كبريتيد ثنائي الميثيل

ثنائي ميثيل الكبريتيد ( DMS ) أو ميثيل ثيوميثان هو مركب عضوي كبريتي صيغته الكيميائية (CH₃ ) ₂S . وهو أبسط أنواع الثيوإيثر ، وله رائحة كريهة مميزة. وهو سائل قابل للاشتعال يغلي عند 37 درجة مئوية (99 درجة فهرنهايت) . يُعدّ أحد مكونات الرائحة المنبعثة من طهي بعض الخضراوات (وخاصة الذرة والملفوف والبنجر ) والمأكولات البحرية . كما أنه مؤشر على التلوث البكتيري في صناعة الجعة . وهو ناتج تحلل ثنائي ميثيل سلفونيوبروبيونات ( DMSP )، وينتج أيضًا عن عملية التمثيل الغذائي البكتيري لميثانثيول .  

الحدوث والإنتاج

ينشأ ثنائي ميثيل الكبريتيد (DMS) بشكل أساسي من ثنائي ميثيل سلفونيوبروبيونات (DMSP)، وهو مستقلب ثانوي رئيسي في بعض الطحالب البحرية . [ 5 ] يُعد ثنائي ميثيل الكبريتيد أكثر مركبات الكبريت البيولوجية وفرةً المنبعثة إلى الغلاف الجوي . [ 6 ] [ 7 ] ويحدث انبعاثه فوق المحيطات بواسطة العوالق النباتية .

يُنتج ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMS) أيضاً بشكل طبيعي عن طريق التحويل البكتيري لثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO). [ 8 ]

تُنتج العوالق النباتية البحرية ثنائي ميثيل الكبريتيد، [ 9 ] كما يُنتج ثنائي ميثيل الكبريتيد أيضًا عن طريق التحلل البكتيري لثنائي ميثيل سلفونيل فوسفات خارج الخلية. [ 10 ] قد تكون هذه سمة تكيفية ، حيث تستطيع الطحالب استخدام السحب الناتجة لنشر نفسها حول العالم. [ 11 ] وُصف ثنائي ميثيل الكبريتيد بأنه "رائحة البحر"، [ 12 ] مع أنه من الأدق القول إن ثنائي ميثيل الكبريتيد هو أحد مكونات رائحة البحر، بينما توجد مكونات أخرى مشتقة كيميائيًا منه، مثل الأكاسيد، ومكونات أخرى هي فرمونات طحلبية مثل الديكتيوبترين . [ 13 ]

تم العثور على ثنائي ميثيل الكبريتيد، وثنائي ميثيل ثنائي الكبريتيد ، وثنائي ميثيل ثلاثي الكبريتيد ضمن المركبات المتطايرة المنبعثة من نبات "هيليكوديسيروس موسيفوروس" (Helicodiceros muscivorus) الجاذب للذباب . تُعد هذه المركبات مكونات لرائحة تشبه رائحة اللحم المتعفن، تجذب أنواعًا مختلفة من الملقحات التي تتغذى على الجيف، مثل العديد من أنواع الذباب. [ 14 ]

التخمير

يمكن أن يتواجد ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMS) في البيرة كناتج إما عن S- ميثيل ميثيونين (SMM) أو ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO). ينشأ معظم SMM وDMSO من الشعير ، حيث يتكونان أثناء عملية التخمير ( الإنبات والتجفيف )، ويتحولان إلى DSM أثناء عملية التخمير. يتحول SMM إلى DSM عند تسخينه، سواء أثناء التجفيف أو أثناء غليان نقيع الشعير . قد يتكون DMSO أثناء التجفيف، نتيجة أكسدة DSM. وهو مستقر حراريًا وقد يبقى في نقيع الشعير أثناء التخمير، حيث يمكن للبكتيريا (أو الخميرة) اختزاله إلى DSM. [ 15 ]

الكشف الفلكي

تم رصد كبريتيد ثنائي الميثيل في المذنبات، مما يشير إلى وجود مصادر غير حية. [ 16 ] بالنسبة للمذنب 67P/تشوريوموف-جيراسيمينكو، قامت وكالة الفضاء الأوروبية بأخذ عينات من سحابة الغبار والغاز المنبعثة منه. [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

الإنتاج الصناعي

في الصناعة يتم إنتاج ثنائي ميثيل الكبريتيد عن طريق معالجة كبريتيد الهيدروجين بالميثانول فوق محفز أكسيد الألومنيوم : [ 20 ]

2 CH3OH + H2S ( CH3 ) 2S + 2 H2O

ينبعث ثنائي ميثيل الكبريتيد من مصانع لب الورق الكرافت كمنتج جانبي من عملية إزالة اللجنين .

