ساركوزين
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ن -ميثيل جليسين
| |
| الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
حمض (ميثيل أمينو) الأسيتيك | |
| المعرفات | |
| |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| 3DMet |
|
| 1699442 | |
| تشيبي |
|
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
|
| كيم سبايدر |
|
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.003.217 |
| رقم EC |
|
| 2018 | |
| كيج |
|
| شبكة | ساركوزين |
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني |
|
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 3 ح 7 ن 2أ 2 | |
| الكتلة المولية | 89.094 جرام مول -1 |
| مظهر | أبيض صلب |
| رائحة | عديم الرائحة |
| كثافة | 1.093 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 208 إلى 212 درجة مئوية (406 إلى 414 درجة فهرنهايت؛ 481 إلى 485 كلفن) تجريبية |
| 89.09 جم لتر -1 (عند 20 درجة مئوية) | |
| سجل P | 0.599 |
| الحموضة ( pKa ) | 2.36 |
| القاعدية ( pKb ) | 11.64 |
| الأشعة فوق البنفسجية المرئية (λ max ) | 260 نانومتر |
| الامتصاص | 0.05 |
| الكيمياء الحرارية | |
السعة الحرارية ( ج )
|
128.9 JK −1 مول −1 |
المحتوى الحراري الانحرافي
للتكوين (Δ f H ⦵ 298 ) |
−513.50–−512.98 كيلوجول مول −1 |
المحتوى الحراري القياسي
للاحتراق ( Δc H ⦵ 298 ) |
−1667.84–−1667.54 كيلوجول مول −1 |
| المركبات ذات الصلة | |
الأحماض الألكانوية ذات الصلة
|
|
المركبات ذات الصلة
|
ديميثيل أسيتاميد |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |
الساركوزين ، المعروف أيضًا باسم N -methylglycine أو monomethylglycine ، هو حمض أميني له الصيغة CH 3 N(H)CH 2 CO 2 H. ويوجد عند درجة حموضة محايدة على هيئة زويتيريون CH 3 N + (H) 2 CH 2 CO 2 − ، والذي يمكن الحصول عليه على شكل مسحوق أبيض قابل للذوبان في الماء. ومثل بعض الأحماض الأمينية، يتحول الساركوزين إلى كاتيون عند درجة حموضة منخفضة وأنيون عند درجة حموضة عالية، مع الصيغتين CH 3 N + (H) 2 CH 2 CO 2 H وCH 3 N(H)CH 2 CO 2 − . الساركوزين قريب من الجلايسين، مع وجود أمين ثانوي بدلاً من الأمين الأولي.
الساركوزين موجود في كل مكان في المواد البيولوجية. يتم استخدامه في تصنيع المواد الخافضة للتوتر السطحي القابلة للتحلل الحيوي ومعاجين الأسنان وكذلك في تطبيقات أخرى. كما أنه كاشف في التخليق العضوي . [1]
الساركوزين حلو المذاق. [ بحاجة لمصدر ]
الكيمياء الحيوية
الساركوزين هو وسيط ومنتج ثانوي في تخليق وتحلل الجلايسين . يتم استقلاب الساركوزين إلى جلايسين بواسطة إنزيم ساركوزين ديهيدروجينيز ، بينما ينتج إنزيم جليسين- N- ميثيل ترانسفيراز الساركوزين من الجلايسين. الساركوزين هو مشتق من الأحماض الأمينية يوجد بشكل طبيعي في العضلات وأنسجة الجسم الأخرى. في المختبر، يمكن تصنيعه من حمض الكلورو أسيتيك والميثيل أمين . الساركوزين هو وسيط في استقلاب الكولين إلى جلايسين . [2]
يتشكل الساركوزين، مثل المركبات ذات الصلة ثنائي ميثيل الجليسين (DMG) وثلاثي ميثيل الجليسين (البيتين، TMG )، عن طريق استقلاب العناصر الغذائية مثل الكولين والميثيونين ، وكلاهما يحتوي على مجموعات ميثيل تستخدم في مجموعة واسعة من التفاعلات الكيميائية الحيوية. يتحلل الساركوزين بسرعة إلى جلايسين، والذي، بالإضافة إلى أهميته كمكون للبروتين، يلعب دورًا مهمًا في العديد من العمليات الفسيولوجية كمصدر أيضي رئيسي لمكونات الخلايا الحية مثل الجلوتاثيون والكرياتين والبيورينات والسرين . تركيز الساركوزين في مصل الدم لدى البشر الطبيعيين هو 1.4 ± 0.6 ميكرومول. [3]
التوليف الصناعي
يمكن إنتاج الساركوزين صناعيًا عن طريق تخليق الأحماض الأمينية بواسطة ستريكر .
