فينيل أسيتيلين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الفينيل أسيتيلين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₄H₄ أو H₂C = CH−C≡CH . كان هذا الغاز عديم اللون يُستخدم سابقًا في صناعة البوليمرات. يتكون من مجموعتي ألكاين وألكين ، وهو أبسط أنواع الإينين .

أمان

يُعدّ فينيل أسيتيلين شديد الخطورة، إذ يمكن أن ينفجر تلقائيًا (ينفجر دون وجود هواء) عند تركيزات عالية (عادةً ما تزيد عن 30% مول، ولكنها تعتمد على الضغط)، لا سيما عند الضغوط المرتفعة، كما هو الحال في المصانع الكيميائية التي تُعالج الهيدروكربونات C4 (الهيدروكربونات التي تحتوي على 4 ذرات كربون). [ 2 ] وقد وقع مثال على هذا الانفجار في مصنع يونيون كاربايد في مدينة تكساس عام 1969. [ 3 ]

توليف

تم تصنيع فينيل أسيتيلين لأول مرة عن طريق حذف هوفمان لملح الأمونيوم الرباعي ذي الصلة: [ 4 ]

[ (CH 3 ) 3 N + −CH 2 −CH=CH−CH 2 −N + (CH 3 ) 3 ](I − ) 2 → 2 [ (CH 3 ) 3 NH] + I − + H 2 C=CH−C≡CH

يتم تصنيعه عادة عن طريق نزع الهالوجين من 1،3-ثنائي كلورو-2-بيوتين Cl−CH 2 −CH=CCl−CH 3 . [ 5 ]

وينشأ أيضًا من خلال عملية ازدواج الأسيتيلين ، والتي يتم تحفيزها بواسطة كلوريد النحاس (I) . [ 6 ]

يُعد نزع الهيدروجين من 1,3-بوتادين مسارًا آخر.

طلب

في وقتٍ ما، كان يُنتَج الكلوروبرين (2-كلورو-1،3-بوتادين)، وهو مونومر ذو أهمية صناعية ، عبر وسيطة فينيل أسيتيلين. [ 7 ] في هذه العملية، يُحوَّل الأسيتيلين إلى ثنائي لتكوين فينيل أسيتيلين، والذي يُدمج بعد ذلك مع كلوريد الهيدروجين لتكوين 4-كلورو-1،2-بوتادين عبر إضافة 1،4. ثم يُعاد ترتيب مشتق الألين هذا، في وجود كلوريد النحاس الأحادي ، إلى 2-كلورو-1،3-بوتادين: [ 8 ]

H₂C =CH−C≡CH + HCl → H₂ClC − CH=C= CH₂
H₂ClC −CH=C=CH₂ → H₂C = CH −CCl= CH₂

مراجع

  1. "شركة البيئة الجديدة - المواد الكيميائية التابعة للجمعية الوطنية للحماية من الحرائق" .
  2. ↑ Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproped in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.
  3. ↑ كارفر، مخاطر العمليات الكيميائية V، ورقة F
  4. ^ ويلستاتر، ريتشارد. ويرث، ثيودور (1913). "أوبر فينيل أسيتيلين" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 535-538 . دوى : 10.1002/cber.19130460172 .
  5. ↑ جي إف هينيون، تشارلز سي برايس، توماس إف ماكيون الابن (1958). "أحادي فينيل أسيتيلين". التخليق العضوي . 38 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.038.0070 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  6. ↑ تروتوش، إيوان-تيودور؛ زيمرمان، توبياس؛ شوث، فردي (2014). "التفاعلات التحفيزية للأسيتيلين: إعادة النظر في مادة خام للصناعة الكيميائية" . مجلة المراجعات الكيميائية . 114 (3): 1761-1782 . doi : 10.1021/cr400357r . PMID 24228942 . 
  7. ↑ والاس هـ. كاروثرز ، وإيرا ويليامز ، وأرنولد م. كولينز ، وجيمس إي. كيربي (1937). "بوليمرات الأسيتيلين ومشتقاتها. الجزء الثاني: مطاط صناعي جديد: الكلوروبرين وبوليمراته". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 53 (11): 4203-4225 . doi : 10.1021/ja01362a042 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  8. ^ مانفريد روسبرغ، فيلهلم ليندل، غيرهارد بفلايدرر، أدولف توغل، إيبرهارد لودفيغ دريهر، إرنست لانجر، هاينز راسيرتس، بيتر كلاينشميت، هاينز ستراك، ريتشارد كوك، أوي بيك، كارل أغسطس ليبر، تيودور ر. توركلسون، إيكهارد لوسر، كلاوس ك. بيوتل، “المكلورة”. الهيدروكربونات" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، 2006 جون وايلي-VCH: واينهايم. دوى : 10.1002/14356007.a06_233.pub2