بيريدينيوم

📅 آخر تحديث: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة
بيريدينيوم
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بيريدين-1-يوم
المعرفات
  • 16969-45-2 [ كيمياء عامة ] يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
كيم سبايدر
  • 4169387 يفحصي
معرف PubChem
  • 4989215
جامعة يوني
  • RNZ2DM8Q8K يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID20407294
  • إنشي = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1 يفحصي
    المفتاح: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O يفحصي
  • إنشي = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
  • إنشي = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
    المفتاح: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O
  • c1cc[nH+]cc1
ملكيات
[ج 5 ح 5 ن 5] +
الكتلة المولية 80.110  جرام مول -1
الحموضة ( pKa ) ​ ~5 [1] [2]
قاعدة مترافقة البيريدين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

يشير البيريدينيوم إلى الكاتيون [C 5 H 5 NH] + . وهو حمض مترافق للبيريدين . ومن المعروف أن العديد من الكاتيونات ذات الصلة تتضمن البيريدينات المستبدلة، مثل البيكولينات، واللوتيدينات، والكوليدينات. ويتم تحضيرها عن طريق معالجة البيريدين بالأحماض. [3]

نظرًا لأن البيريدين يستخدم غالبًا كقاعدة عضوية في التفاعلات الكيميائية ، فإن أملاح البيريدينيوم تنتج في العديد من تفاعلات الأحماض والقواعد . غالبًا ما تكون أملاحه غير قابلة للذوبان في المذيبات العضوية، لذا فإن ترسب معقد المجموعة المغادرة للبيريدينيوم هو مؤشر على تقدم التفاعل.

كاتيونات البيريدينيوم عطرية ، كما تم تحديدها من خلال قاعدة هوكل . [4] وهي متساوية إلكترونيًا مع البنزين .

ن- كاتيونات ألكيل بيريدينيوم

نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد هو كاتيون N- ألكيل بيريدينيوم موجود على نطاق واسع في الحياة.

عندما يتم استبدال البروتون الحمضي بالألكيل ، تسمى المركبات N- ألكيل بيريدينيوم. والممثل البسيط هو N- ميثيل بيريدينيوم ( [C 5 H 5 NCH 3 ] + ). وقد تم استخدام وسيطات البيريدينيوم هذه كمحبات للإلكترونات في الكيمياء العضوية الاصطناعية لبناء متجانسات منزوعة الأوكسجين تسمى ثنائي هيدرو بيريدينات، كما هو موضح في أحد الأمثلة من سميث في عام 2021. [5] في وقت سابق، حددت نفس مجموعة البحث أيضًا القواعد المحيطة بالانتقائية الإقليمية المرتبطة بإضافة النيوكليوفيلات إلى محبات البيريدينيوم للإلكترونات مع بدائل مختلفة. [6] من منظور تجاري، يعد مبيد الأعشاب باراكوات مركبًا مهمًا من البيريدينيوم . [7]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ Linnell, Robert (1960). "ملاحظات – ثوابت تفكك البيريدينات المستبدلة بـ 2". مجلة الكيمياء العضوية . 25 (2): 290. doi :10.1021/jo01072a623.
  2. ^ بيرسون، رالف جي؛ ويليامز، فورست في. (1953). "معدلات تأين الأحماض الزائفة.1V. التأثيرات الفراغية في تأين النيتروإيثان المحفز بالقاعدة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 75 (13): 3073. doi :10.1021/ja01109a008.
  3. ^ جورج أ. أولاه؛ مايكل واتكينز (1978). "الفلورة باستخدام كاشف فلوريد البولي هيدروجين بيريدينيوم: 1-فلوروآدامانتان". Org. Synth . 58 : 75. doi :10.15227/orgsyn.058.0075.
  4. ^ "المركبات العطرية" (PDF) . أليكس روش، جامعة روتجرز.
  5. ^ Grigolo, Thiago A.; Subhit, Ariana R.; Smith, Joel M. (2021-09-03). "الألكينلة غير المتماثلة الإقليمية الانتقائية لـ N-ألكيل بيريدينيوم". رسائل عضوية . 23 (17): 6703–6708. doi :10.1021/acs.orglett.1c02276. ISSN  1523-7060. PMID  34474575. S2CID  237401193.
  6. ^ Knight, Brian J.; Tolchin, Zachary A.; Smith, Joel M. (2021-03-11). "نموذج تنبؤي للإضافات إلى N-alkyl pyridiniums". Chemical Communications . 57 (21): 2693–2696. doi :10.1039/D1CC00056J. ISSN  1364-548X. PMID  33595047. S2CID  231945207.
  7. ^ شيميزو، شينكيتشي؛ واتانابي، ناناو؛ كاتاوكا، توشياكي؛ شوجي، تاكايوكي؛ آبي، نوبويوكي؛ موريشيتا، سينجي؛ إيشيمورا، هيساو (2007). “مشتقات البيريدين والبيريدين”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a22_399. رقم ISBN 978-3527306732.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=بيريدينيوم&oldid=1177615579"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate