أكريلونيتريل

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 15 صور
الموسوعة الحرة
أكريلونيتريل
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الدعامة-2-إينيتريل
أسماء أخرى
أكريلونيتريل
2-بروبينينتريل
سيانيد الفينيل
( VCN) سيانويثيلين [1] بروبينينتريل [1] نتريل الفينيل


المعرفات
  • 107-13-1 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:28217 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 445612 يفحصي
كيم سبايدر
  • 7567 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.152
رقم EC
  • 608-003-00-4
كيج
  • ج01998 يفحصي
معرف PubChem
  • 7855
رقم RTECS
  • AT5250000
جامعة يوني
  • MP1U0D42PE يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1093
  • رقم تعريف DTXSID5020029
  • إنشي = 1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H،1H2 يفحصي
    المفتاح: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي=1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
    المفتاح: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG
  • ن#CC=C
ملكيات
ج 3 ح 3 ن
الكتلة المولية 53.064  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
كثافة 0.81 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -84 درجة مئوية (-119 درجة فهرنهايت؛ 189 كلفن)
نقطة الغليان 77 درجة مئوية (171 درجة فهرنهايت؛ 350 كلفن)
70 جرام/لتر
سجل P 0.19 [2]
ضغط البخار 83 ملم زئبق [1]
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مادة سامة
تفاعلية قابلة للاشتعال ومسببة للسرطان المهني [1]

NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
3
2
نقطة الوميض -1 درجة مئوية؛ 30 درجة فهرنهايت؛ 272 كلفن
471 درجة مئوية (880 درجة فهرنهايت؛ 744 كلفن)
الحدود المتفجرة 3-17%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
500 جزء في المليون (الجرذ، 4 ساعات)
313 جزء في المليون (الفأر، 4 ساعات)
425 جزء في المليون (الجرذ، 4 ساعات) [3]
260 جزء في المليون (الأرنب، 4 ساعات)
575 جزء في المليون (خنزير غينيا، 4 ساعات)
636 جزء في المليون (الجرذ، 4 ساعات)
452 جزء في المليون (الإنسان، ساعة واحدة) [3]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 2 جزء في المليون C 10 جزء في المليون [15 دقيقة] [الجلد] [1]
REL (موصى به)
 Ca TWA 1 جزء في المليون C 10 جزء في المليون [15 دقيقة] [الجلد] [1]
IDLH (خطر فوري)
 85 جزء في المليون [1]
ورقة بيانات السلامة (SDS) اللجنة الدولية لسلامة الغذاء 0092
المركبات ذات الصلة
النتريلات ذات الصلة
 أسيتونتريل
بروبيونتريل
المركبات ذات الصلة
 حمض الأكريليك
الأكرولين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الأكريلونيتريل هو مركب عضوي له الصيغة CH 2 CHCN والبنية H 2 C = CH − C ≡ N. وهو سائل عديم اللون ومتطاير . وله رائحة نفاذة تشبه رائحة الثوم أو البصل. [ 4] ويتكون تركيبه الجزيئي من مجموعة فينيل ( −CH = CH 2 ) مرتبطة بنتريل ( −C ≡ N ) . وهو مركب مهم لتصنيع البلاستيك المفيد مثل بولي أكريلونيتريل . وهو تفاعلي وسام بجرعات منخفضة. [5]

أكريلونيتريل هو أحد مكونات البلاستيك ABS ( أكريلونيتريل بوتادين ستايرين ). [6]

البنية والخصائص الأساسية

الأكريلونيتريل مركب عضوي له الصيغة CH 2 CHCN والبنية H 2 C = CH − C ≡ N. وهو سائل عديم اللون ومتطاير على الرغم من أن العينات التجارية يمكن أن تكون صفراء بسبب الشوائب . له رائحة نفاذة من الثوم أو البصل. [4] يتكون هيكله الجزيئي من مجموعة فينيل ( −CH = CH 2 ) مرتبطة بنتريل ( −C ≡ N ). وهو مونومر مهم لتصنيع البلاستيك المفيد مثل بولي أكريلونيتريل . وهو تفاعلي وسام بجرعات منخفضة. [5]

