حمض أميني ثانوي

في الكيمياء العضوية ، الأحماض الأمينية الثانوية هي أحماض أمينية لا تحتوي على مجموعة الأمين (-NH₂ ₎ ، بل هي أمين ثانوي ( >NH₂ ). يمكن تصنيف الأحماض الأمينية الثانوية إلى أحماض حلقية ، مثل البرولين ، وأحماض أمينية غير حلقية مستبدلة بمجموعة N. ^{[ 1 ] [ 2 ]}

في الطبيعة، يُعد البرولين، والهيدروكسي برولين ، وحمض البيبيكوليك ، والساركوزين من الأحماض الأمينية الثانوية المعروفة. البرولين هو الحمض الأميني الثانوي الوحيد المُكوِّن للبروتينات ؛ أما باقي الأحماض الأمينية الثانوية فهي غير مُكوِّنة للبروتينات . يُدمج الهيدروكسي برولين في البروتينات عن طريق هيدروكسلة البرولين. يوجد حمض البيبيكوليك ، وهو نظير أثقل للبرولين، في الإفرابيبتين . الساركوزين هو جليسين مُمَثْيَل، حيث تُستخدم مجموعة الميثيل فيه في العديد من التفاعلات الكيميائية الحيوية. حمض أزيتيدين-2-كربوكسيليك هو نظير أصغر للبرولين يوجد في النباتات.

يؤثر البرولين ونظيره الأعلى، حمض البيبيكوليك، على البنية الثانوية للبروتين. يمكن لتسلسل الأحماض الأمينية D-ألفا - L-ألفا أن يحفز تكوين بنية بيتا الدبوسية . ^{[ 1 ]} تشير الدراسات إلى أن الأحماض الأمينية الثانوية غير الحلقية أكثر مرونة من الأحماض الأمينية الثانوية الحلقية في البروتين، وذلك باستبدال حمض البيبيكوليك بـ N- ميثيل- L- ألانين في إفراببتين C. ^{[ 1 ]}

تعطي اختبارات النينهيدرين للبرولين والهيدروكسي برولين نتائج صفراء.

في علم الإنزيمات ، يعتبر N-ميثيل-L-أمينو-أسيد أوكسيداز نوعًا فرعيًا من الأحماض الأمينية الثانوية.

• حمض إيمينو
• حمض الإيميديك
• الأمين الثانوي