رائحة

يتميز ثنائي ميثيل الكبريتيد برائحة مميزة تُشبه رائحة الملفوف . وتصبح هذه الرائحة كريهة للغاية حتى عند التركيزات المنخفضة. تشير بعض التقارير إلى أن عتبة الشم لثنائي ميثيل الكبريتيد منخفضة، وتتراوح بين 0.02 و0.1  جزء في المليون بين الأشخاص، ولكن يُعتقد أن الرائحة المنسوبة إليه قد تكون في الواقع ناتجة عن ثنائي الكبريتيد، ومتعدد الكبريتيد، وشوائب الثيول، إذ تصبح رائحته أقل إزعاجًا بعد غسله بمحلول كلوريد الزئبق المائي المشبع. [ 21 ] يتوفر ثنائي ميثيل الكبريتيد أيضًا كمضاف غذائي لإضفاء نكهة لذيذة، ويكون تركيزه منخفضًا عند استخدامه. ينتج الشمندر [ 22 ] ، والهليون [ 23 ] ، والملفوف ، والذرة، والمأكولات البحرية ثنائي ميثيل الكبريتيد عند طهيها.

يُنتج ثنائي ميثيل الكبريتيد أيضاً بواسطة الكائنات الحية الدقيقة العوالقية البحرية مثل الكوكوليثوفورات . وهو يُساهم في الرائحة المميزة لهواء البحر . في العصر الفيكتوري ، قبل اكتشاف ثنائي ميثيل الكبريتيد، نُسب أصل رائحة هواء البحر "المنعشة" خطأً إلى الأوزون . [ 24 ]

يُعدّ ثنائي ميثيل الكبريتيد المنتج المتطاير الرئيسي لأنواع الكمأ المختلفة . وهو المركب الذي تشمّه الحيوانات المدربة على اكتشاف الفطر (مثل الخنازير وكلاب الكشف ) عند البحث عنه. [ 25 ]

التفاعلات الكيميائية

قاعدية لويس

كقاعدة لويس، يُصنف كربيطة لينة (انظر أيضًا نموذج ECW ). يُشكل معقدات مع العديد من الفلزات الانتقالية. على سبيل المثال، يعمل كربيطة قابلة للإزاحة في كلورو(ثنائي ميثيل كبريتيد) الذهب(I) . [ 26 ] يُستخدم في إنتاج بوران ثنائي ميثيل كبريتيد من ثنائي البوران : [ 20 ]

B₂H₆ + 2 ( CH₃ ) ₂S2BH₃ · S ( CH₃ )

ردود فعل أخرى

باستخدام عوامل الكلورة مثل كلوريد السلفوريل ، يتحول ثنائي ميثيل الكبريتيد إلى كلوروميثيل ميثيل الكبريتيد :

SO₂Cl₂ + ( CH₃ ) ₂SSO₂ + HCl + ClCH₂SCH₃

مثل مركبات الميثيلثيو الأخرى، يتم نزع البروتون من DMS بواسطة بوتيل الليثيوم : [ 27 ]

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 لي + (CH 3 ) 2 S → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + LiCH 2 SCH 3

الأكسدة والاختزال

يؤدي أكسدة ثنائي ميثيل الكبريتيد إلى إنتاج المذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد . وتؤدي أكسدة أخرى إلى إنتاج ثنائي ميثيل سلفون . يُستخدم ثنائي ميثيل الكبريتيد في معالجة الألكينات بعد الأوزونوليز ، حيث يُختزل مركب التريوكسولان الوسيط.