المواد الخافضة للتوتر السطحي
يتم إنتاج مجموعة متنوعة من المواد الخافضة للتوتر السطحي من الساركوزين، على سبيل المثال لوريل ساركوزينات الصوديوم . [4]
فُصام
تشير الأدلة المبكرة إلى أن الساركوزين مادة مساعدة فعالة وجيدة التحمل للعديد من مضادات الذهان باستثناء الكلوزابين لعلاج الفصام ، مما يُظهر انخفاضًا كبيرًا في الأعراض الإيجابية والسلبية. [5] [6]
سرطان البروستات
وقد تم مناقشة الساركوزين أيضًا باعتباره علامة حيوية لخلايا سرطان البروستاتا. [7] [8] اقترحت الأبحاث الحديثة أن الساركوزين يلعب دورًا نشطًا في تطور سرطان البروستاتا، حيث تسبب إضافة الساركوزين إلى الخلايا الظهارية للبروستاتا في ظهور نمط ظاهري غازي جديد. [9]
تاريخ
تم عزل الساركوزين لأول مرة وتسميته من قبل الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيج في عام 1847.
قام جاكوب فولهارد بتصنيعه لأول مرة في عام 1862 أثناء عمله في مختبر هيرمان كولبي . قبل تصنيع الساركوزين، كان معروفًا منذ فترة طويلة أنه ناتج تحلل مائي للكرياتين ، وهو مركب موجود في مستخلص اللحوم. بناءً على هذا الافتراض، من خلال تحضير المركب باستخدام ميثيل أمين وحمض أحادي كلورو أسيتيك ، أثبت فولهارد أن الساركوزين هو N- ميثيل جليسين. [10]
انظر أيضا
مراجع
- ^ Ganesh M, Rao MP (2022). "N-Methylglycine". موسوعة الكواشف المستخدمة في التركيب العضوي . ص. 1-4. doi :10.1002/047084289X.rn02457. ISBN 9780471936237.
- ^ Pietzke M, Meiser J, Vazquez A (2020). "استقلاب الفورمات في الصحة والمرض". الأيض الجزيئي . 33 : 23–37. doi :10.1016/j.molmet.2019.05.012. PMC 7056922. PMID 31402327 .
- ^ Allen RH, Stabler SP, Lindenbaum J (نوفمبر 1993). "مستويات البيتين في المصل، وN,N-dimethylglycine وN-methylglycine لدى المرضى الذين يعانون من نقص الكوبالامين والفولات والأخطاء الخلقية المرتبطة بالتمثيل الغذائي". Metabolism . 42 (11): 1448–60. doi :10.1016/0026-0495(93)90198-W. PMID 7694037.
- ^ Holmberg K (2019). "Surfactants". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص. 1-56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 9783527306732. S2CID 242339510.
- ^ Lane HY, Huang CL, Wu PL, Liu YC, Chang YC, Lin PY, Chen PW, Tsai G (سبتمبر 2006). "مثبط ناقل الجلايسين I، N-methylglycine (sarcosine)، يضاف إلى الكلوزابين لعلاج الفصام". الطب النفسي البيولوجي . 60 (6): 645-9. doi :10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID 16780811. S2CID 42741531.
- ^ Tsai G, Lane HY, Yang P, Chong MY, Lange N (مارس 2004). "مثبط ناقل الجلايسين I، N-methylglycine (sarcosine)، يضاف إلى مضادات الذهان لعلاج الفصام". الطب النفسي البيولوجي . 55 (5): 452–6. doi :10.1016/j.biopsych.2003.09.012. PMID 15023571. S2CID 35723786.
- ^ Struys EA، Heijboer AC، van Moorselaar J، Jakobs C، Blankenstein MA (مايو 2010). "ساركوزين المصل ليس علامة لسرطان البروستاتا". حوليات الكيمياء الحيوية السريرية . 47 (الجزء 3): 282. دوى : 10.1258/acb.2010.009270 . بميد 20233752.
- ^ Pavlou M, Diamandis EP (يوليو 2009). "يستمر البحث عن علامات بيولوجية جديدة لسرطان البروستاتا". الكيمياء السريرية . 55 (7): 1277–9. doi : 10.1373/clinchem.2009.126870 . PMID 19478024.
- ^ Khan AP, Rajendiran TM, Bushra A, Asangani IA, Athanikar JN, Yocum AK, Mehra R, Siddiqui J, Palapattu G, Wei JT, Michailidis G, Sreekumar A, Chinnaiyan AM (مايو 2013). "دور استقلاب الساركوزين في تطور سرطان البروستاتا". Neoplasia . 15 (5): 491–IN13. doi :10.1593/neo.13314. ISSN 1476-5586. PMC 3638352. PMID 23633921 .
- ^ Rocke AJ (1993). "نظرية البنية الكيميائية وبنية النظرية الكيميائية". الثورة الهادئة: هيرمان كولبي وعلم الكيمياء العضوية . بيركلي: جامعة كاليفورنيا. ص 239-264. ISBN 978-0-520-08110-9.
