حمض الثيوجليكوليك

حمض الثيوغليكوليك ( TGA ) هو المركب العضوي HSCH₂CO₂H _. يُعرف أيضًا باسم حمض المركابتواسيتيك (MAA). يحتوي على مجموعتي _ثيول ( مركابتان ) وحمض كربوكسيلي . وهو سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة كريهة . ^{[ 4 ] [ 5 ]} يمتزج حمض الثيوغليكوليك مع المذيبات العضوية القطبية. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

يُستخدم ثيوغليكولات الصوديوم (TGA) كمزيل شعر كيميائي ، ولا يزال يُستخدم لهذا الغرض، خاصةً في صورته الملحية ، بما في ذلك ثيوغليكولات الكالسيوم وثيوغليكولات الصوديوم. يُعدّ ثيوغليكولات الصوديوم (TGA) المادة الأولية لثيوغليكولات الأمونيوم ، المستخدمة في تجعيد الشعر الدائم . يعمل ثيوغليكولات الصوديوم (TGA) ومشتقاته على كسر روابط ثنائي الكبريتيد في قشرة الشعرة. ثم تُعاد تشكيل هذه الروابط المكسورة لمنح الشعر مظهرًا "دائمًا". وبدلاً من ذلك، وبشكل أكثر شيوعًا، تؤدي هذه العملية إلى إزالة الشعر ، كما هو شائع في دباغة الجلود . يُستخدم أيضًا كمؤشر للحموضة، وفي تصنيع الثيوغليكولات، وفي علم البكتيريا لتحضير أوساط الثيوغليكولات. ^{[ 7 ]} تُستخدم تفاعلات الثيوغليكوليز على التانينات المكثفة لدراسة بنيتها. ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

كما تم استخدام TGA لتليين الأظافر، إما لإعادة تشكيل أظافر الكماشة إلى الوضع الصحيح ^{[ 12 ]} أو للمساعدة في اختراق عامل تيربينافين المضاد للفطريات الموضعي للظفر. ^{[ 13 ]}

تُستخدم مشتقات القصدير العضوية ^من إسترات إيزو أوكتيل حمض _{الثيوجليكوليك على نطاق} واسع كمثبتات لـ PVC . هذه المركبات لها الصيغة _R2Sn ( _SCH2CO2C8H17 ) ₂ . _[ ^{7 ]}

يُعدّ ثيوغليكولات الصوديوم أحد مكونات مرق الثيوغليكولات ، وهو وسط خاص لنمو البكتيريا. كما يُستخدم في ما يُسمى "مزيل الرواسب" ^{[ 14 ]} أو "منظف العجلات" لإزالة بقايا أكسيد الحديد من العجلات . ^{[ 15 ]} يتحد الحديدوز مع الثيوغليكولات لتكوين ثيوغليكولات الحديديك ذي اللون الأحمر البنفسجي ^{[ 16 ]} . ^{[ 17 ] [ 18 ]}

يُحضّر حمض الثيوغليكوليك بتفاعل كلوروأسيتات الصوديوم أو البوتاسيوم مع هيدروسلفيد الفلز القلوي في وسط مائي. ^{[ 19 ]} كما يمكن تحضيره أيضًا باستخدام ملح بونتي الناتج عن تفاعل ثيوسلفات الصوديوم مع حمض الكلورواسيتيك : ^{[ 7 ] [ 20 ]}

ClCH ₂ CO ₂ H + Na ₂ S ₂ O ₃ → Na [O ₃ S ₂ CH ₂ CO ₂ H] + NaCl

Na[O ₃ S ₂ CH ₂ CO ₂ H] + H ₂ O → HSCH ₂ CO ₂ H + NaHSO ₄

حمض الثيوجليكوليك ذو قيمة pKa تبلغ _3.83 [ ^{7 ] هو} حمض أقوى بحوالي 8.5 مرة من حمض الأسيتيك (pKa 4.76 ₎ :

HSCH ₂ CO ₂ H → HSCH ₂ CO ₂ ⁻ + H ⁺

التأين الثاني له قيمة apKa تساوي _9.3 :

HSCH ₂ CO ₂ ⁻ → ⁻ SCH ₂ CO ₂ ⁻ + H ⁺

حمض الثيوجليكوليك هو عامل مختزل، خاصة عند درجة حموضة أعلى. يتأكسد إلى ثنائي الكبريتيد المقابل (حمض 2-[(كربوكسي ميثيل) ثنائي سلفانيل] أسيتيك أو حمض ثنائي ثيوديجليكوليك):

2 HSCH ₂ CO ₂ H + "O" → [SCH ₂ CO ₂ H] ₂ ​​+ H ₂ O

في أوائل ثلاثينيات القرن العشرين، اكتشف العالم ديفيد ر. جودارد مادة TGA كعامل مفيد لاختزال روابط ثنائي الكبريتيد في البروتينات ، بما في ذلك الكيراتين (بروتين الشعر)، وذلك أثناء دراسته لسبب عدم قدرة إنزيمات البروتياز على هضم الشعر والأظافر والريش وما شابهها بسهولة. أدرك جودارد أنه عند كسر روابط ثنائي الكبريتيد، التي تُثبّت البروتينات عن طريق التشابك، يمكن إعادة تشكيل البنى التي تحتوي على هذه البروتينات بسهولة، وأنها ستحتفظ بهذا الشكل بعد إعادة تكوين روابط ثنائي الكبريتيد. ^{[ 22 ]} طُوّر مركب TGA في أربعينيات القرن العشرين لاستخدامه كمزيل شعر كيميائي .

الجرعة المميتة الوسطية ₍ LD50 ) (عن طريق الفم، للفئران) هي 261 ملغم/كغم، ^{[ 7 ]} والجرعة المميتة الوسطية (LC50 ₎ عن طريق الاستنشاق للفئران هي 21 ملغم/م³ ^لمدة 4 ساعات، والجرعة المميتة الوسطية (LD50 ₎ عن طريق الجلد للأرانب هي 848 ملغم/كغم. ^{[ 23 ]} يمكن تحديد حمض المركابتواسيتيك في منتجات تجعيد الشعر وإزالة الشعر التي تحتوي على أحماض مركابتو أخرى باستخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة والكروماتوغرافيا الغازية. ^{[ 24 ] [ 25 ]} كما تم تحديد حمض المركابتواسيتيك باستخدام المعايرة الجهدية بمحلول نترات الفضة . ^{[ 26 ]}

• ثيوغليكولات الأمونيوم
• حمض الجليكوليك
• حمض الثيولاكتيك
• ثنائي ثيوتريتول

• أوكادا ك، أوكادا إي. علاج جديد باستخدام حمض الثيوجليكوليك لأظافر الملقط. مجلة الأمراض الجلدية. 2012، المجلد 39، الصفحات 996-999.