ثنائي ميثيل سلفوكسيد

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة
ثنائي ميثيل سلفوكسيد
الصيغة البنيوية المجسمة لثنائي ميثيل سلفوكسيد مع زوج إلكترون صريح وأبعاد متنوعة
الصيغة البنيوية المجسمة لثنائي ميثيل سلفوكسيد مع زوج إلكترون صريح وأبعاد متنوعة
نموذج ملء الفراغات من ثنائي ميثيل سلفوكسيد
نموذج ملء الفراغات من ثنائي ميثيل سلفوكسيد

عينة من ثنائي ميثيل سلفوكسيد
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(ميثانيسلفينيل) الميثان
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(ميثان سلفينيل) ميثان (بديل)
ثنائي ميثيل (أوكسيد) كبريت (مضاف)
أسماء أخرى
ميثيل سلفينيل ميثان
ميثيل سلفوكسيد (2:1)، ديرماسورب [1]
المعرفات
  • 67-68-5 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • صورة تفاعلية
الاختصارات ثنائي ميثيل سلفوكسيد، ميثيل سلفوكسيد
506008
تشيبي
  • تشيبي:28262 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 504 يفحصي
كيم سبايدر
  • 659 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB01093 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.604
رقم EC
  • 200-664-3
1556
كيج
  • د01043 يفحصي
شبكة ثنائي ميثيل + سلفوكسيد
معرف PubChem
  • 679
رقم RTECS
  • بي في 6210000
جامعة يوني
  • YOW8V9698H يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID2021735
  • إنتشي = 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 يفحصي
    المفتاح: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنتشي = 1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
    المفتاح: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
  • CS(=O)C
  • CS(C)=O
ملكيات
ج 2 ح 6 س​
الكتلة المولية 78.13  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
كثافة 1.1004  جرام⋅سم -3
نقطة الانصهار 19 درجة مئوية (66 درجة فهرنهايت؛ 292 كلفن)
نقطة الغليان 189 درجة مئوية (372 درجة فهرنهايت؛ 462 كلفن)
قابلة للامتزاج
الذوبان في ثنائي إيثيل الأثير غير قابل للذوبان
ضغط البخار 0.556 مليبار أو 0.0556 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية [2]
الحموضة ( pKa ) ​ 35 [3]
معامل الانكسار ( nD )
 1.479
ε r = 48
اللزوجة 1.996 سنتي بواز عند 20 درجة مئوية  
بناء
ج س
هرمي ثلاثي الزوايا
3.96 د 
علم الأدوية
G04BX13 ( منظمة الصحة العالمية ) M02AX03 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مهيج
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
نقطة الوميض 89 درجة مئوية (192 درجة فهرنهايت؛ 362 كلفن)
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد في أكسفورد
المركبات ذات الصلة
السلفوكسيدات ذات الصلة
 ثنائي إيثيل سلفوكسيد
المركبات ذات الصلة
صفحة البيانات التكميلية
ثنائي ميثيل سلفوكسيد (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

ثنائي ميثيل سلفوكسيد ( DMSO ) هو مركب عضوي كبريت له الصيغة ( CH3 ) 2S2O . هذا السائل عديم اللون هو أكسيد الكبريت الأكثر استخدامًا تجاريًا. إنه مذيب قطبي غير بروتوني مهم يذيب المركبات القطبية وغير القطبية ويمتزج بمجموعة واسعة من المذيبات العضوية بالإضافة إلى الماء. له نقطة غليان عالية نسبيًا. يتم استقلاب ثنائي ميثيل سلفوكسيد إلى مركبات تترك طعمًا يشبه الثوم في الفم بعد امتصاص الجلد لثنائي ميثيل سلفوكسيد. [5]

من حيث التركيب الكيميائي، يتمتع الجزيء بتماثل مثالي لـ C. وله هندسة جزيئية هرمية ثلاثية الأضلاع متوافقة مع مركبات S(IV) الأخرى ذات الإحداثيات الثلاثة، [6] مع زوج إلكتروني غير مرتبط على ذرة الكبريت رباعية السطوح تقريبًا .

التوليف والإنتاج

تم تصنيع ثنائي ميثيل سلفوكسيد لأول مرة في عام 1866 من قبل العالم الروسي ألكسندر زايتسيف ، الذي أبلغ عن نتائجه في عام 1867. [7] بدأ استخدامه الحديث كمذيب صناعي من خلال الترويج له من قبل ثور سميدسلوند في شركة ستيبان الكيميائية. [8] يتم إنتاج ثنائي ميثيل سلفوكسيد صناعيًا من ثنائي ميثيل كبريتيد ، وهو منتج ثانوي لعملية كرافت ، عن طريق الأكسدة بالأكسجين أو ثاني أكسيد النيتروجين . [9]

ردود الفعل

التفاعلات مع المواد المحبة للإلكترون

مركز الكبريت في ثنائي ميثيل سلفوكسيد محب للنواة تجاه المواد المحبة للإلكترونات اللينة والأكسجين محب للنواة تجاه المواد المحبة للإلكترونات الصلبة. مع يوديد الميثيل فإنه يشكل يوديد ثلاثي ميثيل سلفوكسونيوم ، [(CH3 ) 3SO ] I:

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO]I

يمكن إزالة بروتونات هذا الملح باستخدام هيدريد الصوديوم لتكوين إيليد الكبريت :

[(CH 3 ) 3 SO]I + NaH → (CH 3 ) 2 S(CH 2 )O + NaI + H 2

حموضة

المجموعات الميثيلية في ثنائي ميثيل سلفوكسيد حمضية ضعيفة فقط، حيث تبلغ قيمة pK a = 35. ولهذا السبب، تم فحص أساسيات العديد من المركبات العضوية القاعدية الضعيفة في هذا المذيب.