إنتاج

تم تصنيع الأكريلونيتريل لأول مرة بواسطة الكيميائي الفرنسي تشارلز موريو في عام 1893. [7] يتم إنتاج الأكريلونيتريل عن طريق الأكسدة الحفزية للبروبيلين ، والمعروفة أيضًا باسم عملية SOHIO . في عام 2002، قُدِّرت الطاقة الإنتاجية العالمية بنحو 5 ملايين طن سنويًا، [5] [8] وترتفع إلى حوالي 6 ملايين طن بحلول عام 2017. [9] الأسيتونيتريل وسيانيد الهيدروجين من المنتجات الثانوية المهمة التي يتم استردادها للبيع. [5] في الواقع، كان نقص الأسيتونيتريل في الفترة 2008-2009 ناتجًا عن انخفاض الطلب على الأكريلونيتريل. [10]

2 CH 3 −CH=CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 =CH−C≡N + 6 H 2 O

في عملية SOHIO، يتم تمرير البروبيلين والأمونيا والهواء (المؤكسد) عبر مفاعل مائع يحتوي على المحفز عند درجة حرارة تتراوح بين 400 و510 درجة مئوية وضغط يتراوح بين 50 و200 كيلو باسكال · جم . تمر المتفاعلات عبر المفاعل مرة واحدة فقط، قبل إخمادها في حمض الكبريتيك المائي. يتم تنفيس البروبيلين الزائد وأول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون والدينيتروجين الذي لا يذوب مباشرة إلى الغلاف الجوي أو يتم حرقه. يتكون المحلول المائي من أكريلونيتريل وأسيتونيتريل وحمض الهيدروسيانيك وكبريتات الأمونيوم (من الأمونيا الزائدة). يزيل عمود الاسترداد الماء السائب ، ويتم فصل أكريلونيتريل وأسيتونيتريل عن طريق التقطير. كان أحد أول المحفزات المفيدة هو فوسفوموليبدات البزموت ( Bi9PMo12O52 ) المدعوم بالسيليكا . [11] وقد تم إجراء المزيد من التحسينات منذ ذلك الحين. [5]

طرق بديلة

يتم استكشاف طرق مختلفة للكيمياء الخضراء للحصول على أكريلونيتريل من المواد الخام المتجددة، مثل الكتلة الحيوية الليجنوسليولوزية ، أو الجلسرين (من إنتاج الديزل الحيوي )، أو حمض الجلوتاميك (الذي يمكن إنتاجه من المواد الخام المتجددة). يتضمن مسار الليجنوسليولوزية تخمير الكتلة الحيوية إلى حمض البروبيونيك وحمض 3-هيدروكسي بروبيونيك ، والتي يتم تحويلها بعد ذلك إلى أكريلونيتريل عن طريق الجفاف والأمكسدة . [12] [9] يبدأ مسار الجلسرين بجفافه إلى أكرولين ، والذي يخضع للأمكسدة لإعطاء أكريلونيتريل. [13] يستخدم مسار حمض الجلوتاميك إزالة الكربوكسيل المؤكسدة إلى حمض 3-سيانوبروبانويك، تليها إزالة الكربونيل إلى أكريلونيتريل. [14] من بين هذه الطرق، يعتبر طريق الجلسرين على نطاق واسع الأكثر قابلية للتطبيق، على الرغم من أن أياً من هذه الطرق الخضراء ليست قادرة على المنافسة تجارياً. [12] [13]

الاستخدامات

يستخدم أكريلونيتريل بشكل أساسي كأحادي لتحضير بولي أكريلونيتريل ، وهو بوليمر متماثل ، أو العديد من البوليمرات المشتركة المهمة ، مثل ستيرين-أكريلونيتريل (SAN)، وأكريلونيتريل بوتادين ستيرين (ABS)، وأكريلات أكريلونيتريل ستيرين (ASA)، وغيرها من المطاط الصناعي مثل أكريلونيتريل بوتادين (NBR). يوفر ثنائي هيدروجين أكريلونيتريل [15] [16] أديبونيتريل ، المستخدم في تصنيع بعض النايلون :

2 CH 2 = CH CN + 2 e − + 2 H + → NCCH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 CN

كما أن الأكريلونيتريل هو أيضًا مادة أولية في تصنيع الأكريلاميد وحمض الأكريليك . [5]

تركيب المواد الكيميائية

تعد عملية هدرجة الأكريلونيتريل إحدى الطرق للحصول على البروبيونيتريل. ينتج عن التحلل المائي باستخدام حمض الكبريتيك كبريتات الأكريلاميد، CH = CHC(O)NH2 · H2SO4 . يمكن تحويل هذا الملح إلى أكريلاميد عن طريق المعالجة بالقاعدة أو إلى أكريلات الميثيل عن طريق المعالجة بالميثانول . [ 5]

