المكونات الفعالة المحظورة حاليًا للاستخدام في واقيات الشمس العلاجية" (ملف PDF) . الحكومة الأسترالية: إدارة السلع العلاجية، هيئة تنظيم الأدوية الأسترالية، وزارة الصحة ورعاية المسنين . مايو 2023. صفحة 40. 
  51. ستيفاني باباس (17 مايو 2018). "جنة استوائية أخرى تفرض حظراً على واقي الشمس" . livescience.com . تاريخ الاسترجاع: 18 أغسطس 2023 .
  52. "وثيقة إرشادية حول واقي الشمس" . وزارة الصحة الكندية. 3 ديسمبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 مارس 2014 .
  53. "لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2022/1176" .
  54. «تصنف وكالة المواد الكيميائية الأوروبية (ECHA) مادة البنزوفينون-3 كمادة معطلة للغدد الصماء» . منتجات العناية المنزلية والشخصية في الشرق الأوسط وأفريقيا . 2025-09-03.
  55. "معايير مستحضرات التجميل" (ملف PDF) . إشعار وزارة الصحة والرعاية الاجتماعية رقم 331 لسنة 2000. الحكومة اليابانية . تاريخ الاطلاع: 9 مارس 2014 .
  56. ميلر، إنجو ب.؛ باولووسكي، ساشا؛ كيلرمان، ماتياس ي.؛ بيترسن-تييري، ميكتيلد؛ مولر، مارين؛ نيتزر، صموئيل؛ شوب، بيتر ج. (26-06-2021). "إعادة النظر في الآثار السامة لمرشحات الأشعة فوق البنفسجية في واقيات الشمس على الشعاب المرجانية: الجوانب التنظيمية للمنتجات "الآمنة للشعاب المرجانية" . مجلة العلوم البيئية الأوروبية . 33 (1): 74. doi : 10.1186/s12302-021-00515-w . ISSN 2190-4715 . 
  57. ماكغراث م (نوفمبر 2018). "بالاو تحظر واقي الشمس لإنقاذ الشعاب المرجانية" . بي بي سي نيوز .
  58. "جمهورية بالاو تتبنى المعيار الوطني الأكثر صرامة في العالم للوقاية من الشمس - PalauGov.pw" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 أغسطس 2023 .
  59. «تايلاند تحظر استخدام واقيات الشمس الضارة بالشعاب المرجانية في المحميات البحرية» . بي بي سي نيوز . 4 أغسطس 2021. تاريخ الاطلاع: 18 أغسطس 2023 .
  60. "لوائح منتجات التجميل (تقييد المواد الكيميائية) (رقم 2) لعام 2025" .
  61. مركز أبحاث وتقييم الأدوية (16 نوفمبر 2021). "أسئلة وأجوبة: إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تنشر أمرًا نهائيًا وأمرًا مقترحًا بشأن واقي الشمس الذي يُباع بدون وصفة طبية" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2021.
  62. غالامغام ج، لينو ن، لينوس إي (نوفمبر 2018). "واقيات الشمس، والسرطان، وحماية كوكبنا" . مجلة لانسيت. الصحة الكوكبية . 2 (11): e465– e466. doi : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . PMID 30396433 . 
  63. فيلوسا ج (5 فبراير 2019). "كي ويست تحظر بيع واقيات الشمس التي تضر بالشعاب المرجانية في جزر فلوريدا كيز" . ميامي هيرالد . تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 فبراير 2019 .
  64. "مشروع قانون مجلس الشيوخ رقم 172: قانون فلوريدا للأدوية ومستحضرات التجميل" . مجلس شيوخ فلوريدا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 نوفمبر 2020 .