حمض الفثاليك

في الكيمياء العضوية ، حمض الفثاليك هو حمض ثنائي الكربوكسيل عطري ، صيغته الكيميائية C₆H₄ (CO₂H ₎ ₂ _وبنيته HO (O)C− _C₆H₄ − C (O)OH . على الرغم _من أن حمض الفثاليك ذو أهمية تجارية محدودة، إلا أن مشتقّه القريب منه، _{أنهيدريد} الفثاليك _، يُعدّ مادة كيميائية أساسية تُنتج على نطاق واسع. ^{[ 4 ]} حمض الفثاليك هو أحد ثلاثة متصاوغات لحمض البنزين ثنائي الكربوكسيل ، والمتصاوغان الآخران هما حمض الأيزوفثاليك وحمض التيريفثاليك .

يتم إنتاج حمض الفثاليك عن طريق الأكسدة التحفيزية للنفثالين أو الأورثوزيلين مباشرة إلى أنهيدريد الفثاليك والتحلل المائي اللاحق للأنهيدريد. ^{[ 4 ]}

حصل الكيميائي الفرنسي أوغست لوران على حمض الفثاليك لأول مرة عام 1836 عن طريق أكسدة رباعي كلوريد النفثالين. ^{[ 5 ]} واعتقد أن المادة الناتجة مشتقة من النفثالين، فأطلق عليها اسم "حمض النفثاليك". ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]} وبعد أن حدد الكيميائي السويسري جان شارل غاليسار دي مارينياك صيغته الصحيحة، ^{[ 8 ]} أطلق عليه لوران اسمه الحالي. ^{[ 5 ] [ 9 ] [ 10 ]} وشملت طرق التصنيع في القرن التاسع عشر أكسدة رباعي كلوريد النفثالين بحمض النيتريك، أو الأفضل من ذلك، أكسدة الهيدروكربون بحمض الكبريتيك المدخن ، باستخدام الزئبق أو كبريتات الزئبق (II) كعامل مساعد.

يُعطي النفثالين، عند أكسدته ببرمنجنات البوتاسيوم أو ثنائي كرومات البوتاسيوم ، أنهيدريد الفثاليك، الذي يُعطي، من خلال تحلله بالماء الساخن، حمض الفثاليك. ^{[ 11 ]} وتتمثل الطريقة الأكثر شيوعًا في أكسدة النفثالين بالهواء، ولكن هذا التفاعل يكون انفجاريًا ما لم تُضبط الظروف بدقة متناهية. ^{[ 12 ]}

يُعد حمض الفثاليك، على شكل أنهيدريد الفثاليك، مادة كيميائية صناعية هامة، تُستخدم في صناعة الفثالات ( إسترات حمض الفثاليك) التي تُستخدم كملدّنات . مع ذلك، لا يُصنع أنهيدريد الفثاليك عادةً عن طريق تجفيف حمض الفثاليك، بل من الأو -زيلين أو النفثالين .

هو حمض ثنائي القاعدة، بقيم pKa _تبلغ 2.89 و5.51. يُعد ملح البوتاسيوم الأحادي، فثالات هيدروجين البوتاسيوم، حمضًا قياسيًا في الكيمياء التحليلية . تُحضّر إسترات الفثالات عادةً من أنهيدريد الفثاليك المتوفر بكثرة . يُعطي اختزال حمض الفثاليك باستخدام ملغم الصوديوم في وجود الماء مشتق 1،3-سيكلوهكسادين . ^{[ 13 ]}

تعتبر سمية حمض الفثاليك متوسطة مع _جرعة LD50 (للفئران) تبلغ 550  ملغم/كغم.

تقوم بكتيريا Pseudomonas sp. P1 بتحليل حمض الفثاليك. ^{[ 14 ]}

• حمض الأيزوفثاليك
• الفثالات
• أنهيدريد الفثاليك
• فثالات هيدروجين البوتاسيوم ، وهو معيار أساسي لمعايرات الأحماض والقواعد
• حمض التيريفثاليك

• فهرس ميرك، الطبعة التاسعة، رقم 7178

• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0768