إن تفاعل الأكريلونيتريل مع النيوكليوفيلات البروتونية هو طريق شائع لمجموعة متنوعة من المواد الكيميائية المتخصصة. تسمى هذه العملية بالسيانوإيثيلين :

YH + H 2 C=CHCN → Y−CH 2 −CH 2 CN

تعتبر الكحولات والثيولات والأمينات بشكل خاص من النواكل المحبة للبروتينات . [17]

الأكريلونيتريل ومشتقاته، مثل 2-كلورو أكريلونيتريل، هي ديينوفيلات في تفاعلات ديلز-ألدر .

التأثيرات الصحية

الأكريلونيتريل سام مع LD50 = 81 مجم / كجم (الفئران). يخضع لبلمرة متفجرة . تطلق المادة المحترقة أبخرة سيانيد الهيدروجين وأكاسيد النيتروجين . تم تصنيفه على أنه مادة مسرطنة من الدرجة 1 (مسببة للسرطان) من قبل الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) [18] ويتم تشخيص العمال المعرضين لمستويات عالية من الأكريلونيتريل المحمول جواً بسرطان الرئة بشكل أكثر تكرارًا من بقية السكان. [19] الأكريلونيتريل هو أحد السموم السبعة الموجودة في دخان السجائر والتي ترتبط بشكل أكبر بسرطان الجهاز التنفسي . [20] يبدو أن آلية عمل الأكريلونيتريل تنطوي على الإجهاد التأكسدي وتلف الحمض النووي التأكسدي. [21] يزيد الأكريلونيتريل من الإصابة بالسرطان في اختبارات الجرعات العالية لدى ذكور وإناث الفئران والجرذان [22] ويحفز موت الخلايا المبرمج في الخلايا الجذعية المتوسطة للحبل السري البشري . [23]

يتبخر بسرعة عند درجة حرارة الغرفة (20 درجة مئوية) ليصل إلى تركيزات خطيرة؛ تهيج الجلد وتهيج الجهاز التنفسي وتهيج العين هي التأثيرات المباشرة لهذا التعرض. [24] تشمل مسارات التعرض للبشر الانبعاثات وعوادم السيارات ودخان السجائر التي يمكن أن تعرض الإنسان بشكل مباشر إذا استنشقها أو دخنها. تشمل طرق التعرض الاستنشاق والفم وإلى حد ما الامتصاص الجلدي (تم اختباره مع متطوعين من البشر وفي دراسات أجريت على الفئران). [25] يسبب التعرض المتكرر تحسس الجلد وقد يسبب تلف الجهاز العصبي المركزي والكبد . [24]

هناك طريقتان رئيسيتان لإخراج الأكريلونيتريل. الطريقة الأساسية هي الإخراج في البول عندما يتم استقلاب الأكريلونيتريل عن طريق الارتباط المباشر بالجلوتاثيون . الطريقة الأخرى هي عندما يتم تحويل الأكريلونيتريل إنزيميًا إلى أكسيد 2-سيانو إيثيلين والذي سينتج منتجات نهائية من السيانيد والتي تشكل في النهاية ثيوسيانات ، والتي يتم إفرازها عن طريق البول. [25] وبالتالي يمكن اكتشاف التعرض من خلال سحب الدم وأخذ عينات البول. [18]

في يوليو 2024، قامت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان بترقية تصنيف الأكريلونيتريل من "مسبب محتمل للسرطان" إلى مسبب للسرطان للبشر. وجدت الوكالة أدلة كافية تربطه بسرطان الرئة . [26] [27]

الاستخدام في الزجاجات البلاستيكية

في يونيو 1974، قدمت شركة كوكاكولا زجاجة بلاستيكية من مادة الأكريلونيتريل/ستيرين سعة 32 أونصة من نوع Easy-Goer، والتي توفر توفيرًا للطاقة أثناء التصنيع، ومتانة متزايدة، وتوفيرًا في الوزن مقارنة بالزجاج. [28] في مارس 1977، بعد دعوى رفعها مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية ، ألغت إدارة الغذاء والدواء الموافقة على زجاجات الأكريلونيتريل مستشهدة بالآثار الضارة على الحيوانات التجريبية. [29] دحضت شركة مونسانتو ، الشركة المصنعة لزجاجات كوكاكولا، القرار، قائلة "أثبتت الاختبارات المتكررة أنه لا يوجد هجرة يمكن اكتشافها للأكريلونيتريل إلى محتوى الزجاجة". بعد عدة استئنافات في المحكمة بحلول سبتمبر 1977، أنهت إدارة الغذاء والدواء حظرها. [30] [31]