ينتج عن أكسدة سويرن كبريتيد ثنائي الميثيل عن طريق اختزال ثنائي ميثيل سلفوكسيد. [ 26 ]

يتأكسد ثنائي ميثيل الكبريتيد (DMS) في الغلاف الجوي البحري إلى مركبات كبريتية متنوعة، مثل ثاني أكسيد الكبريت ، وثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)، وثنائي ميثيل سلفون ، وحمض الميثان سلفونيك ، وحمض الكبريتيك . [ 28 ] ومن بين هذه المركبات، يمتلك حمض الكبريتيك القدرة على تكوين رذاذات جديدة تعمل كنوى لتكثيف السحب . وعادةً ما يؤدي ذلك إلى تكوين جزيئات الكبريتات في طبقة التروبوسفير. ومن خلال هذا التفاعل مع تكوين السحب ، قد يكون للإنتاج الهائل لثنائي ميثيل الكبريتيد في الغلاف الجوي فوق المحيطات تأثير كبير على مناخ الأرض . [ 29 ] [ 30 ] وتشير فرضية CLAW إلى أن ثنائي ميثيل الكبريتيد قد يلعب دورًا في استتباب الكوكب بهذه الطريقة . [ 31 ]

يتأكسد ثنائي ميثيل الكبريتيد بواسطة جذر NO3 الجوي ليعطي حمض النيتريك الجوي . [ 32 ]

أمان

كبريتيد ثنائي الميثيل مادة شديدة الاشتعال ؛ [ 33 ] تبلغ درجة وميضه -38 درجة مئوية (-36 درجة فهرنهايت) [ 34 ] أو -49 درجة مئوية (-56 درجة فهرنهايت) . [ 35 ] وتبلغ درجة حرارة اشتعاله الذاتي 205 درجة مئوية (401 درجة فهرنهايت) . [ 35 ] وهو مادة مهيجة للعين والجلد ، وضار عند ابتلاعه. وله رائحة كريهة حتى في التراكيز المنخفضة للغاية. [ 36 ]      

يوجد ثنائي ميثيل الكبريتيد عادةً بمستويات منخفضة جدًا لدى الأشخاص الأصحاء، أي أقل من 7 نانومول في الدم، وأقل من 3 نانومول في البول، ومن 0.13 إلى 0.65 نانومول في هواء الزفير. [ 37 ] [ 38 ]   

