أكسدة فيتزنر-موفات

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

أكسدة بفتزنر -موفات ، والتي تُعرف أحيانًا باسم أكسدة موفات ، هي تفاعل كيميائي لأكسدة الكحولات الأولية والثانوية إلى ألدهيدات وكيتونات على التوالي. المؤكسد المستخدم هو مزيج من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) وثنائي سيكلوهكسيل كاربودي إيميد (DCC). وقد نُشر هذا التفاعل لأول مرة من قِبل ج. موفات وطالبه ك. بفتزنر عام ١٩٦٣. [ ١ ] [ ٢ ]

القياس الكمي والآلية

يتطلب التفاعل مكافئًا واحدًا من كل من ثنائي الإيميد، وهو عامل التجفيف، والسلفوكسيد، وهو عامل الأكسدة:

(CH 3 ) 2 SO + (CyN) 2 C + R 2 CHOH → (CH 3 ) 2 S + (CyNH) 2 CO + R 2 C=O

عادةً ما يُستخدم السلفوكسيد والدايميد بكميات زائدة. [ 3 ] ينتج عن التفاعل ثنائي ميثيل الكبريتيد واليوريا . قد يكون من الصعب إزالة ثنائي سيكلوهكسيل اليوريا ((CyNH) 2CO ) من الناتج.

من حيث الآلية، يُقترح أن يتضمن التفاعل وسيطًا من مجموعة السلفونيوم ، يتكون من تفاعل بين DMSO والكاربوديميد.

هذا النوع شديد التفاعل ويتفاعل مع الكحول. يؤدي إعادة الترتيب إلى تكوين إيليد ألكوكسي سلفونيوم الذي يتحلل بدوره ليعطي ثنائي ميثيل كبريتيد ومركب الكربونيل .

تم استبدال هذا التفاعل إلى حد كبير بأكسدة سويرن ، التي تستخدم أيضًا ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كمؤكسد بوجود مُنشِّط إلكتروفيلي. تميل أكسدة سويرن إلى إعطاء نواتج أعلى وإجراءات معالجة أبسط؛ ومع ذلك، فإنها تستخدم عادةً ظروفًا شديدة البرودة. [ 4 ] [ 5 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ Pfitzner, KE; Moffatt, JG (1963). "أكسدة جديدة وانتقائية للكحولات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 85 (19): 3027–3028 . doi : 10.1021/ja00902a036 .
  2. ↑ JG Moffatt, “Sulfoxide-Carbodiimide and Related Oxidations” in Oxidation vol. 2, RL Augustine, DJ Trecker, Eds. (Dekker, New York, 1971) pp 1–64.
  3. ^ جون جي موفات (1967). "الكولان-24-آل". منظمة. موالفة . 47 : 25. دوى : 10.15227/orgsyn.047.0025 .
  4. ↑ تيدويل، تي تي (1990). "أكسدة الكحولات بواسطة ثنائي ميثيل سلفوكسيد المنشط والتفاعلات ذات الصلة: تحديث". التخليق . 1990 (10): 857-870 . doi : 10.1055/s-1990-27036 .
  5. ↑ لي، TV Compr. Org. Synth. 1991 ، 7 ، 291-303. (مراجعة)