بروبيونيتريل

البروبيونيتريل ، المعروف أيضاً باسم سيانيد الإيثيل وبروبانينيتريل ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃CH₂CN . وهو نيتريل أليفاتي بسيط . المركب سائل عديم اللون قابل للذوبان في الماء. يُستخدم كمذيب ومادة أولية لتحضير مركبات عضوية أخرى. [ 7 ]

إنتاج

الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج هذا النتريل هي هدرجة الأكريلونيتريل . كما يتم تحضيره أيضًا عن طريق أكسدة البروبانول بالأمونيا (ويمكن استخدام البروبيونالدهيد بدلاً منه): [ 7 ]

CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 C≡N + 3 H 2 O

البروبيونيتريل هو منتج ثانوي لعملية التماثل الكهربائي للأكريلونيتريل إلى أديبونيتريل .

في المختبر، يمكن أيضًا إنتاج البروبانونيتريل عن طريق تجفيف البروبيوناميد ، أو عن طريق الاختزال التحفيزي للأكريلونيتريل ، أو عن طريق تقطير كبريتات الإيثيل وسيانيد البوتاسيوم .

التطبيقات

البروبيونيتريل مذيب مشابه للأسيتونيتريل ، لكن درجة غليانه أعلى قليلاً. وهو مادة أولية لتحضير البروبيلامينات عن طريق الهدرجة. كما أنه وحدة بناء C-3 في تحضير دواء فلوبروبيون باستخدام تفاعل هوبن-هوش .

ينتج عن تفاعل الألدول بين النتريل والبنزوفينون ، متبوعًا باختزال النتريل باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم، مركب 2-MDP . يتميز هذا المركب بخصائص مثبطة للشهية ومضادة للاكتئاب.

التركيب الكيميائي لـ 2-MDP

أمان

تم تحديد الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) للبروبيونتريل بـ 39  ملغم/كغم [ 8 ] و230 ميكروغرام/كغم (كلاهما في الجرذان، عن طريق الفم). [ 7 ]

في عام 1979، شهد مصنع كالاما (فيغا) في بوفورت ، بولاية كارولاينا الجنوبية، انفجارًا أثناء إنتاج البروبيونيتريل عن طريق الهدرجة المحفزة بالنيكل للأكريلونيتريل. [ 9 ] يُعد هذا الموقع الآن أحد موقعي التنظيف التابعين لبرنامج سوبرفند في ولاية كارولاينا الجنوبية. [ 9 ]

مراجع

  1. "ملخص مركب البروبيونيتريل" . PubChem Compound . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 26 مارس 2005. التعريف . تم الاسترجاع في 6 يونيو 2012 .
  2. 1 2 "بروبيونيتريل" . دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) . الولايات المتحدة الأمريكية: مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 4 أبريل 2011. التعريف . تم الاطلاع عليه في 1 نوفمبر 2013 .
  3. فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 7839
  4. دليل CRC للكيمياء والفيزياء ، الطبعة 52، ص. D-153
  5. قاعدة بيانات المواد الخطرة: بروبيونيتريل ، توكسنت، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب، تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أكتوبر 2015
  6. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0530" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  7. 1 2 3 بيتر بولاك، جيرار رومير، فرديناند هاجيدورن، هاينز-بيتر جيلبك "النيتريل" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2002، وايلي-في سي إتش، واينهايم. دوى : 10.1002/14356007.a17_363
  8. PubChem: بيانات سمية البروبيونيتريل من المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . تم الاطلاع عليها بتاريخ 6 يناير 2022.
  9. ١ ٢ تقرير المراجعة الخمسية الأولى لشركة كالاما للمواد الكيميائية المتخصصة، بوفورت، مقاطعة بوفورت، كارولاينا الجنوبية ، وكالة حماية البيئة الأمريكية