ثلاثي إيثيل بوروهيدريد الليثيوم

بوروهيدريد ثلاثي إيثيل الليثيوم هو مركب عضوي بوروني صيغته الكيميائية _LiEt₃BH₃ . يُعرف اختصارًا بـ LiTEBH أو الهيدريد الفائق ، وهو عامل اختزال قوي يُستخدم في الكيمياء العضوية والفلزية . وهو سائل عديم اللون أو أبيض ، ولكنه يُسوّق ويُستخدم عادةً كمحلول في رباعي هيدروفيوران (THF). ^{[ 2 ]} أما عامل الاختزال ذو الصلة ، بوروهيدريد ثلاثي إيثيل الصوديوم، فهو متوفر تجاريًا كمحلول في التولوين .

يُعد LiBHEt ₃ عامل اختزال أقوى من بوروهيدريد الليثيوم وهيدريد ألومنيوم الليثيوم .

يتم تحضير LiBHEt ₃ عن طريق تفاعل هيدريد الليثيوم (LiH) وثلاثي إيثيل البوران (Et ₃ B) في رباعي هيدروفوران (THF):

LiH + Et ₃ B → LiEt ₃ BH

يكون مركب THF الناتج مستقرًا إلى أجل غير مسمى في غياب الرطوبة والهواء.

يتم اختزال هاليدات الألكيل إلى الألكانات بواسطة LiBHEt ₃ . ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 2 ]}

يُختزل LiBHEt ₃ مجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية، كما تفعل العديد من كواشف الهيدريد الأخرى. ولذلك، يُستخدم LiBHEt _{3 مع الركائز الصعبة، مثل مركبات الكربونيل ذات الإعاقة الفراغية، كما يتضح من اختزال 2،2،4،4-رباعي ميثيل-3-بنتانون. في الحالات الأخرى، يُختزل LiBHEt 3 أنهيدريدات الأحماض إلى كحولات وحمض كربوكسيلي، وليس إلى} ثنائي الهيدروكسيل . وبالمثل، تُختزل اللاكتونات إلى ثنائيات الهيدروكسيل. وتخضع مركبات α،β-إينون لإضافة 1،4 لتكوين إينولات الليثيوم . وتُختزل ثنائيات الكبريتيد إلى ثيولات (عبر الثيولات). يُزيل LiBHEt ₃ بروتون الأحماض الكربوكسيلية، ولكنه لا يُختزل كربوكسيلات الليثيوم الناتجة. ولأسباب مماثلة، تخضع الإيبوكسيدات لفتح الحلقة عند معالجتها بـ LiBHEt ₃ لتكوين الكحول. مع الإيبوكسيدات غير المتماثلة، يمكن أن يسير التفاعل بانتقائية عالية في الموقع والتكوين الفراغي، مما يفضل الهجوم في الموضع الأقل إعاقة:

لا يُختزل الأسيتالات والكيتالات بواسطة _LiBHEt3 . ويمكن استخدامه في التحلل الاختزالي للميسيلات والتوسيلات . ^{[ 5 ]} يستطيع LiBHEt3 إزالة مجموعات N-أسيل الثالثية بشكل انتقائي دون التأثير على وظيفة الأميد الثانوي. _[ ^{6 ] كما} ثبت أنه يختزل الإسترات العطرية إلى الكحولات المقابلة كما هو موضح في المعادلتين 6 و 7 .

يُختزل LiBHEt ₃ أيضًا البيريدين والإيزوكينولين إلى بيبيريدين وتتراهيدروإيزوكينولين على التوالي. ^{[ 7 ]} ينتج عن اختزال إيمينات β-هيدروكسي سلفينيل باستخدام الكاتيكولبوران وLiBHEt 3 _كحولات أمينية مضادة 1،3 كما هو موضح في (8). ^{[ 8 ]}

يتفاعل LiBHEt ₃ بشكل طارد للحرارة، وربما بعنف، مع الماء والكحولات والأحماض، مطلقا الهيدروجين ومركب ثلاثي إيثيل البوران القابل للاشتعال التلقائي . ^{[ 2 ]}