الحوادث

تسربت كمية كبيرة من مادة الأكريلونيتريل (حوالي 6500 طن) من مصنع بوليمر صناعي مملوك لشركة أكسا أكريليك بعد زلزال 17 أغسطس 1999 العنيف في تركيا. تأثر أكثر من 5000 شخص ونفقت الحيوانات المعرضة. [32] ولم تلاحظ الشركة التسرب إلا بعد 8 ساعات من الحادث. لم يكن العاملون في مجال الرعاية الصحية على دراية بالآثار الصحية للأكريلونيتريل وحاولوا علاج الضحايا بمسكنات الألم والسوائل الوريدية. [33] رفعت إحدى المحاميات، عائشة أكديمير، دعوى قضائية ضد الشركة مع 44 عائلة كمدعين. [33] رفع 200 من السكان دعوى قضائية ضد شركة أكسا أكريليك الذين تأثروا بالأكريلونيتريل. [34] وقد أكدت الجمعية الطبية التركية زيادة حالات الإصابة بالسرطان في المنطقة ، [34] حيث ارتفع معدل الإصابة بالسرطان في المنطقة المصابة بنسبة 80٪، من عام 1999 إلى أبريل 2002. [33] في عام 2003، توفي مالك شركة أكسا أكريليك بسبب سرطان الرئة المرتبط بالتعرض للأكريلونيتريل. [33] اعتبارًا من عام 2001، كان هذا أكبر تسرب معروف للأكريلونيتريل. [32]

الحدوث

لا يتشكل الأكريلونيتريل بشكل طبيعي على الأرض. تم اكتشافه عند مستوى أقل من جزء في المليون في المواقع الصناعية. يستمر في الهواء لمدة تصل إلى أسبوع. يتحلل عن طريق التفاعل مع الأكسجين والجذر الهيدروكسيلي لتكوين سيانيد الفورميل والفورمالديهايد . [35] الأكريلونيتريل ضار بالحياة المائية . [24] تم اكتشاف الأكريلونيتريل في الغلاف الجوي لتيتان ، أحد أقمار زحل . [36] [37] [38] تشير المحاكاة الحاسوبية إلى وجود ظروف على تيتان بحيث يمكن للمركب تكوين هياكل مماثلة لأغشية الخلايا والحويصلات على الأرض، تسمى الأزوتوسومات. [36] [37]

