ميثيوبروبامين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الميثيوبيروبامين ( MPA )، المعروف أيضًا باسم N- ميثيلثيوبيروبامين ، هو مركب عضوي ذو بنية مشابهة للميثامفيتامين . [ 2 ] تم الإبلاغ عنه لأول مرة عام 1942، ويتكون جزيئه من مجموعة ثيوفين مع بديل ألكيل أمين في الموضع 2. [ 2 ] [ 3 ] طُرح للبيع في المملكة المتحدة في ديسمبر 2010 تحت مسمى "مادة كيميائية بحثية" أو "مادة مخدرة قانونية"، وتم تسويقه مؤخرًا تحت اسم "بلو". [ 4 ] ويحظى بشعبية محدودة كمنشط ترفيهي . [ 2 ] [ 5 ]

علم الأدوية

يعمل ميثيوبيروبامين كمثبط لإعادة امتصاص النورأدرينالين والدوبامين (NDRI) ، وهو أكثر انتقائية للنورأدرينالين من الدوبامين بحوالي 1.85 مرة. ويُعدّ أقل فعالية بحوالي الثلث من ديكستروأمفيتامين كمثبط لإعادة امتصاص النورأدرينالين ، وأقل فعالية بخمس مرات كمثبط لإعادة امتصاص الدوبامين . ويُظهر نشاطًا ضئيلاً كمثبط لإعادة امتصاص السيروتونين . [ 6 ] [ 7 ]

يمتلك الميثيوبروبامين القدرة على التسبب في سمية حادة كبيرة مصحوبة بأعراض قلبية وعائية وهضمية وذهانية . [ 8 ]

الاسْتِقْلاب

يُشابه استقلاب ميثيوبيروبامين إلى حدٍ ما استقلاب ميثامفيتامين ، حيث تشترك جميعها في عمليات الهيدروكسيل ، وإزالة الميثيل، وإزالة الأمين . إلا أن تكوين أكسيد الثيوفين يختلف ، وكذلك الناتج النهائي الذي يُرجح أن يكون حمض ثيوفين-2-كربوكسيليك ( المُستبدل ) . ثم يُطرح هذا المركب في البول. المركبات الظاهرة باللون الأحمر غير نشطة.

بالنسبة للأمفيتامينات N- ألكيل، فإن نزع الأمين ونزع الألكيل N هما مسارا الإزالة الرئيسيان، بينما يعتبر الإخراج الكلوي مسارًا ثانويًا. [ 9 ]

يتم استقلاب ميثيوبيروبامين إلى ثيوبيروبامين نشط ، و4-هيدروكسي ميثيوبيروبامين، وأكاسيد الثيوفين S. [ 10 ] [ 11 ] تخضع هذه المستقلبات منزوعة الميثيل لمزيد من نزع الأمين بواسطة إنزيم السيتوكروم P450 CYP2C19 في الكبد، محولًا إياها إلى 1-(ثيوفين-2-يل)-2-بروبان-2-ون غير نشط، والذي يمكن اعتباره مشتقًا من فينيل أسيتون . [ 12 ] [ 13 ]

حمض الثيوفين-2-كربوكسيليك هو الناتج الأيضي الرئيسي النهائي. وهو شديد الذوبان في الماء ويُطرح في البول. كما يُطرح الميثيوبيرامين، وخاصة الثيوبيرامين، عن طريق الكلى دون تغيير.

توليف

تُحضّر مادة الميثيوبروبامين عبر أربع خطوات. تبدأ العملية ببروميد (ثيوفين-2-يل) المغنيسيوم، الذي يتفاعل مع أكسيد البروبيلين ، مُنتجًا 1-(ثيوفين-2-يل)-2-هيدروكسي بروبان. يتفاعل هذا المركب مع ثلاثي بروميد الفوسفور ، مُنتجًا 1-(ثيوفين-2-يل)-2-برومو بروبان. يُفاعل المركب أخيرًا مع ميثيل أمين ، مُنتجًا 1-(ثيوفين-2-يل)-2-ميثيل أمينو بروبان. [ 14 ] الميثيوبروبامين مسحوق أبيض مصفر. [ 15 ]

توليف رباعي الخطوات لميثيوبروبامين راسيمي من بروميد (ثيوفين-2-يل) المغنيسيوم.

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبحت مادة MPA مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 16 ]

فنلندا

يُعدّ الميثيوبروبامين مادة غير قانونية في فنلندا ، وهو مدرج في "المرسوم الحكومي بشأن المواد المخدرة والمستحضرات والنباتات". [ 17 ]

ألمانيا

مادة الميثيوبروبامين غير قانونية صراحة في ألمانيا.