تتطلب عملية نزع بروتونات DMSO قواعد قوية مثل ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم وهيدريد الصوديوم . يتم توفير استقرار الكربانيون الناتج عن طريق مجموعة S(O)R. يشار إلى مشتق الصوديوم من DMSO المتكون بهذه الطريقة باسم ثنائي ميثيل الصوديوم . إنها قاعدة، على سبيل المثال، لإزالة بروتونات الكيتونات لتكوين إينولات الصوديوم ، وأملاح الفوسفونيوم لتكوين كواشف فيتيج ، وأملاح الفورماميدينيوم لتكوين ثنائي أمينو كاربين . كما أنها نيوكليوفيل قوي.

مؤكسد

في التركيب العضوي ، يستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد كمؤكسد خفيف. [10] وهو يشكل الأساس للعديد من تفاعلات الأكسدة الانتقائية القائمة على السلفونيوم بما في ذلك أكسدة بفيتزنر-موفات ، وأكسدة كوري-كيم وأكسدة سويرن . [11] أكسدة كورنبلوم متشابهة من الناحية المفاهيمية. كل هذه تنطوي على تكوين نوع وسيط من السلفونيوم (R 2 S + X حيث X هي ذرة غير متجانسة)

الربيطة وقاعدة لويس

نظرًا لقدرته على إذابة العديد من الأملاح، فإن DMSO هو ربيطة شائعة في كيمياء التنسيق . [12] مثال توضيحي هو مركب ثنائي كلورو تراكيس (ثنائي ميثيل سلفوكسيد) روثينيوم (II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). في هذا المركب، ترتبط ثلاث ربيطات DMSO بالروثينيوم من خلال الكبريت. يرتبط DMSO الرابع من خلال الأكسجين. بشكل عام، يكون وضع الارتباط بالأكسجين أكثر شيوعًا.

في محاليل رباعي كلوريد الكربون ، يعمل DMSO كقاعدة لويس مع مجموعة متنوعة من أحماض لويس مثل I2 والفينولات وكلوريد ثلاثي ميثيل القصدير والبرفيرينات المعدنية والثنائي Rh2Cl2 (CO) 4 . تتم مناقشة خصائص المانح في نموذج ECW . يمكن توضيح قوة المانح النسبية لـ DMSO تجاه سلسلة من الأحماض، مقابل قواعد لويس الأخرى، من خلال مخططات CB . [13] [ 14]

التطبيقات

مذيب

تتطلب عملية تقطير DMSO فراغًا جزئيًا للوصول إلى نقطة غليان أقل.

DMSO هو مذيب قطبي غير بروتوني وأقل سمية من الأعضاء الآخرين في هذه الفئة، مثل ثنائي ميثيل فورماميد ، وثنائي ميثيل أسيتاميد ، و N- ميثيل-2-بيروليدون ، وهيكساميثيل فوسفوراميد (HMPA). يستخدم DMSO بشكل متكرر كمذيب للتفاعلات الكيميائية التي تنطوي على أملاح، وأبرزها تفاعلات فينكلشتاين وغيرها من الاستبدالات النووية . كما يستخدم على نطاق واسع كمستخرج في الكيمياء الحيوية وعلم الأحياء الخلوية. [15] نظرًا لأن DMSO حمضي ضعيف فقط، فإنه يتحمل القواعد القوية نسبيًا وبالتالي تم استخدامه على نطاق واسع في دراسة أيونات الكربان . تم تحديد مجموعة من قيم pKa غير المائية (حموضية CH وOH وSH وNH) لآلاف المركبات العضوية في محلول DMSO. [16] [17]

بسبب نقطة غليانه العالية، 189 درجة مئوية (372 درجة فهرنهايت)، يتبخر DMSO ببطء عند الضغط الجوي العادي. لا يمكن استعادة العينات المذابة في DMSO بسهولة مقارنة بالمذيبات الأخرى، حيث يصعب جدًا إزالة جميع آثار DMSO عن طريق التبخير الدوراني التقليدي . إحدى التقنيات لاستعادة العينات بالكامل هي إزالة المذيب العضوي عن طريق التبخير متبوعًا بإضافة الماء (لإذابة DMSO) والتجميد لإزالة كل من DMSO والماء. غالبًا ما يتم تخفيف التفاعلات التي يتم إجراؤها في DMSO بالماء لترسيب أو فصل المنتجات عن بعضها. تعني نقطة التجمد العالية نسبيًا لـ DMSO، 18.5 درجة مئوية (65.3 درجة فهرنهايت)، أنه عند درجة حرارة الغرفة أو أقل بقليل، يكون صلبًا، مما قد يحد من فائدته في بعض العمليات الكيميائية (مثل التبلور بالتبريد).