عند بلوغ التركيزات الخطيرة، يُعرف هذا باسم ثنائي ميثيل سلفيد الدم. وترتبط هذه الحالة برائحة الفم الكريهة المنقولة بالدم وبيلة ​​ثنائي ميثيل سلفيد . [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. مورثي، جيه إن؛ ناتاراجان، بي؛ فينوجوبالان، بي (2010). "مدخل CSD TUYLOP: 1,3,6,8-رباعي(4-ميثوكسي-2,6-ثنائي ميثيل فينيل)بيرين ثنائي(ثنائي ميثيل كبريتيد) كلاثرات". قاعدة بيانات كامبريدج الهيكلية : الوصول إلى الهياكل . مركز بيانات كامبريدج البلورية . doi : 10.5517/ccscgn7 .
  2. مورثي، جيه إن؛ ناتاراجان، بي؛ فينوجوبالان، بي (2009). "ظاهرة تضمين الشبكة البلورية الوفيرة مع رباعي أريل بيرين ذي إعاقة فراغية وانتقائية شكلية متأصلة". مجلة الكيمياء العضوية 74 (22): 8566-8577 . doi : 10.1021/jo901465f . PMID 19831423 . 
  3. ١ ٢ ٣ "الفصل P-6. تطبيقات على فئات محددة من المركبات". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة ٢٠١٣ (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . ٢٠١٤. ص ٧٠٦. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  4. "كبريتيد ثنائي الميثيل" .
  5. ستيفلز، ج.؛ شتاينكه، م.؛ تيرنر، س.؛ مالين، س.؛ بيلفيسو، أ. (2007). "القيود البيئية على إنتاج وإزالة غاز ثنائي ميثيل الكبريتيد (DMS) النشط مناخياً وآثارها على نمذجة النظام البيئي" . الكيمياء الحيوية الجيولوجية . 83 ( 1-3 ): 245-275 . Bibcode : 2007Biogc..83..245S . doi : 10.1007/s10533-007-9091-5 .
  6. كابلر، يو.؛ شيفر، إتش. (2014). "الفصل 11. تحولات ثنائي ميثيل الكبريتيد". في كرونيك، بي إم إتش؛ سوسا توريس، إم إي (محرران). الكيمياء الحيوية للمركبات الغازية في البيئة المدفوعة بالمعادن . أيونات المعادن في علوم الحياة. المجلد 14. سبرينغر. الصفحات 279-313 . doi : 10.1007/978-94-017-9269-1_11 . ISBN   978-94-017-9268-4PMID 25416398 
  7. ^ سيمبسون، د.؛ وينيوارتر، دبليو؛ بورجيسون، ج.؛ سيندربي، س. فيريرو، أ. غونتر، أ. هيويت، CN؛ يانسون، ر. خليل، ماك؛ أوين، س. بيرس، TE؛ بوكسباوم، هـ؛ شيرر، م.؛ سكيبا، يو. شتاينبريشر، ر. تاراسون، L.؛ أوكويست، إم جي (1999). "حصر الانبعاثات من الطبيعة في أوروبا" . مجلة البحوث الجيوفيزيائية . 104 (D7): 8113-8152 . بيب كود : 1999JGR...104.8113S . دوى : 10.1029/98JD02747 . S2CID 54677953 . 
  8. غليندمان، د.؛ نوفاك، ج.؛ ويذرسبون، ج. (2006). "مخلفات ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ورائحة مياه الصرف الصحي البلدية الناتجة عن ثنائي ميثيل سلفيد (DMS): محطة معالجة مياه الصرف الصحي في شمال شرق فيلادلفيا". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (1): 202-207 . Bibcode : 2006EnST...40..202G . doi : 10.1021/es051312a . PMID 16433352 . 
  9. "غاز المناخ الذي لم تسمع به من قبل" . مجلة أوشينوس.
  10. ليديارد، ك.م.؛ داسي، ج.و.هـ. (1994). "إنتاج ثنائي ميثيل الكبريتيد من ثنائي ميثيل سلفونيوبروبيونات بواسطة بكتيريا بحرية" . سلسلة التقدم في علم البيئة البحرية . 110 : 95-103 . Bibcode : 1994MEPS..110...95L . doi : 10.3354/meps110095 .
  11. هاميلتون، دبليو دي؛ لينتون، تي إم (1998). "الأبواغ وجايا: كيف تطير الميكروبات مع غيومها" . علم السلوك وعلم البيئة والتطور . 10 (1): 1-16 . رمز Bibcode : 1998EtEcE..10....1H . doi : 10.1080/08927014.1998.9522867 . مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 يوليو 2011.
  12. "استنساخ رائحة شاطئ البحر" . جامعة إيست أنجليا. 2 فبراير 2007. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 2013. تم الاطلاع عليه في 24 مايو 2012 .
  13. إيتوه، ت.؛ إينوي، هـ.؛ إيموتو، س. (2000). "تخليق ديكتيوبتيرين أ: ثلاثي بوتيل ستانيل سيكلوبروبان نشط ضوئيًا كوحدة بناء كيرالية". نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 73 (2): 409-416 . doi : 10.1246/bcsj.73.409 . ISSN 1348-0634 . 
  14. ستينسمير، إم سي؛ أورو، آي؛ كولو، آي؛ سيلاندر، إم؛ هانسون، بي إس؛ أنجيوي، إيه-إم. (2002). "رائحة تعفن أزهار نبات القلقاس الميت". مجلة نيتشر . 420 (6916): 625-626 . Bibcode : 2002Natur.420..625S . doi : 10.1038/420625a . PMID 12478279. S2CID 1001475 .  
  15. آنيس، بي جيه؛ بامفورث، سي دبليو (1982). "كبريتيد ثنائي الميثيل - مراجعة" (ملف PDF) . مجلة معهد التخمير . 88 (4): 244-242 .
  16. كليري، دانيال (17 أبريل 2025). "يزعم علماء الفلك أن الغلاف الجوي لكوكب فضائي يحمل دلائل كيميائية على وجود حياة" . www.science.org . ساينس.
  17. كاتس، إليز (26 أبريل 2024). "ما الذي تفعله علامة مفترضة على وجود حياة على مذنب ميت؟" . مجلة ساينس .
  18. هاني، نورا؛ ألتويغ، كاثرين؛ كومبي، مايكل؛ فوزيليه، ستيفن أ.؛ دي كيسر، يوهان؛ ليغترينك، نيلز ف. و.؛ روبين، مارتن؛ وامبلر، سوزان ف. (1 نوفمبر 2024). "دليل على وجود كبريتيد ثنائي الميثيل غير الحيوي في مادة المذنبات" . المجلة الفيزيائية الفلكية . 976 (1): 74. arXiv : 2410.08724 . Bibcode : 2024ApJ...976...74H . doi : 10.3847/1538-4357/ad8565 .
  19. بليت، فيل. "لا، من شبه المؤكد أن علماء الفلك لم يعثروا على دلائل حيوية على وجود حياة على كوكب آخر" . نشرة علم الفلك السيئ . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2025 .
  20. 1 2 روي، ك.-م. (15 يونيو 2000). "الثيولات والكبريتيدات العضوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 8. doi : 10.1002/14356007.a26_767 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  21. مورتون، تي إتش (2000). "أرشفة الروائح". في: بهوشان، ن.؛ روزنفيلد، س. (محرران). عن الجزيئات والعقل . أكسفورد: مطبعة جامعة أكسفورد. ص 205-216 . 
  22. بارليمنت، تي إتش؛ كولور، إم جي؛ ماينغ، آي واي (1977). "تحديد المكونات المتطايرة الرئيسية في الشمندر المطبوخ". مجلة علوم الأغذية . 42 (6): 1592-1593 . doi : 10.1111/j.1365-2621.1977.tb08434.x .
  23. يو.، ديتليف؛ هوبرغ، إي.؛ بيتنر، تي.؛ إنجيوالد، دبليو.؛ ميلشن، ك. (2001). "مساهمة المركبات المتطايرة في نكهة الهليون المطبوخ". مجلة البحوث والتكنولوجيا الغذائية الأوروبية . 213 (3): 200-204 . doi : 10.1007/s002170100349 . S2CID 95248775 . 
  24. هايفيلد، ر. (2 فبراير 2007). "أسرار هواء البحر المنعش مُعبأة في زجاجات من قِبل العلماء" . ديلي تلغراف . ISSN 0307-1235 . تاريخ الاسترجاع: 27 مارس 2020 . 
  25. تالو، ت.؛ جاسيت، أ.؛ ديلماس، م.؛ كوليفاج، م.؛ مونتان، س. (1990). "كبريتيد ثنائي الميثيل: سر صيد الحيوانات للفطر الأسود؟". بحوث الفطريات . 94 (2): 277-278 . doi : 10.1016/s0953-7562(09)80630-8 . ISSN 0953-7562 . 
  26. 1 2 دي أوربي، إم. إيلينا؛ إتشافارين، أنطونيو إم. (2016). "إضافة حلقية بين الجزيئات [ 2+2 ] للألكاينات مع الألكينات المحفزة بواسطة الذهب (I)" . أورغ. سينث . 93 : 115. doi : 10.15227/orgsyn.093.0115 .
  27. رايش، هانز ج. (2013). "دور تجمعات الليثيوم العضوية والتجمعات المختلطة في آليات الليثيوم العضوية". مراجعات كيميائية . 113 (9): 7130-7178 . doi : 10.1021/cr400187u . PMID 23941648 . 
  28. لوكاس، د.د.؛ برين، ر.ج. (2005). "تحليل حساسية المعلمات وعدم اليقين لأكسدة ثنائي ميثيل الكبريتيد في طبقة الحدود البحرية البعيدة في حالة السماء الصافية" (ملف PDF) . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 5 (6): 1505-1525 . Bibcode : 2005ACP.....5.1505L . doi : 10.5194/acp-5-1505-2005 .