المملكة المتحدة

بعد حظر الإيثيلفينيديت ، لاحظت السلطات ازديادًا في استخدام الميثيوبروبامين عن طريق الحقن. اقترحت اللجنة الاستشارية المعنية بإساءة استخدام المخدرات حظره في 18 نوفمبر 2015 [ 18 ] نظرًا لتشابه تأثيراته مع تأثيرات الإيثيلفينيديت. أصدرت الحكومة أمرًا مؤقتًا لمراقبة المخدرات بعد أسبوع، دخل حيز التنفيذ في 27 نوفمبر 2015. [ 19 ] على الرغم من أن مدة سريان هذا الأمر عادةً ما تكون عامًا واحدًا فقط، أفادت اللجنة الاستشارية المعنية بإساءة استخدام المخدرات بانخفاض ملحوظ في انتشار الميثيوبروبامين منذ بدء سريانه، وبأن جمع المعلومات حول هذا المخدر أصبح صعبًا. ونتيجةً لذلك، طلبت اللجنة تمديد الأمر لمدة عام إضافي. [ 20 ]

تم تصنيف ميثيوبروبانين كدواء خاضع للرقابة من الفئة ب بموجب قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (بصيغته المعدلة) (التعديل) (رقم 2) الأمر لعام 2017 [SI 2017/1114]، وقد دخل هذا حيز التنفيذ في 27 نوفمبر 2017.

الولايات المتحدة

تم إدراج مادة الميثيوبروبامين في الجدول الأول للمواد الخاضعة للرقابة على المستوى الفيدرالي في الولايات المتحدة . [ 21 ] وكانت إدارة مكافحة المخدرات قد خططت لإدراج الميثيوبروبامين في الجدول الأول للمواد الخاضعة للرقابة، وكانت تتلقى التعليقات العامة حتى 4 أكتوبر 2021. وفي وقت لاحق، تم إدراج المركب في الجدول الأول. [ 22 ]

فلوريدا

يُعد الميثيوبروبامين مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في ولاية فلوريدا، مما يجعل شراءه أو بيعه أو حيازته غير قانوني في فلوريدا. [ 23 ]

تسمانيا (أستراليا)