في شكله المدعم بالديوتيريوم ( DMSO - d6 )، فهو مذيب مفيد لتحليل الرنين النووي المغناطيسي ، مرة أخرى بسبب قدرته على إذابة مجموعة واسعة من المحللات، وبساطة طيفه الخاص، وملاءمته للدراسات الطيفية للرنين النووي المغناطيسي عالية الحرارة. عيوب استخدام DMSO- d6 هي اللزوجة العالية، والتي توسع الإشارات، وقدرته على امتصاص الرطوبة ، مما يؤدي إلى رنين H 2 O ساحق في طيف الرنين النووي المغناطيسي 1 H. غالبًا ما يتم خلطه مع CDCl 3 أو CD 2 Cl 2 للحصول على لزوجة ونقاط انصهار أقل.

يتم استخدام DMSO كمذيب في اختبارات المخدرات المختبرية والحيوية .

يستخدم DMSO لإذابة مركبات الاختبار في برامج اكتشاف الأدوية في المختبر [18] [19] وتصميم الأدوية [20] ، بما في ذلك برامج الفحص عالية الإنتاجية. [ 19 ] [20] وذلك لأنه قادر على إذابة المركبات القطبية وغير القطبية ، [18] [20] ويمكن استخدامه للحفاظ على المحاليل المخزنة لمركبات الاختبار (وهو أمر مهم عند العمل مع مكتبة كيميائية كبيرة )، [19] يمتزج بسهولة مع الماء ووسائط زراعة الخلايا ، وله نقطة غليان عالية (يحسن هذا من دقة تركيزات مركبات الاختبار عن طريق تقليل تبخر درجة حرارة الغرفة). [18] أحد القيود المفروضة على DMSO هو أنه يمكن أن يؤثر على نمو خط الخلايا وقابليته للحياة، حيث تعمل تركيزات DMSO المنخفضة أحيانًا على تحفيز نمو الخلايا، وتركيزات DMSO العالية أحيانًا تمنع الخلايا أو تقتلها. [18]

يستخدم DMSO كوسيلة في الدراسات التي أجريت على المركبات التجريبية في الجسم الحي . على سبيل المثال، تم استخدامه كمذيب مساعد للمساعدة في امتصاص جليكوسيد الفلافونول إيكاريين في دودة الخيطية Caenorhabditis elegans . [21] كما هو الحال مع استخدامه في الدراسات المختبرية ، فإن DMSO له بعض القيود في النماذج الحيوانية . [22] [23] يمكن أن تحدث تأثيرات متعددة التأثيرات ، وإذا لم يتم التخطيط لمجموعات التحكم في DMSO بعناية، فيمكن أن تُعزى تأثيرات المذيبات بشكل خاطئ إلى العقار المحتمل. [22] على سبيل المثال، حتى جرعة منخفضة جدًا من DMSO لها تأثير وقائي قوي ضد إصابة الكبد الناجمة عن الباراسيتامول (الأسيتامينوفين) في الفئران. [23]

يزداد استخدام DMSO في عمليات التصنيع لإنتاج الأجهزة الإلكترونية الدقيقة. [24] يتم استخدامه على نطاق واسع لتجريد المقاوم الضوئي في شاشات TFT-LCD ذات "اللوحة المسطحة" وتطبيقات التغليف المتقدمة (مثل التغليف على مستوى الرقاقة / نمط نتوء اللحام). DMSO هو مزيل طلاء فعال ، وهو أكثر أمانًا من العديد من المواد الأخرى مثل النتروميثان وثنائي كلورو الميثان .

علم الأحياء

يستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد في تفاعل البوليميراز المتسلسل (PCR) لتثبيط الهياكل الثانوية في قالب الحمض النووي أو بادئات الحمض النووي . يُضاف إلى مزيج تفاعل البوليميراز المتسلسل قبل التفاعل، حيث يتداخل مع التكامل الذاتي للحمض النووي، مما يقلل من التفاعلات المتداخلة. [25]

يمكن استخدام DMSO في تفاعل البوليميراز المتسلسل للبلازميدات الفائقة الالتواء (للاسترخاء قبل التضخيم) أو قوالب الحمض النووي ذات المحتوى العالي من كروماتوغرافيا الغاز (لتقليل الثبات الحراري ). على سبيل المثال، يؤدي التركيز النهائي لـ DMSO بنسبة 10% في خليط تفاعل البوليميراز المتسلسل مع الفوسيون إلى تقليل درجة حرارة تلدين البادئ (أي درجة حرارة ذوبان البادئ) بمقدار 5.5-6.0 درجة مئوية (9.9-10.8 درجة فهرنهايت). [26]

ومن المعروف جيدًا أنه يعمل كموقف عكسي لدورة الخلية في الطور G1 للخلايا الليمفاوية البشرية. [27]

يمكن أيضًا استخدام DMSO كمادة واقية من التجمد ، حيث يتم إضافته إلى وسائط الخلايا لتقليل تكوين الجليد وبالتالي منع موت الخلايا أثناء عملية التجميد. [28] يمكن استخدام حوالي 10٪ بطريقة التجميد البطيء، ويمكن تجميد الخلايا عند -80 درجة مئوية (-112 درجة فهرنهايت) أو تخزينها في النيتروجين السائل بأمان.