  29. مالين، ج.؛ تيرنر، إس. إم.؛ ليس، ب. إس. (1992). "الكبريت: العلاقة بين العوالق والمناخ". مجلة علم الطحالب . 28 (5): 590-597 . Bibcode : 1992JPcgy..28..590M . doi : 10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x . S2CID 86179536 . 
  30. غونسون، جيه آر؛ سبال، إس إيه؛ أندرسون، تي آر؛ جونز، إيه؛ توترديل، آي جيه؛ ووداج، إم جيه (1 أبريل 2006). "حساسية المناخ لانبعاثات ثنائي ميثيل الكبريتيد من المحيط" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 33 (7): L07701. Bibcode : 2006GeoRL..33.7701G . doi : 10.1029/2005GL024982 .
  31. تشارلسون، آر جيه ؛ لوفلوك، جيه إي ؛ أندريا، إم أو؛ وارين، إس جي (1987). "العوالق النباتية المحيطية، والكبريت الجوي، وبياض السحب، والمناخ". مجلة نيتشر . 326 (6114): 655-661 . Bibcode : 1987Natur.326..655C . doi : 10.1038/326655a0 . S2CID 4321239 . 
  32. نيهر، ساشا؛ سيملر، والتر (2023). "الهواء، 6. التحلل الكيميائي الضوئي". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-11 . doi : 10.1002/14356007.o02_o06.pub2 . ISBN  978-3-527-30385-4.
  33. "صحيفة بيانات السلامة: ثنائي ميثيل الكبريتيد" . سيجما-ألدريتش. 14 يوليو 2024. تم الاطلاع عليها في 14 يناير 2025 .
  34. "كبريتيد ثنائي الميثيل" . قاعدة بيانات المواد الكيميائية المهنية التابعة لإدارة السلامة والصحة المهنية . إدارة السلامة والصحة المهنية، وزارة العمل الأمريكية. 28 ديسمبر 2020. تاريخ الاسترجاع: 14 يناير 2025 .
  35. 1 2 "ثنائي ميثيل كبريتيد" . بطاقات السلامة الكيميائية الدولية . منظمة العمل الدولية. مارس 1999. ICSC 0878. تم الاطلاع عليه في 14 يناير 2025 .
  36. المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية (2025). "ملخص مركب PubChem للرقم التعريفي 1068، ثنائي ميثيل الكبريتيد" . PubChem . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يناير 2025 .
  37. غاهل، دبليو إيه؛ برنارديني، آي؛ فينكلشتاين، جيه دي؛ تانجرمان، إيه؛ مارتن، جيه جيه؛ بلوم، إتش جيه؛ مولين، كيه دي؛ مود، إس إتش (فبراير 1988). "نقل الكبريت في شخص بالغ مصاب بنقص إنزيم أدينوسيل ترانسفيراز الميثيونين الكبدي" . مجلة التحقيقات السريرية . 81 (2): 390-397 . doi : 10.1172/JCI113331 . PMC 329581. PMID 3339126 .  
  38. تانغيرمان، أ. (15 أكتوبر 2009). "قياس وأهمية المركبات الكبريتية المتطايرة: كبريتيد الهيدروجين، وميثانثيول، وثنائي ميثيل الكبريتيد في مختلف المصفوفات البيولوجية". مجلة الكروماتوغرافيا ب . 877 (28): 3366-3377 . doi : 10.1016/j.jchromb.2009.05.026 . PMID 19505855 . 
  39. تانجرمان، أ.؛ وينكل، إي جي (سبتمبر 2007). "رائحة الفم الكريهة داخل الفم وخارجه: اكتشاف شكل جديد من رائحة الفم الكريهة المنقولة بالدم خارج الفم والناجمة عن ثنائي ميثيل الكبريتيد". مجلة طب دواعم الأسنان السريرية . 34 (9): 748-755 . doi : 10.1111/j.1600-051X.2007.01116.x . PMID 17716310 . 
  40. تانجرمان، أ.؛ وينكل، إي جي (مارس 2008). "جهاز كروماتوغرافيا الغاز المحمول أورالكروم: طريقة مُفضلة للكشف عن رائحة الفم الكريهة الفموية وغير الفموية". مجلة أبحاث التنفس . 2 (1) 017010. doi : 10.1088/1752-7155/2/1/017010 . PMID 21386154. S2CID 572545 .  
  41. تانجرمان، أ.؛ وينكل، إي جي (2 مارس 2010). "رائحة الفم الكريهة خارج الفم: نظرة عامة". مجلة أبحاث التنفس . 4 (1) 017003. Bibcode : 2010JBR.....4a7003T . doi : 10.1088/1752-7155/4/1/017003 . PMID 21386205. S2CID 5342660 .  
  • كبريتيد ثنائي الميثيل (DMS) في بحر بيرينغ والمياه المجاورة: ملاحظات ميدانية وعبر الأقمار الصناعية
  • نظام إدارة البيانات والمناخ
  • تدفق NOAA DMS