يُعتبر الميثيوبروبامين "مادة خاضعة للرقابة" وبالتالي "مخدرًا غير قانوني" استيراده أو حيازته أو بيعه/الاتجار به دون تصريح صريح من الوكالة الحكومية المختصة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  2. ١ ٢ ٣ بنعيم م.ك، دامانهوري ح.أ، يو هـ.ي، يعقوب ن.س، مكمور بكري م، عزمي ن (يوليو ٢٠٢٤). "فهم الميثيوبروبامين، مادة نفسية جديدة: مراجعة معمقة حول كيميائها، وخصائصها الدوائية، وآثارها على صحة الإنسان". المجلة الدولية للطب الشرعي . ١٣٨ (٤): ١٢٩٥-١٣٠٦ . doi : 10.1007/s00414-024-03201-7 . PMID 38424369 . 
  3. ↑ بليك إف إف، بوركهالتر جيه إتش (مارس 1942). "ألفا-ثينيل أمينو ألكانات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 64 (3): 477-480 . Bibcode : 1942JAChS..64..477B . doi : 10.1021/ja01255a001 .
  4. ↑ أنجيلوف د، أوبراين ج، كافانا ب (مارس 2013). "تخليق 1-(2-ثينيل)-2-(ميثيل أمينو) بروبان (ميثيوبروبامين) ونظيره 3-ثينيل لاستخدامهما كمعايير مرجعية". اختبار الأدوية وتحليلها . 5 (3): 145-149 . doi : 10.1002/dta.298 . PMID 21770051 . 
  5. ↑ "خيط ميثيوبروبامين" . UKChemicalResearch.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2015-07-04 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2016-06-09 .
  6. ↑ إيفرسن إل، جيبونز إس، تريبل آر، سيتولا في، هوانغ إكس بي، روث بي إل (يناير 2013). " الملامح الكيميائية العصبية لبعض المواد النفسية الجديدة" . المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 700 ( 1-3 ): 147-151 . doi : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025. PMID 23261499 .  
  7. ↑ يون إتش إس، كاي دبليو تي، لي واي إتش، بارك كيه تي، لي واي إس، كيم جيه إتش (سبتمبر 2016). "يتطلب ظهور التحسس الحركي الناجم عن الميثيوبروبامين تنشيط مستقبلات الدوبامين D2، وليس D1، في الفئران". أبحاث الدماغ السلوكية . 311 : 403-407 . doi : 10.1016/j.bbr.2016.05.060 . PMID 27265782. S2CID 46731570 .  
  8. ↑ لي إتش إم، وود دي إم، هدسون إس، آرتشر جيه آر، دارغان بي آي (سبتمبر 2014). "التسمم الحاد المرتبط بالاستخدام الترفيهي المؤكد تحليليًا لميثيوبروبامين (1-(ثيوفين-2-يل)-2-ميثيل أمينوبروبان)" . مجلة علم السموم الطبية . 10 (3): 299-302 . doi : 10.1007/s13181-014-0399- y . PMC 4141929. PMID 24706157 .  
  9. ↑ فري تي بي، جورجيلز جيه بي، موسكنز إيه تي، فان روسوم جيه إم (سبتمبر 1971). "تأثيرات نظائر الديوتيريوم في استقلاب الأمفيتامينات N-ألكيلية الاستبدال لدى الإنسان". مجلة كلينيكا كيميكا أكتا؛ المجلة الدولية للكيمياء السريرية . 34 (2): 333-344 . doi : 10.1016/0009-8981(71)90187-2 . hdl : 2066/142600 . PMID 5113570 . 
  10. ↑ تريبر أ، دانسيت ب م، العمري ح، جيرو ج، جيندرو د، مورنون ج، مانسوي د (1997). "الأكسدة الكيميائية والبيولوجية للثيوفين: تحضير وتوصيف كامل لثنائيات أكسيد الثيوفين S ودليل على أن أكسيد الثيوفين S وسيط في استقلاب الثيوفين في الجسم الحي وفي المختبر ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 119 (7): 1565-1571 . Bibcode : 1997JAChS.119.1565T . doi : 10.1021/ja962466g .
  11. ↑ دانسيت، بي. إم.، ثانغ، دي. سي.، العمري، إتش.، مانسوي، دي. (أغسطس 1992). "دليل على أن ثيوفين-إس-أكسيد هو مستقلب تفاعلي أولي للثيوفين في الجسم الحي: تكوين حمض ثنائي هيدروثيوفين سلفوكسيد ميركابتوريك". مجلة الاتصالات البحثية البيوكيميائية والبيوفيزيائية . 186 (3): 1624-1630 . رمز Bibcode : 1992BBRC..186.1624D . doi : 10.1016/S0006-291X(05)81594-3 . PMID 1510686 . 
  12. ↑ يامادا هـ، شيياما س، سويجيما-أوكوما ت، هوندا س، كوماجاي ي، تشو أ.ك، وآخرون . (فبراير 1997). "نزع الأمين من الأمفيتامينات بواسطة السيتوكرومات P450: دراسات حول خصوصية الركيزة والانتقائية الموضعية باستخدام الميكروسومات والإنزيمات المتماثلة المنقاة من عائلة CYP2C الفرعية" . مجلة العلوم السمية . 22 (1): 65-73 . doi : 10.2131/jts.22.65 . PMID 9076658 .  
  13. ↑ ويلتر جيه، ماير إم آر، وولف إي يو، واينمان دبليو، كافانا بي، ماورر إتش إتش (أبريل 2013). "2-ميثيوبروبامين، وهو نظير ثيوفين للميثامفيتامين: دراسات حول استقلابه وإمكانية الكشف عنه في الفئران والبشر باستخدام تقنيات GC-MS وLC-(HR)-MS" . الكيمياء التحليلية والكيمياء الحيوية التحليلية . 405 (10): 3125-3135 . doi : 10.1007/s00216-013-6741-4 . PMID 23361230. S2CID 5470554 .  
  14. ↑ كاسال جيه إف، هايز بي إيه (2011). "ميثيوبروبامين: لمحة تحليلية" (ملف PDF) . مجلة ميكروغرام . 8 (2): 53-57 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 1 أغسطس 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 نوفمبر 2020 .
  15. ↑ "مستودعات إيرويد للمواد الكيميائية : صور : مسحوق ميثيوبروبامين _i2011e0003_disp" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 10 أغسطس 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 ديسمبر 2025 .  
  16. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  17. ↑ finlex.fi
  18. ↑ المجلس الاستشاري المعني بإساءة استخدام المخدرات (25 نوفمبر 2015). "ميثيوبروبامين (MPA): مراجعة لأدلة الاستخدام والضرر" (ملف PDF) . وزارة الداخلية البريطانية . تاريخ الاطلاع: 27 نوفمبر 2015 .
  19. ↑ «قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (المخدرات المصنفة مؤقتًا) (رقم 3) أمر 2015» . حكومة المملكة المتحدة. 23 نوفمبر 2015.
  20. ↑ "ردًا على: أمر تصنيف مؤقت للأدوية المتعلقة بمادة الميثيوبروبامين" . 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-11-2016 .
  21. ↑ "21 CFR — جداول المواد الخاضعة للرقابة §1308.11 الجدول الأول." مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-08-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17-12-2014 .
  22. ↑ "السجل الفيدرالي" . السجل الفيدرالي . الأرشيف الوطني. 9 ديسمبر 2022. تم الاطلاع عليه في 28 ديسمبر 2022 .
  23. ↑ قوانين ولاية فلوريدا - الفصل 893 - الوقاية من تعاطي المخدرات ومكافحتها