في زراعة الخلايا، يتم استخدام DMSO لتحفيز تمايز خلايا سرطان الجنين P19 إلى خلايا عضلة القلب وخلايا العضلات الهيكلية .

الدواء

يعود استخدام DMSO في الطب إلى حوالي عام 1963، عندما اكتشف فريق من كلية الطب بجامعة أوريغون للصحة والعلوم ، برئاسة ستانلي جاكوب ، أنه يمكن أن يخترق الجلد والأغشية الأخرى دون إتلافها ويمكنه حمل مركبات أخرى إلى نظام بيولوجي. في الطب، يستخدم DMSO بشكل أساسي كمسكن موضعي ، ووسيلة للتطبيق الموضعي للأدوية، ومضاد للالتهابات ، ومضاد للأكسدة . [29] نظرًا لأن DMSO يزيد من معدل امتصاص بعض المركبات من خلال الأنسجة البيولوجية ، بما في ذلك الجلد ، فإنه يستخدم في بعض أنظمة توصيل الأدوية عبر الجلد . يمكن تعزيز تأثيره بإضافة EDTA . غالبًا ما يتم خلطه مع الأدوية المضادة للفطريات، مما يمكنها من اختراق ليس فقط الجلد ولكن أيضًا أظافر القدمين والأظافر. [30]

تم فحص DMSO لعلاج العديد من الحالات والأمراض، لكن إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) وافقت على استخدامه فقط للتخفيف من أعراض مرضى التهاب المثانة الخلالي . [31] خلصت دراسة أجريت عام 1978 إلى أن DMSO جلب راحة كبيرة لغالبية المرضى البالغ عددهم 213 مريضًا الذين يعانون من اضطرابات الجهاز البولي التناسلي الالتهابية الذين تمت دراستهم. [32] أوصى المؤلفون باستخدام DMSO لعلاج الحالات الالتهابية في الجهاز البولي التناسلي غير الناجمة عن عدوى أو ورم حيث كانت الأعراض شديدة أو فشل المرضى في الاستجابة للعلاج التقليدي.

في الأشعة التداخلية ، يتم استخدام DMSO كمذيب لكحول إيثيلين فينيل في عامل الانسداد السائل Onyx ، والذي يستخدم في الانسداد ، الانسداد العلاجي للأوعية الدموية.

في علم الأحياء بالتبريد، تم استخدام DMSO كعامل حماية من التجميد ولا يزال مكونًا مهمًا في مخاليط التزجيج الواقية من التجميد المستخدمة للحفاظ على الأعضاء والأنسجة ومعلقات الخلايا. بدونها، ستصبح ما يصل إلى 90٪ من الخلايا المجمدة غير نشطة. إنه مهم بشكل خاص في تجميد وتخزين الخلايا الجذعية الجنينية والخلايا الجذعية المكونة للدم على المدى الطويل ، والتي غالبًا ما يتم تجميدها في مزيج من 10٪ DMSO ووسط تجميد و 30٪ مصل جنين البقر . في التجميد بالتبريد لخطوط الخلايا غير المتجانسة ( MDCK و VERO وما إلى ذلك) يتم استخدام مزيج من 10٪ DMSO مع 90٪  EMEM (70٪ EMEM + 30٪ مصل جنين البقر + خليط من المضادات الحيوية). كجزء من عملية زرع نخاع العظم الذاتي ، يتم إعادة ضخ DMSO مع الخلايا الجذعية المكونة للدم الخاصة بالمريض .

يتم استقلاب DMSO عن طريق التقسيم غير المتناسب إلى ثنائي ميثيل كبريتيد وثنائي ميثيل سلفون . وهو يخضع للإفراز الكلوي والرئوي. وبالتالي فإن أحد الآثار الجانبية المحتملة لـ DMSO هو ارتفاع ثنائي ميثيل كبريتيد في الدم، والذي قد يسبب أعراض رائحة الفم الكريهة المنقولة بالدم .

الطب البديل

يتم تسويق DMSO كدواء بديل . ويقال إن شعبيته كعلاج بديل تنبع من فيلم وثائقي 60 دقيقة في عام 1980 ظهر فيه أحد المؤيدين الأوائل. [33] ومع ذلك، فإن DMSO هو أحد مكونات بعض المنتجات المدرجة من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية كعلاجات مزيفة للسرطان [34] وقد خاضت إدارة الغذاء والدواء معركة مستمرة مع الموزعين. [33] أحد هؤلاء الموزعين هو ميلدريد ميلر، التي روجت لـ DMSO لمجموعة متنوعة من الاضطرابات وبالتالي أدينت بالاحتيال على الرعاية الطبية . [33]

إن استخدام ثنائي ميثيل سلفوكسيد كعلاج بديل للسرطان أمر مثير للقلق بشكل خاص، حيث ثبت أنه يتداخل مع مجموعة متنوعة من أدوية العلاج الكيميائي ، بما في ذلك السيسبلاتين والكاربوبلاتين والأوكساليبلاتين . [35] لا يوجد دليل كافٍ لدعم الفرضية القائلة بأن ثنائي ميثيل سلفوكسيد له أي تأثير، [36] وتتفق معظم المصادر على أن تاريخه من الآثار الجانبية عند اختباره يبرر الحذر عند استخدامه كمكمل غذائي، والذي يتم تسويقه بكثافة مع إخلاء المسؤولية المعتاد .

الطب البيطري

يستخدم DMSO بشكل شائع في الطب البيطري كمرهم للخيول ، بمفرده أو بالاشتراك مع مكونات أخرى. في الحالة الأخيرة، غالبًا ما تكون الوظيفة المقصودة لـ DMSO هي المذيب، لنقل المكونات الأخرى عبر الجلد. كما يستخدم DMSO في الخيول عن طريق الوريد، مرة أخرى بمفرده أو بالاشتراك مع أدوية أخرى. يتم استخدامه بمفرده لعلاج ارتفاع الضغط داخل الجمجمة و/أو الوذمة الدماغية في الخيول. [ بحاجة لمصدر ]

ذوق

قد يكون طعم الثوم المتصور عند ملامسة الجلد لمادة ديميثيل سلفوكسيد ناتجًا عن تنشيط غير شمي لمستقبلات TRPA1 في العقدة الثلاثية التوائم. [37] على عكس ثنائي ميثيل وثنائي كبريتيد ثنائي الأليل (التي لها رائحة تشبه الثوم)، وأحادي وثلاثي الكبريتيد ( التي لها رائحة كريهة عادةً ) ، ومركبات الكبريت ذات الرائحة الكريهة المماثلة، فإن المادة الكيميائية النقية ديميثيل سلفوكسيد عديمة الرائحة.

أمان

سمية

DMSO هو مذيب غير سام بجرعة مميتة متوسطة أعلى من الإيثانول (DMSO: LD 50 ، عن طريق الفم، الفئران، 14500 مجم / كجم؛ [38] [39] الإيثانول: LD 50 ، عن طريق الفم، الفئران، 7060 مجم / كجم [40] ).

يمكن أن يتسبب ثنائي ميثيل سلفوكسيد في امتصاص الملوثات والسموم والأدوية من خلال الجلد، مما قد يسبب تأثيرات غير متوقعة. يُعتقد أن ثنائي ميثيل سلفوكسيد يزيد من تأثيرات مميعات الدم والستيرويدات وأدوية القلب والمهدئات والأدوية الأخرى. في بعض الحالات قد يكون هذا ضارًا أو خطيرًا. [41]

نظرًا لأن DMSO يخترق الجلد بسهولة ، فقد يتم امتصاص المواد المذابة في DMSO بسرعة. يعد اختيار القفازات أمرًا مهمًا عند العمل مع DMSO. يوصى باستخدام قفازات مطاطية بوتيل أو فلورو إيلاستومر أو النيوبرين أو قفازات لاتكس سميكة (15 مل / 0.4 مم ) . [42] قد تحمي قفازات النتريل ، والتي تُستخدم بشكل شائع في المختبرات الكيميائية، من التلامس القصير ولكن وجد أنها تتحلل بسرعة مع التعرض لـ DMSO. [43]  

أنظمة

في أستراليا، تم إدراجه كدواء من الجدول الرابع (S4) ، وتمت مقاضاة شركة لإضافته إلى المنتجات كمادة حافظة. [44]

السلامة السريرية

توقفت التجارب السريرية المبكرة لمادة ديميثيل سلفوكسيد بسبب التساؤلات حول سلامتها، وخاصة قدرتها على إلحاق الضرر بالعين. وتشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعًا الصداع والحرق والحكة عند ملامسة الجلد. كما تم الإبلاغ عن حدوث تفاعلات حساسية قوية. [ بحاجة لمصدر كامل ]

في 9 سبتمبر 1965، ذكرت صحيفة وول ستريت جورنال أن أحد مصنعي المادة الكيميائية حذر من أن وفاة امرأة أيرلندية بعد خضوعها لعلاج DMSO لالتواء معصمها ربما كان بسبب العلاج، على الرغم من عدم إجراء تشريح للجثة، ولم يتم إثبات علاقة سببية. [45] توقف البحث السريري باستخدام DMSO ولم يبدأ مرة أخرى حتى نشرت الأكاديمية الوطنية للعلوم (NAS) نتائج لصالح DMSO في عام 1972. [46] في عام 1978، وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية على DMSO لعلاج التهاب المثانة الخلالي . في عام 1980، عقد الكونجرس الأمريكي جلسات استماع بشأن مزاعم مفادها أن إدارة الغذاء والدواء كانت بطيئة في الموافقة على DMSO لاستخدامات طبية أخرى. في عام 2007، منحت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تصنيف "المسار السريع" للدراسات السريرية لاستخدام DMSO في تقليل تورم أنسجة المخ بعد إصابة الدماغ الرضحية . [46]

إن تعرض أدمغة الفئران النامية لمادة ديميثيل سلفوكسيد قد يؤدي إلى تنكس الدماغ. ويمكن اكتشاف هذه السمية العصبية عند جرعات منخفضة تصل إلى 0.3  مل/كجم، وهو مستوى يتجاوزه الأطفال المعرضون لمادة ديميثيل سلفوكسيد أثناء عملية زرع نخاع العظم . [47]

