ثيوبروبامين

الثيوبروبامين ، المعروف أيضاً باسم 1-(2-ثينيل)-2-أمينوبروبان ، هو دواء منبه من عائلة الأريل ألكيل أمين . وهو نظير للأمفيتامين حيث استُبدلت حلقة الفينيل بحلقة ثيوفين . وله تأثيرات منبهة مشابهة للأمفيتامين ، ولكن بثلث فعاليته تقريباً. كما تُعرف نظائر N-ميثيل وثيوفين-3-يل، وهي أكثر فعالية نوعاً ما، وإن كانت لا تزال أضعف عموماً من الأمفيتامينات المقابلة. [ 2 ] [ 3 ]

علم الأدوية

مثل الأمفيتامين ومعظم نظائره ، من المرجح أن يكون الثيوبيروبامين مثبطًا لإعادة امتصاص النورإبينفرين والدوبامين و/أو عاملًا مُطلقًا .

من المرجح أن يتم استقلاب الثيوبروبامين إلى 4-هيدروكسي ميثيوبروبامين النشط وأكاسيد الثيوفين S. [ 4 ] [ 5 ] ثم تُنزع مجموعة الأمين من هذه المركبات بواسطة إنزيم CYP2C في الكبد ، مما يحولها إلى 1-(ثيوفين-2-يل)-2-بروبان-2-ون غير النشط، وهو مشتق من فينيل أسيتون . [ 6 ] لا يتم استقلاب بروبان-2-أمين بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين ، بل إن معظمها يعمل كمثبطات تنافسية لأكسيداز أحادي الأمين . [ 7 ] [ 8 ]

كيمياء

المشتقات

تشمل مشتقات الثيوبيروبامين ما يلي:

انظر أيضاً

مراجع

  1. "تقرير حالة الدواء - ثيوبروبامين" (ملف PDF) . isomerdesign.com .
  2. أليس، جي. أ.، وفيجن، جي. أ. (يوليو 1941). "التأثيرات الفيزيولوجية المقارنة للفينيل، والثينيل، والفيوري إيزوبروبيل أمينات" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 72 (3): 265-275 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)03876-5 .
  3. كامبين إي، مكارثي دبليو سي (سبتمبر 1954). "ثيوفينات مُستبدلة في الموضع 3. الجزء الثامن: 3-ثينيل ألكيل أمينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 76 (17): 4466-4468 . Bibcode : 1954JAChS..76.4466C . doi : 10.1021/ja01646a054 .
  4. تريبر أ، دانسيت ب م، العمري ح، جيرو ج ب، جيندرو د، مورنون ج ب، مانسوي د (فبراير 1997). "الأكسدة الكيميائية والبيولوجية للثيوفين: تحضير وتوصيف كامل لثنائيات أكسيد الثيوفين S ودليل على أن أكسيد الثيوفين S وسيط في استقلاب الثيوفين في الجسم الحي وفي المختبر ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 119 (7): 1565-1571 . Bibcode : 1997JAChS.119.1565T . doi : 10.1021/ja962466g .
  5. دانسيت، بي. إم.، ثانغ، دي. سي.، العمري، إتش.، مانسوي، دي. (أغسطس 1992). "دليل على أن ثيوفين-إس-أكسيد هو مستقلب تفاعلي أولي للثيوفين في الجسم الحي: تكوين حمض ثنائي هيدروثيوفين سلفوكسيد ميركابتوريك". مجلة الاتصالات البحثية البيوكيميائية والبيوفيزيائية . 186 (3): 1624-1630 . رمز Bibcode : 1992BBRC..186.1624D . doi : 10.1016/S0006-291X(05)81594-3 . PMID 1510686 . 
  6. يامادا هـ، شيياما س، سويجيما-أوكوما ت، هوندا س، كوماجاي ي، تشو أ.ك، وآخرون . (فبراير 1997). "نزع الأمين من الأمفيتامينات بواسطة السيتوكرومات P450: دراسات حول خصوصية الركيزة والانتقائية الموضعية باستخدام الميكروسومات والإنزيمات المتماثلة المنقاة من عائلة CYP2C الفرعية" . مجلة العلوم السمية . 22 (1): 65-73 . doi : 10.2131/jts.22.65 . PMID 9076658 .  
  7. مانتل تي جيه، تيبتون كيه إف، غاريت إن جيه (سبتمبر 1976). "تثبيط أكسيداز أحادي الأمين بواسطة الأمفيتامين والمركبات ذات الصلة". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 25 (18): 2073-2077 . doi : 10.1016/0006-2952(76)90432-9 . PMID 985546 . 
  8. ميلر إتش إتش، شور بي إيه، كلارك دي إي (مايو 1980). "تثبيط أكسيداز أحادي الأمين في الجسم الحي بواسطة د-أمفيتامين". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 29 (10): 1347-54 . doi : 10.1016/0006-2952(80)90429-3 . PMID 6901611 .