مراجع

  1. ^ abcdefgh دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية للمخاطر الكيميائية. "#0014". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ "أكريلونيتريل_مسدسات_البيانات".
  3. ^ ab "أكريلونيتريل". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ "المبادئ التوجيهية لإدارة المواد الطبية المستخدمة في أكريلونيتريل". وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . تم الاسترجاع في 10 يونيو 2020 .
  5. ^ abcdefg Brazdil, James F. "Acrylonitrile". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_177.pub3. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Campo، E. Alfredo (2008-01-01)، Campo، E. Alfredo (ed.)، “1 – المواد والخصائص البوليمرية”، اختيار المواد البوليمرية ، مكتبة تصميم البلاستيك، نورويتش، نيويورك: William Andrew Publishing، الصفحات  من 1 إلى 39، دوى :10.1016/b978-081551551-7.50003-6، رقم ISBN 978-0-8155-1551-7تم الاسترجاع بتاريخ 2023-11-20
  7. ^
    • مورو، سي. (1893). "مساهمة في دراسة حمض الأكريليك ومشتقاته". حوليات الكيمياء والفيزياء . السابع. 2 : 145 - 212.انظر بشكل خاص الصفحات 187-189 ("النيتريل أكريليك أو سيانور دي فينيل (البروبين-نيتريل)").
    • مورو، سي. (1893). "نيتريل أكريليك، سيانور دي فينيل (البروبين-نيتريل)" [نتريل أكريليك، سيانيد الفينيل (بروبينيتريل)]. نشرة شركة Chimique de France . الثالث. 9 : 424 – 427.
  8. ^ "عملية أكريلونيتريل سوهيو". المعالم الكيميائية التاريخية الوطنية للجمعية الكيميائية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2013-02-23 . تم الاسترجاع في 2013-05-13 .
  9. ^ ab Davey, Stephen G. (يناير 2018). "الاستدامة: طريق جديد حلو إلى الأكريلونيتريل". مراجعات الطبيعة للكيمياء . 2 (1): 0110. doi : 10.1038/s41570-017-0110 .
  10. ^ تولو، أ. (2008). "جفاف المذيب". أخبار الكيمياء والهندسة . 86 (47): 27. doi :10.1021/cen-v086n047.p027.
  11. ^ جراسيلي، روبرت ك. (2014). "عزل الموقع والتعاون الطوري: مفهومان مهمان في تحفيز الأكسدة الانتقائية: دراسة استعادية". Catalysis Today . 238 : 10– 27. doi :10.1016/j.cattod.2014.05.036.
  12. ^ ab Grasselli, Robert K.; Trifirò, Ferruccio (2016). "أكريلونيتريل من الكتلة الحيوية: لا يزال بعيدًا عن كونه عملية مستدامة". مواضيع في التحفيز . 59 ( 17– 18): 1651– 1658. doi :10.1007/s11244-016-0679-7. ISSN  1022-5528. S2CID  99550463.
  13. ^ ab Guerrero-Pérez, M. Olga; Bañares, Miguel A. (2015). "Metrics of acrylonitrile: From biomass vs. petrochemical route". Catalysis Today . 239 : 25– 30. doi :10.1016/j.cattod.2013.12.046. ISSN  0920-5861.
  14. ^ Le Nôtre, Jérôme; Scott, Elinor L.; Franssen, Maurice CR; Sanders, Johan PM (2011). "التوليف الحيوي للأكريلونيتريل من حمض الجلوتاميك". الكيمياء الخضراء . 13 (4): 807. doi :10.1039/c0gc00805b. ISSN  1463-9262.
  15. ^ إليس، بول جي (1972). دراسة كيميائية إشعاعية لثنائي هيدروجين الأكريلونيتريل . المملكة المتحدة: جامعة ليدز، أطروحة دكتوراه.
  16. ^ بوكستون، جورج ف.؛ إليس، بول ج.؛ ماك كيلوب، توماس ف. و. (1979). "دراسة التحليل الإشعاعي النبضي للأكريلونيتريل في محلول مائي". مجلة الكيمياء، فاراداي ترانس. 1. 75 : 1050. doi :10.1039/f19797501050.
  17. ^ إلير ، كارستن. هينكس، إيرهارد. روسباخر، رولاند؛ هوك، هارتموت (2000). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a02_001. رقم ISBN 3527306730.
  18. ^ ab "سرطان التلك والأكريلونيتريل". مجلة لانسيت، المجلد 25، العدد 8 (2024)
  19. ^ ورقة حقائق عن الأكريلونيتريل (رقم CAS 107-13-1). epa.gov
  20. ^ Cunningham FH, Fiebelkorn S, Johnson M, Meredith C. A novel application of the Margin of Exposure approach: segregation of tobacco smoke poisonants. Food Chem Toxicol. 2011 Nov;49(11):2921-33. doi: 10.1016/j.fct.2011.07.019. Epub 2011 Jul 23. PMID  21802474