مشكلة الرائحة

يمكن أن يتسبب DMSO الملقى في المجاري في حدوث مشاكل تتعلق بالرائحة في مياه الصرف الصحي البلدية: حيث تحول بكتيريا مياه الصرف الصحي DMSO في ظل ظروف نقص الأكسجين (عدم الأكسجين) إلى كبريتيد ثنائي الميثيل (DMS) الذي له رائحة كريهة قوية، تشبه الكرنب الفاسد. [48] ومع ذلك، فإن DMSO النقي كيميائيًا عديم الرائحة بسبب عدم وجود روابط CSC ( الكبريتيد ) وCSH ( الميركابتان ). يتم إزالة الروائح الكريهة من DMSO عن طريق إزالة الشوائب ذات الرائحة الكريهة التي يحتوي عليها. [49]

خطر الانفجار

يمكن أن ينتج ثنائي ميثيل سلفوكسيد تفاعلًا انفجاريًا عند تعرضه لكلوريدات الأسيل ؛ وعند درجة حرارة منخفضة، ينتج هذا التفاعل المؤكسد لأكسدة سويرن .

يمكن أن يتحلل ثنائي ميثيل سلفوكسيد عند درجة غليان تبلغ 189 درجة مئوية تحت ضغط عادي، مما قد يؤدي إلى انفجار. يتم تحفيز التحلل بواسطة الأحماض والقواعد وبالتالي يمكن أن يكون ذا صلة بدرجات حرارة أقل. يحدث أيضًا تفاعل قوي إلى انفجاري بالاشتراك مع مركبات الهالوجين، ونيتريدات المعادن، وبيركلورات المعادن، وهيدريد الصوديوم، وحمض الدوري، وعوامل الفلور. [50]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ DMSO (دواء)
  2. ^ "ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) -- تقني". Atofina Chemicals, inc . تم الاسترجاع في 26 مايو 2007 .
  3. ^ ماثيوز دبليو إس، باريز جي إي، بارتميس جي إي، بوردويل إف جي، كورنفورث إف جيه، دراكر جي إي، مارغولين زد، ماكالوم آر جيه، ماكولوم جي جيه، فانييه إن آر (1975). "حموضة التوازن لأحماض الكربون. السادس. إنشاء مقياس مطلق للحموضة في محلول ثنائي ميثيل سلفوكسيد". مجلة الكيمياء الأمريكية . 97 (24): 7006-7014. doi :10.1021/ja00857a010.
  4. ^ "ثنائي ميثيل سلفوكسيد". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  5. ^ Novak KM, ed. (2002). Drug Facts and Comparisons (الطبعة السادسة والخمسون). سانت لويس، ميسوري: Wolters Kluwer Health. ص 2345. ISBN 978-1-57439-110-7.
  6. ^ توماس ر، شوماكر سي بي، إريكس ك (1966). "البنية الجزيئية والبلورية لثنائي ميثيل سلفوكسيد، (H 3 C) 2 SO". أكتا كريستالوجر . 21 (1): 12-20. رمز Bibcode : 1966AcCry..21...12T. doi : 10.1107/S0365110X66002263.
  7. ^ فون ديمسيلبن (1867). "Ueber die Einwirkung von Saltpetersäure auf Schwefelmethyl und Schwefeläthyl" [حول تأثير حمض النيتريك على كبريتيد الميثيل وكبريتيد الإيثيل]. في إرلينماير، إي؛ ريخر، T.؛ فولهارد، J.؛ ليبيج، J .؛ فولر، ف. (محرران). صيدلية أنالين دير (باللغة الألمانية). ماير. شتاء. ص. 148.
  8. ^ جيرجيل، ماكس ج. (مارس 1977). عفواً سيدي، هل ترغب في شراء كيلو جرام من بروميد الأيزوبروبيل؟ . بيرس كيميكال. ص 145.
  9. ^ روي، كاثرين ماريا (15 يونيو 2000)، "السلفونات وأكسيدات السلفون"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، واينهايم، ألمانيا: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA، doi :10.1002/14356007.a25_487، ISBN 3527306730
  10. ^ Epstein WW, Sweat FW (مارس 1967). "أكسدة ثنائي ميثيل سلفوكسيد". المراجعات الكيميائية . 67 (3): 247-260. doi :10.1021/cr60247a001. PMID  6042131.
  11. ^ Tidwell TT (1990). "أكسدة الكحولات بواسطة ثنائي ميثيل سلفوكسيد المنشط والتفاعلات ذات الصلة: تحديث". Synthesis . 1990 (10): 857–870. doi :10.1055/s-1990-27036.
  12. ^ Calligaris M (2004). "البنية والترابط في معقدات أكسيد الكبريت المعدني: تحديث". مراجعات تنسيق الكيمياء . 248 (3-4): 351-375. doi :10.1016/j.ccr.2004.02.005.
  13. ^ لورانس، كريستيان؛ جال، جان فرانسوا (2010). مقاييس القاعدة والتقارب لويس: البيانات والقياس . تشيتشيستر، غرب ساسكس، المملكة المتحدة: جون وايلي. ص 50-51. ISBN 978-0-470-74957-9. OCLC  428031803.
  14. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "عرض بياني لحراريات تكوين المضافات لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.استخدمت المخططات المعروضة في هذه الورقة معلمات قديمة. تم إدراج معلمات E&C المحسنة في نموذج ECW .
  15. ^ "DMSO". exactantigen.com . مؤرشف من الأصل في 2009-10-05 . تم الاسترجاع في 2009-10-02 .
  16. ^ Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004. S2CID  26624076.
  17. ^ "جدول بوردويل لدرجة الحموضة في ثنائي ميثيل سلفوكسيد" (Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)). مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاسترجاع في 23 أبريل 2019 .
  18. ^ abcd Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (يونيو 2020). "التنقيب البيولوجي عن الأدوية المضادة للبكتيريا: منظور متعدد التخصصات حول المواد المصدرية للمنتج الطبيعي واختيار الاختبار البيولوجي والمزالق التي يمكن تجنبها". البحوث الصيدلانية . 37 (7): المادة 125. doi :10.1007/s11095-020-02849-1. PMID  32529587. S2CID  219590658.
  19. ^ abc Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (نوفمبر 2007). "التحقيق في 3 ظروف تخزين مطبقة على مستوى الصناعة لمكتبات المركبات". مجلة الفحص الجزيئي الحيوي . 12 (1): 21–32. doi : 10.1177/1087057106295507 . PMID  17099243.
  20. ^ abc Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV (2006). "الأساليب الحاسوبية للتنبؤ بذوبان المركبات الشبيهة بالعقاقير في الماء وثنائي ميثيل سلفوكسيد: الاتجاهات والمشاكل والحلول". الكيمياء الطبية الحالية . 13 (2): 223-241. doi :10.2174/092986706775197917. PMID  16472214.
  21. ^ Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV (محرر). "Icariin ومشتقه icariside II يطيلان العمر الصحي عبر مسار الأنسولين/IGF-1 في C. elegans". PLOS ONE . ​​6 (12): e28835. Bibcode :2011PLoSO...628835C. doi : 10.1371/journal.pone.0028835 . PMC 3244416 . PMID  22216122. 
  22. ^ ab Kelava T, Cavar I (نوفمبر 2011). "التأثيرات البيولوجية لمذيبات الأدوية". Periodicum Biologorum . 113 (3): 311–320.
  23. ^ ab Kelava T, Cavar I, Čulo F (أكتوبر 2010). "تأثير الجرعات الصغيرة من المركبات الدوائية المختلفة على إصابة الكبد الناجمة عن الأسيتامينوفين". مجلة الصيدلة الفسيولوجية الكندية . 88 (10): 980-87. doi :10.1139/Y10-065. PMID  20962895.
  24. ^ Kvakovszky G, McKim AS, Moore J (2007). "مراجعة تطبيقات التصنيع الإلكتروني الدقيق باستخدام كيمياء تعتمد على ثنائي ميثيل سلفوكسيد". معاملات ECS . 11 (2): 227–234. رمز Bibcode :2007ECSTr..11b.227K. doi :10.1149/1.2779383. S2CID  137979405.
  25. ^ Chakrabarti R, Schutt CE (أغسطس 2001). "تعزيز تضخيم تفاعل البوليميراز المتسلسل بواسطة السلفونات منخفضة الوزن الجزيئي". Gene . 274 (1–2): 293–298. doi :10.1016/S0378-1119(01)00621-7. PMID  11675022.
  26. ^ "إرشادات لتحسين تفاعل البوليميراز المتسلسل باستخدام بوليميراز الحمض النووي عالي الدقة من Phusion".
  27. ^ Sawai M, Takase K, Teraoka H, ​​Tsukada K (1990). "التوقف العكسي لـ G1 في دورة الخلية لخطوط الخلايا الليمفاوية البشرية بواسطة ثنائي ميثيل سلفوكسيد". Exp. Cell Res . 187 (1): 4–10. doi :10.1016/0014-4827(90)90108-m. PMID  2298260.
  28. ^ Pegg, DE (2007). "Principles of Cryopreservation". في Day JG, Stacey GN (المحررون). بروتوكولات الحفظ بالتبريد والتجفيف بالتجميد . طرق في علم الأحياء الجزيئي. المجلد 368. Humana Press. ص 39-57. doi :10.1007/978-1-59745-362-2_3. ISBN  978-1-58829-377-0. ISSN  1064-3745. PMID  18080461. {{cite book}}: |journal=تم تجاهله ( مساعدة )
  29. ^ يوهانس جايس (2001). قرن علوم الفضاء. كلوير أكاديميك. ص 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. تم الاسترجاع بتاريخ 2011-08-07 .
  30. ^ Capriotti K, Capriotti JA (2015-10-08). "فطريات الأظافر المعالجة بمستحضر مخفف من مادة البوفيدون اليود/ثنائي ميثيل سلفوكسيد". مجلة التقارير الطبية الدولية . 8 : 231–233. doi : 10.2147/IMCRJ.S90775 . PMC 4599634. PMID  26491374 . 
  31. ^ "Import Alert 62-06". www.accessdata.fda.gov . مؤرشف من الأصل في 2017-02-04 . تم الاسترجاع في 2017-03-05 .
  32. ^ شيرلي إس دبليو، ستيوارت بي إتش، ميرلمان إس (مارس 1978). "ثنائي ميثيل سلفوكسيد في علاج الاضطرابات الالتهابية في الجهاز البولي التناسلي". مجلة المسالك البولية . 11 (3): 215-220. doi :10.1016/0090-4295(78)90118-8. PMID  636125.
