حمض الستيفنيك

حمض الستيفنيك (من الكلمة اليونانية stryphnos التي تعني "قابض" ^{[ 1 ]} )، أو 2،4،6-ثلاثي نيترو-1،3-بنزينديول، هو حمض قابض أصفر اللون يشكل بلورات سداسية . يُستخدم في صناعة الأصباغ ، والملونات ، والأحبار، والأدوية، والمتفجرات مثل ستيفنات الرصاص . وهو نفسه مادة متفجرة منخفضة الحساسية، تشبه حمض البيكريك ، ولكنه ينفجر عند تسخينه بسرعة. ^{[ 2 ]}

اكتُشف هذا المركب عام 1808 على يد ميشيل أوجين شيفرول، الذي كان يبحث عن طرق لإنتاج الملونات من أخشاب البقم الاستوائية. ^{[ 3 ]} عند غلي مستخلص خشب بيرنامبوكو مع حمض النيتريك، قام بترشيح بلورات اعتُبرت حمض الستيفنيك في صورة غير نقية. ^{[ 4 ]} في منتصف أربعينيات القرن التاسع عشر، قام الكيميائيون بتنقية المادة ودراستها بشكل منهجي، حيث أطلق رودولف كريستيان بوتغر وهينريش ويل عليها اسمها الحديث، ^{[ 5 ]} بينما أثبت ج. شريدر عام 1871 أنها ثلاثي نيترو ريزورسينول. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

يمكن تحضيره عن طريق نترجة الريزورسينول بمزيج من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك . ^{[ 8 ]}

هذا المركب مثال على ثلاثي نتروفينول .

مثل حمض البيكريك، فهو حمض قوي إلى حد ما، قادر على إزاحة ثاني أكسيد الكربون من محاليل كربونات الصوديوم ، على سبيل المثال.

يمكن أن يتفاعل مع أكاسيد قاعدية ضعيفة، مثل أكاسيد الرصاص والفضة، لتكوين الأملاح المقابلة.

إن قابلية ذوبان حمض البيكريك وحمض الستيفنيك في الماء أقل من مركباتهما أحادية وثنائية النيترو المقابلة، وأقل بكثير من الفينولات السلفية غير النيتروجينية، لذلك يمكن تنقيتهما عن طريق التبلور الجزئي.