الفثال ألدهيد
الفثال ألدهيد (يُعرف أحيانًا باسم أورثو- فثال ألدهيد أو أورثو- فثال ألدهيد ، OPA ) هو مركب كيميائي صيغته الكيميائية C₆H₄ ( CHO ) ₂ . وهو أحد المتصاوغات الثلاثة لثنائي كربالدهيد البنزين ، المرتبط بحمض الفثاليك . يُعد هذا المركب الصلب ذو اللون الأصفر الباهت لبنة أساسية في تركيب المركبات الحلقية غير المتجانسة وكاشفًا في تحليل الأحماض الأمينية . يذوب OPA في المحلول المائي عند درجة حموضة أقل من 11.5. وتتحلل محاليله عند تعرضها للأشعة فوق البنفسجية والهواء.
التخليق والتفاعلات
وُصِف المركب لأول مرة عام 1887 عندما تم تحضيره من α,α,α',α'-رباعي كلورو- أو- زيلين . [ 4 ] وتتشابه طريقة التخليق الحديثة: حيث يتم تحلل رباعي برومو- أو -زيلين ذي الصلة باستخدام أكسالات البوتاسيوم ، ثم تنقيته بالتقطير البخاري . [ 2 ]
تتعقد تفاعلية مركب OPA نظرًا لأنه يُكوّن في الماء شكلين: أحادي الهيدرات وثنائي الهيدرات، وهما C₆H₄ ( CHO )(CH(OH) ₂ ) و C₆H₄ ( CH(OH)) ₂O على التوالي. وغالبًا ما تتضمن تفاعلاته مع النيوكليوفيلات تفاعل مجموعتي الكربونيل. [ 5 ]

الكيمياء الحيوية
يُستخدم OPA ككاشف فلوري شديد الحساسية لتحليل الأمينات أو مجموعات السلفهيدريل في المحلول، [ 6 ] وخاصةً تلك الموجودة في البروتينات والببتيدات والأحماض الأمينية، وذلك باستخدام الفصل الكهربائي الشعيري والكروماتوغرافيا . يتفاعل OPA بشكل خاص مع الأمينات الأولية فوق نقطة التعادل الكهربائي Pi في وجود الثيولات. ينتج عن التفاعل إيزوإندولات ، التي تُصدر فلورة. [ 7 ] وهو أساس طريقة تحليلية تعتمد على قياس الطيف ( انبعاث فلوري عند 436-475 نانومتر (بحد أقصى 455 نانومتر) مع إثارة عند 330-390 نانومتر (بحد أقصى 340 نانومتر)). [ 8 ]
التطهير
يُستخدم OPA بشكل شائع كمطهر عالي المستوى للأدوات الطبية، ويُباع عادةً تحت الأسماء التجارية Cidex OPA أو TD-8. يُنصح باستخدام مطهر عالي المستوى مثل OPA للأدوات شبه الحرجة التي تلامس الأغشية المخاطية أو الجلد المتشقق، مثل المناظير ومرايا الحنجرة ومجسات الموجات فوق الصوتية الداخلية. [ 9 ]
بولي (فثال ألدهيد)
يمكن بلمرة OPA. في البوليمر ، تشكل إحدى ذرات الأكسجين جسراً مع ذرة الكربون الأخرى غير الحلقية في وحدة الفثال ألدهيد نفسها، بينما تشكل الأخرى جسراً مع ذرة كربون غير حلقية في وحدة فثال ألدهيد أخرى. يُستخدم بولي (فثال ألدهيد) في صناعة المقاوم الضوئي . [ 10 ]
في صناعة النبيذ
يُعد اختبار النيتروجين بواسطة O- فثالديهايد (NOPA) أحد الطرق المستخدمة في صناعة النبيذ لقياس النيتروجين القابل للاستيعاب بواسطة الخميرة (أو YAN) الذي تحتاجه خميرة النبيذ لإتمام عملية التخمير بنجاح . [ 11 ]
الفثال ألدهيدات المتماثلة
- إيزوفثالالدهيد (بنزين-1،3-ديكاربالدهيد)
- تيريفثالالدهيد (بنزين-1،4-ديكاربالدهيد)
مراجع
- 1 2 قسم تسمية المركبات الكيميائية وتمثيل بنيتها التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2013). "P-66.6.1.2.2". في: فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (محرران). تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 بيل، جيه سي؛ تاربل، دي إس (1954). " أو -فثال ألدهيد". التخليق العضوي . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
- ↑ فثالديهايد من سيجما-ألدريتش
- ^ كولسون، أ. غوتييه، هـ. (1887). "الوضع الجديد لكلورة الكربونات". أناليس دي تشيمي . 6 (11): 28.
- ↑ زومان، بيتر (2004). "تفاعلات أورثوفثال ألدهيد مع النيوكليوفيلات". مراجعات كيميائية . 104 (7): 3217-3238 . doi : 10.1021/cr0304424 . PMID 15250740 .
- ↑ روث، مارك. (1971-06-01). "تفاعل التألق للأحماض الأمينية". الكيمياء التحليلية . 43 (7). الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS): 880-882 . doi : 10.1021/ac60302a020 . ISSN 0003-2700 . PMID 5576608 .
- ↑ روفيلي، غراتسيا؛ ويلسون، كيفن ر. (2023). "توضيح آلية تفاعل أورثو -فثال ألدهيد مع الأمينات الأولية في وجود الثيولات" . مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 127 (14): 3257-3265 . doi : 10.1021/acs.jpcb.2c08785 . PMID 37014985 .
- ↑ بروتوكول من إعداد أوبتيما
- ↑ "مكافحة العدوى في عيادة الطبيب" (ملف PDF) . كلية الأطباء والجراحين في أونتاريو. 2004.
- ↑ تسودا، م.؛ هاتا، م.؛ نيشيدا، ر. إ. إ.؛ أويكاوا، س. (1993). "المقاومات المُضخَّمة كيميائيًا IV. آلية التحلل المحفز بالبروتون لمتعدد (فثال ألدهيد)" . مجلة علوم وتكنولوجيا البوليمرات الضوئية . 6 (4): 491. doi : 10.2494/photopolymer.6.491 .
- ↑ ب. زويكلين، ك. فوجيلسانغ، ب. غامب، ف. نوري، تحليل وإنتاج النبيذ، الصفحات 152-163، 340-343، 444-445، 467، دار نشر كلوير الأكاديمية، نيويورك (1999)، رقم ISBN 0834217015
- بنزالدهيدات