  33. ^ abc Jarvis WT (24 نوفمبر 2001). "DMSO". المجلس الوطني لمكافحة الاحتيال الصحي . تم الاسترجاع في 19 يوليو 2022 .
  34. ^ "187 علاجًا وهميًا للسرطان يجب على المستهلكين تجنبه". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 23 يوليو 2017.
  35. ^ Hall MD, Telma KA, Chang KE, Lee TD, Madigan JP, Lloyd JR, et al. (يوليو 2014). "قل لا لـ DMSO: ثنائي ميثيل سلفوكسيد يعطل مركبات السيسبلاتين والكاربوبلاتين وغيرها من مركبات البلاتين". Cancer Research . 74 (14): 3913–3922. doi :10.1158/0008-5472.CAN-14-0247. PMC 4153432. PMID  24812268 . 
  36. ^ سالينج، جوزيف (20 يونيو 2022). "DMSO: الاستخدامات والمخاطر". WebMD . تم الاسترجاع في 19 يوليو 2022 .
  37. ^ Lübbert M, Kyereme J, Schöbel N, Beltrán L, Wetzel CH, Hatt H (21 أكتوبر 2013). "قنوات الجهد المستقبلة العابرة تشفر المواد الكيميائية المتطايرة التي تستشعرها الخلايا العصبية العقدية للعصبون ثلاثي التوائم لدى الفئران". PLOS ONE . 8 (10): e77998. Bibcode :2013PLoSO...877998L. doi : 10.1371/journal.pone.0077998 . PMC 3804614. PMID  24205061 . 
  38. ^ "صحيفة بيانات السلامة: ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)" (PDF) . شركة جايلورد الكيميائية، ذ.م.م. 21 يوليو 2016. مؤرشف من الأصل (PDF) في 13 فبراير 2019.
  39. ^ "Material Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide". ScienceLab.com . 21 مايو 2013. مؤرشف من الأصل في 19 سبتمبر 2018.
  40. ^ "ورقة بيانات سلامة المواد: الكحول الإيثيلي 200 درجة". ScienceLab.com . 21 مايو 2013. مؤرشف من الأصل في 19 سبتمبر 2018.
  41. ^ "DMSO". الجمعية الأمريكية للسرطان . مؤرشف من الأصل في 27 يوليو 2010.
  42. ^ مخطط مقاومة المطاط للمواد الكيميائية
  43. ^ "خطة النظافة الكيميائية" (PDF) . جامعة كورنيل . أكتوبر 1999. تم استرجاعه في 12 أبريل 2010 .
  44. ^ "شركة أدوية في بريسبان مدانة بالتزييف". الكومنولث الأسترالي: وزارة الصحة والشيخوخة. 23 أبريل 2003. مؤرشف من الأصل في 2012-03-21.
  45. ^ كارلي دبليو (9 سبتمبر 1965). "DMSO ربما تسبب في وفاة امرأة، صانعو عقار "Wonder" يحذرون الأطباء". صحيفة وول ستريت جورنال . مدينة نيويورك.
  46. ^ من https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ رابط معطل ]
  47. ^ Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S, Farber NB (أبريل 2009). "ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ينتج موت الخلايا المبرمج على نطاق واسع في الجهاز العصبي المركزي النامي". علم الأعصاب للأمراض . 34 (1): 1-10. doi :10.1016/j.nbd.2008.11.006. PMC 2682536. PMID  19100327 . 
  48. ^ Glindemann D, Novak J, Witherspoon J (January 2006). "بقايا نفايات ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ورائحة مياه الصرف الصحي البلدية الناتجة عن ثنائي ميثيل كبريتيد (DMS): مصنع WPCP في شمال شرق فيلادلفيا". العلوم البيئية والتكنولوجيا . 40 (1): 202-207. Bibcode :2006EnST...40..202G. doi :10.1021/es051312a. PMID  16433352.
  49. ^ طلب الولايات المتحدة رقم 2009005601A1، جورج كفاكوفسكي؛ ديفيد فيلاروبيا الثاني وسكوت ستيفنسون وآخرون، "عملية تحضير ثنائي ميثيل سلفوكسيد منخفض الرائحة"، نُشر عام 2009، وتم إسنادها إلى شركة جايلورد الكيميائية المحدودة 
  50. ^ روث، لوتز؛ ويلر ، أورسولا (أغسطس 2000). Gefährliche Chemische Reaktionen [ التفاعلات الكيميائية الخطرة ]. إيكوميد سيشرهايت (باللغة الألمانية). لاندسبيرج/ليش: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. رقم ISBN 3-609-73090-0.قرص مضغوط: ISBN 3-609-48040-8 
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بـ ثنائي ميثيل سلفوكسيد .
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0459
  • مركز معلومات ثنائي ميثيل سلفوكسيد
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ثنائي_ميثيل_سلفوكسيد&oldid=1246186973"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate