فلوبافين

الفلوبافينات (أو الفلوبافينات) هي مواد فينولية حمراء اللون، قابلة للذوبان في الكحول وغير قابلة للذوبان في الماء. يمكن استخلاصها من النباتات، أو قد تنتج عن معالجة مستخلصات التانين بالأحماض المعدنية ^{[ 1 ]} (الأحمر الدباغي). ^{[ 2 ]} اسم "فلوبافين" مشتق من الكلمتين اليونانيتين φλoιὀς ( فلويوس ) بمعنى لحاء، وβαφή ( بافي ) بمعنى صبغة . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

لم يتم الإبلاغ حتى الآن عن أي أنشطة بيولوجية للفلوبافينات. ^{[ 5 ]} وهي تتحول إلى هيومينات في التربة. ^{[ 6 ]}

الفلوبافينات الطبيعية هي أصباغ شائعة في اللحاء ، وغلاف الثمرة ، وقشور الكيز ، وغلاف البذرة ( القشرة ) . لم يتم العثور عليها في الأزهار، إلا إذا تبين أن الأصباغ البنية والسوداء في غلاف بعض النباتات المركبة هي من نوع الفلوبافين. ^{[ 7 ]}

في اللحاء، تتراكم الفلوبافينات في طبقة الفلين من كامبيوم الفلين، وهي جزء من خليط السوبرين . ^{[ 8 ]}

الأحداث

تحتوي العديد من لحاءات الكينونا على نوع معين من التانين، وهو حمض السينكوتانيك ، الذي ينتج عن طريق الأكسدة بسرعة مادة فلوبافين داكنة اللون ^{[ 9 ]} تسمى السينكونيك الأحمر ، ^{[ 10 ]} أو حمض السينكونوفولفيك أو أحمر الكينونا . ^{[ 11 ]}

وهي شائعة في لحاء أشجار الخشب الأحمر مثل Sequoia sempervirens ^{[ 12 ]} أو في لحاء البلوط حيث يكون المكون الرئيسي، _حمض الكيرسيتانيك ، وهو جزيء موجود أيضًا في الكيرسترون ، مادة غير مستقرة، ولها ميل لإطلاق الماء لتكوين أنهيدريدات ( فلوبافينات )، أحدها يسمى أحمر البلوط ( _{C28H22O11 )} .

تشير التقارير إلى أن نبات الكسكوتا الأوروبية (Cuscuta europaea L.)، المعروف باسم الحامول الأوروبي، يحتوي على 30000 جزء في المليون في جذره. ^{[ 13 ]}

يمكن استخلاص الفلوبافين من جذر نبات التورمينتيل الشائع ( Potentilla erecta ) على شكل تورمينتيل أحمر .

توجد مركبات الفلوبافين في جوز الكولا (حيث تُسمى أحمر الكولا )، ^{[ 14 ]} وفي سائل الشوكولاتة (يُسمى أحمر الكاكاو )، ^{[ 15 ]} أو في القشور الحمراء أو غلاف الفول السوداني. ^{[ 16 ]} كما ورد وجودها في ثمار جنس الزعرور ( Fructus Crataegi ) أو يمكن استخلاصها من أزهار نبات الجنجل . ^{[ 17 ]}

المكون الرئيسي للكينو هو حمض الكينوتانيك ، الذي يشكل ما بين 70 إلى 80 بالمائة منه. كما يحتوي على الكينو الأحمر، وهو فلوبافين ينتج من حمض الكينوتانيك عن طريق الأكسدة. ^{[ 18 ]}

لا توجد مركبات الفلوبافين في نبات الأرابيدوبسيس ثاليانا النموذجي ، ولكن يمكن دراستها باعتبارها الصبغة المسؤولة عن اللون الأحمر في بعض الحبوب أحادية الفلقة، بما في ذلك القمح ، ^{[ 19 ]} والذرة ^{[ 20 ]} أو الذرة الرفيعة . ^{[ 21 ]}

مصادر الفلوبافين

لحاء الكينشونا المخزنية

العذاب المشترك ( Potentilla erecta )

جوز الكولا

تدفق غزير من مادة الكينو من جرح بالقرب من قاعدة جذع نبات الكوريمبيا كالوفيلا

وهي مادة داكنة اللون تشبه الراتنج، مصنوعة من بوليمرات غير قابلة للذوبان في الماء وقابلة للذوبان في الكحول. ^{[ 31 ]}

يمكن تكوين الفلوبافينات بفعل الأحماض أو تسخين التانينات المكثفة أو جزء من التانينات يُسمى فلوباتانينات . ويمكن استخدام الماء المحتوي على الصودا لتحويل تانينات نبات الجنجل إلى فلوبافينات. ^{[ 32 ]} عند تسخين التانينات الموجودة في مواد الكاكاو الصلبة مع حمض الهيدروكلوريك ، ينتج الجلوكوز والفلوبافين. ^{[ 33 ]}

مستخلص الكيبراشو العادي أو القابل للذوبان في الماء الدافئ (المعروف أيضًا باسم الكيبراشو غير القابل للذوبان) هو مستخلص طبيعي يُستخرج مباشرةً من خشب الكيبراشو . يتميز هذا النوع من المستخلص بغناه بالتانينات المكثفة ذات الوزن الجزيئي العالي (الفلوبافينات)، والتي يصعب ذوبانها. ولذلك، يقتصر استخدامه على كميات قليلة تُضاف أثناء دباغة نعال الجلود في محاليل ساخنة (درجة حرارة أعلى من 35  درجة مئوية) لتحسين إنتاجية الجلد ومقاومته للماء. أما المستخلصات القابلة للذوبان في الماء البارد، فتُحضّر بتعريض المستخلص العادي لعملية كبرتة تُحوّل الفلوبافينات إلى تانينات قابلة للذوبان تمامًا. وتُعدّ مستخلصات الكيبراشو القابلة للذوبان في الماء البارد من أكثر الأنواع شيوعًا واستخدامًا. وتتمثل خصائصها الرئيسية في: سرعة اختراقها، ومحتواها العالي من التانينات، وانخفاض نسبة المواد غير التانينية فيها. كما أن انخفاض حموضتها نسبيًا ومحتواها المتوسط ​​من الأملاح يجعلانها مستخلصات دباغة خفيفة (قليلة القابضية).

يمكن تقليل تكوين الفلوبافينات (تكثيف التانينات وترسيبها) باستخدام النيوكليوفيلات القوية، مثل الفلوروجلوسينول ، وميتا -فينيلين ديامين ، واليوريا ، أثناء استخلاص التانينات من الصنوبر. ^{[ 34 ]}

يمكن أن يساعد استخدام التانين الاصطناعي نيرادول د في إذابة الفلوبافين في محاليل الدباغة. ^{[ 35 ]}