  21. ^ Pu X, Kamendulis LM, Klaunig JE. الإجهاد التأكسدي الناتج عن الأكريلونيتريل وتلف الحمض النووي التأكسدي في ذكور فئران Sprague-Dawley. Toxicol Sci. 2009؛111(1):64-71. doi:10.1093/toxsci/kfp133
  22. ^ "أكريلونيتريل: قاعدة بيانات المواد المسببة للسرطان".
  23. ^ Sun, X. (يناير 2014). "التأثيرات السامة للأكريلونيتريل على الخلايا الجذعية المتوسطة للحبل السري البشري في المختبر". تقارير الطب الجزيئي . 9 (1): 97– 102. doi : 10.3892/mmr.2013.1802 . PMID  24248151.
  24. ^ abc "CDC – Acrylonitrile – International Chemical Safety Cards". www.cdc.gov . NIOSH . تم الاسترجاع في 2015-07-31 .
  25. ^ ورقة حقائق عن مادة أكريلونيتريل: وثيقة دعم (رقم CAS 107-13-1). epa.gov
  26. ^ "وكالة منظمة الصحة العالمية تقول إن التلك "ربما" يسبب السرطان". صحيفة الفلبين ديلي إنكوايرر . 6 يوليو 2024. تم الاسترجاع في 7 يوليو 2024 .
  27. ^ ستنر ، ليزلي تي ؛ كاريون فالنسيا، تانيا؛ ديمرز ، بول أ. فريتز ، جايسون م. سيم ، مالكولم ر. ستيوارت، باتريشيا؛ تسودا، هيرويوكي؛ كارديناس، أندريس؛ كونسوني، داريو؛ ديفيز، لوري. دي ماتيس، سارة؛ فيلي بوسكو، إيمانويلا؛ جيو ، أندرو ج. جوين، توماس. جروس ، يان (5 يوليو 2024). “السرطنة من التلك والأكريلونيتريل”. لانسيت للأورام . دوى :10.1016/s1470-2045(24)00384-x. ISSN  1470-2045.
  28. ^ "البوليستر يتفوق على الأكريلونيتريل في الحرب حول زجاجات المشروبات الغازية". نيويورك تايمز. 1977-03-01 . تم الاسترجاع في 2024-11-26 .
  29. ^ "خبراء السرطان يحذرون من مخاطر بعض المواد الكيميائية المستخدمة في أغلفة البلاستيك". نيويورك تايمز. 1977-02-23 . تم الاسترجاع في 2024-11-26 .
  30. ^ "حظرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية استخدام زجاجات المشروبات البلاستيكية المصنوعة من مادة أكريلونيتريل" نيويورك تايمز. 8 مارس 1977. تم الاسترجاع في 26 نوفمبر 2024 .
  31. ^ "مونسانتو تخسر معركة الزجاجات البلاستيكية". أخبار الكيمياء والهندسة . 55 (39): 6. 1977-09-26. doi :10.1021/cen-v055n039.p006.
  32. ^ أب نادي باكيرجي (2001). "ENDÜSTRILYEL BIR EVRE FELAKETI: AKRILONITRIL" [كارثة بيئية صناعية: أكريلونيتريل]. الجمعية الطبية التركية .
  33. ^ abcd فاطمة دلوكاي (30 نوفمبر 2020). "17 أغسطس 1999 Depremi: Akrilonitril Zehirlenmesi" [زلزال 17 أغسطس 1999: التسمم بالأكريلونيتريل]. تابيلا .
  34. ^ ab "ISO'nun şaşırtan çevre ödülü Aksa'nın". حريت . 26 يونيو 2005.
  35. ^ جروجان، دانييل (ديسمبر 1990). "الكيمياء الجوية للملوثات السامة. 3. الأليفاتات غير المشبعة: الأكرولين، الأكريلونيتريل، أنهدريد الماليك". مجلة جمعية إدارة الهواء والنفايات . 40 (12): 1664– 1669. رمز Bibcode : 1990JAWMA..40.1664G. doi : 10.1080/10473289.1990.10466814.
  36. ^ ab Wall, Mike (28 يوليو 2017). "يحتوي قمر زحل تيتان على جزيئات يمكنها المساعدة في صنع الأغشية الخلوية". Space.com . تم الاسترجاع في 29 يوليو 2017 .
  37. ^ ab Palmer, Maureen Y.; et al. (28 July 2017). "اكتشاف ALMA والإمكانات الفلكية البيولوجية لسيانيد الفينيل على تيتان". Science Advances . 3 (7): e1700022. Bibcode :2017SciA....3E0022P. doi :10.1126/sciadv.1700022. PMC 5533535. PMID 28782019  . 
  38. ^ كابلان، سارة (8 أغسطس 2017). "هذا القمر الغريب التابع لزحل يحتوي على بعض المكونات الأساسية للحياة". واشنطن بوست . تم الاسترجاع في 8 أغسطس 2017 .
  • جرد الملوثات الوطنية – أكريلونيتريل
  • مقارنة المخاطر المحتملة للإصابة بالسرطان نتيجة تعرض الإنسان لمسببات السرطان في القوارض Archived 2012-09-03 at the Wayback Machine
  • أكريلونيتريل – نظام معلومات المخاطر المتكامل، وكالة حماية البيئة الأمريكية
  • CDC – NIOSH دليل الجيب للمخاطر الكيميائية – أكريلونيتريل
  • جدول OSHA Z-1 للملوثات الجوية
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Acrylonitrile&oldid=1268968678"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate