كلوروبرين

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 11 صور
الموسوعة الحرة
كلوروبرين
كلوروبرين
كلوروبرين
كلوروبرين
كلوروبرين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-كلوروبوتا-1،3-ديين
أسماء أخرى
كلوروبرين، 2-كلورو-1،3-بيوتادين، كلوروبيوتادين، بيتا-كلوروبرين
المعرفات
  • 126-99-8 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
741875
تشيبي
  • تشيبي:39481 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 555660 يفحصي
كيم سبايدر
  • 29102 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.004.381
رقم EC
  • 204-818-0
277888
كيج
  • ج19208 يفحصي
معرف PubChem
  • 31369
رقم RTECS
  • اي ال 9625000
جامعة يوني
  • 42L93DWV3A يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1991
  • رقم تعريف DTXSID5020316
  • InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 يفحصي
    المفتاح: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
    المفتاح: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ
  • ج=ج(الكلور)ج=ج
ملكيات
ج 4 ح 5 كلوريد
الكتلة المولية 88.5365 جرام/مول
مظهر سائل عديم اللون
رائحة لاذع، يشبه الأثير
كثافة 0.9598 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -130 درجة مئوية (-202 درجة فهرنهايت؛ 143 كلفن)
نقطة الغليان 59.4 درجة مئوية (138.9 درجة فهرنهايت؛ 332.5 كلفن)
0.026 جرام/100 مل
الذوبان قابل للذوبان في الكحول ، ثنائي إيثيل الأثير
، قابل للامتزاج في إيثيل الأثير ، الأسيتون ، البنزين
ضغط البخار 188 ملم زئبق (20 درجة مئوية) [1]
معامل الانكسار ( nD )
 1.4583
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابلة للاشتعال للغاية، مهيجة، سامة
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحة
خطر
H225 ، H302 ، H315 ، H319 ، H332 ، H335 ، H350 ، H373
P201 ، P202 ، P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P260 ، P261 ، P264 ، P270 ، P271 ، P280 ، P281 ، P301+P312 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P308+P313 ، P312 ، P314 ، P321 ، P330 ، P332+P313 ، P337+P313 ، P362 ، P370+P378 ، P403+P233 ، P403+P235 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
نقطة الوميض -15.6 درجة مئوية (3.9 درجة فهرنهايت؛ 257.5 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.9-11.3% [1]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
450 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
3207 جزء في المليون (الجرذان، 4 ساعات) [2]
1052 جزء في المليون (أرنب، 8 ساعات)
350 جزء في المليون (قطة، 8 ساعات) [2]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 25 جزء في المليون (90 مجم/م 3 ) [الجلد] [1]
REL (موصى به)
 Ca C 1 جزء في المليون (3.6 مجم/م 3 ) [15 دقيقة] [1]
IDLH (خطر فوري)
 300 جزء في المليون [1]
المركبات ذات الصلة
ديينز ذات الصلة
 بوتادين
ايزوبرين
المركبات ذات الصلة
 كلوريد الفينيل
2،3- ثنائي كلورو بوتادين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الكلوروبرين ( الاسم IUPAC هو 2-كلوروبوتا-1،3-ديين ) هو مركب كيميائي له الصيغة الجزيئية CH 2 =CCl−CH=CH 2. [3] الكلوروبرين هو سائل متطاير عديم اللون، يستخدم بشكل حصري تقريبًا كأحادي لإنتاج بوليمر بولي كلوروبرين، المعروف باسم النيوبرين ، وهو نوع من المطاط الصناعي .

تاريخ

على الرغم من أنه ربما تم اكتشافه في وقت سابق، إلا أن الكلوروبرين تم تطويره إلى حد كبير بواسطة شركة دوبونت خلال أوائل ثلاثينيات القرن العشرين، وتحديدًا مع وضع تكوين النيوبرين في الاعتبار. [4] يُنسب الفضل عمومًا إلى الكيميائيين إلمر ك. بولتون ووالاس كاروثرز وأرنولد كولينز وإيرا ويليامز في تطويره وتسويقه على الرغم من أن العمل كان قائمًا على عمل جوليوس آرثر نيولاند ، الذي تعاونوا معه. [5]

إنتاج

يتم إنتاج الكلوروبرين في ثلاث خطوات من 1،3- بوتادين : (أ) الكلورة ، (ب) إيزومير جزء من تيار المنتج، و (ج) إزالة هيدروكلورة 3،4- ثنائي كلورو بوتادين-1-إين.

يضاف الكلور إلى 1,3-بيوتادين ليعطي خليطًا من 3,4-ثنائي كلوروبوت-1-إين و1,4-ثنائي كلوروبوت-2-إين. ثم يتم تحويل أيزومر 1,4-ثنائي كلورو إلى أيزومر 3,4، والذي يعالج بدوره بالقاعدة لتحريض إزالة الكلور الهيدروجيني إلى 2-كلوروبوتا-1,3-ديين. يستلزم إزالة الهالوجين هذه فقدان ذرة هيدروجين في الموضع 3 وذرة كلور في الموضع 4 وبالتالي تكوين رابطة مزدوجة بين ذرتي الكربون 3 و4. في عام 1983، تم إنتاج ما يقرب من 2,000,000 كجم بهذه الطريقة. [3] الشوائب الرئيسية في الكلوروبرين المحضر بهذه الطريقة هي 1-كلوروبوتا-1,3-ديين، والتي يتم فصلها عادةً بالتقطير .

عملية الأسيتيلين

حتى ستينيات القرن العشرين، كان إنتاج الكلوروبرين يهيمن عليه "عملية الأسيتيلين"، والتي تم تصميمها على غرار التركيب الأصلي للفينيل أسيتيلين . [4] في هذه العملية، يتم ثنائي ميثيل الأسيتيلين لإعطاء فينيل أسيتيلين، والذي يتم دمجه بعد ذلك مع كلوريد الهيدروجين لتوفير 4-كلورو-1،2-بيوتادين (مشتق ألين)، والذي في وجود كلوريد النحاس (I) ، يعيد ترتيبه إلى 2-كلوروبوتا-1،3-ديين المستهدف: [3]

هذه العملية تستهلك الكثير من الطاقة وتتطلب استثمارات عالية. علاوة على ذلك، فإن فينيل الأسيتيلين الوسيط غير مستقر. تم استبدال "عملية الأسيتيلين" هذه بعملية تضيف Cl 2 إلى 1,3-بيوتادين ، مما يعطي 1,4-ثنائي كلورو-2-بيوتين . يعطي إيزومير الأخير 1,2-ثنائي كلورو-3-بيوتين، الذي يخضع لإزالة الكلور الهيدروجيني ::

CH 2 = CHCH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CHCH 2 Cl
ClCH 2 CH = CHCH 2 Cl → ClCH 2 CHClCH = CH 2
ClCH 2 CHClCH=CH 2 → CH 2 =CClCH=CH 2 + حمض الهيدروكلوريك

الصحة والسلامة المهنية واللوائح

يقع الكلوروبرين ضمن فئة الخطر 3 (سائل قابل للاشتعال). رقم الأمم المتحدة الخاص به هو 1991 ويقع ضمن مجموعة التعبئة 1.

المخاطر

الكلوروبرين مادة سامة. فهو يتفاعل مع الهواء، وينتج بيروكسيدات سامة أيضًا. ويشكل التعامل مع الكلوروبرين والتعرض له خطرًا صحيًا مهنيًا على العمال المشاركين في تصنيع وإنتاج النيوبرين.

الرسوم التوضيحية لمخاطر النظام العالمي المنسق للتصنيف (GHS ) التي تنطبق على الكلوروبرين. من اليسار: قابلية الاشتعال؛ والسرطان، والطفرات، والسمية التناسلية، والتحسس التنفسي، والتسمم بالأعضاء المستهدفة، أو التسمم بالاستنشاق؛ المهيج (الجلد والعين)، والمسبب لحساسية الجلد، ومهيج الجهاز التنفسي، والضار بطبقة الأوزون، وقد يكون له تأثيرات مخدرة؛ والسمية المائية؛ والسمية الحادة (القاتلة أو السامة). [6] [7]

كطريقة للتواصل بصريًا بشأن المخاطر المرتبطة بالتعرض للكلوروبرين، حدد نظام الأمم المتحدة العالمي المنسق لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها المخاطر التالية للتعرض للكلوروبرين: قابل للاشتعال، سام، خطير على البيئة، خطر على الصحة ومهيج. يشكل الكلوروبرين خطر نشوب حريق (نقطة الوميض -4 درجة فهرنهايت (-20 درجة مئوية)). [8] تحدد إدارة السلامة والصحة المهنية الكلوروبرين على أنه سائل قابل للاشتعال من الفئة 2 وتؤكد على أنه يجب أن يكون هناك مطفأة حريق محمولة واحدة على الأقل على بعد 10 أقدام ولا يزيد عن 25 قدمًا من منطقة تخزين السائل القابل للاشتعال. [9] توفر إدارة السلامة والصحة المهنية موارد حول معالجة السوائل القابلة للاشتعال في المنشآت الصناعية حيث يوجد التعرض المحتمل للكلوروبرين (انظر الموارد الخارجية). بصفته بخارًا، يكون الكلوروبرين أثقل من الهواء.

وفقًا لنظام تصنيف الجمعية الوطنية للحماية من الحرائق ، تم تصنيف الكلوروبرين على أنه يشكل خطرًا صحيًا من الفئة 2 (عجز مؤقت أو إصابة متبقية)، وخطر حريق من الفئة 3 (الاشتعال في وجود حرارة معتدلة)، وتفاعلية من الفئة 1 (غير مستقر في درجات الحرارة والضغوط العالية). [10] [11]

قد يؤدي التعرض المزمن للكلوروبرين إلى الأعراض التالية: اختلال وظائف الكبد، واضطرابات في الجهاز القلبي الوعائي، واكتئاب الجهاز المناعي. [8]

صنفت وكالة حماية البيئة الكلوروبرين على أنه مادة مسببة للسرطان لدى البشر استنادًا إلى أدلة من دراسات أظهرت ارتباطًا إحصائيًا مهمًا بين التعرض المهني للكلوروبرين وخطر الإصابة بسرطان الرئة. [12] في وقت مبكر من عام 1975، حدد المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية المخاطر الصحية المحتملة للكلوروبرين في نشرته مستشهدًا في المقام الأول بدراستين روسيتين من أولئك الذين يعملون مع الكلوروبرين في بيئة مهنية. [13]

ضوابط المخاطر

تقدم العديد من الدراسات الوبائية والتقارير السمية أدلة على قدرة الكلوروبرين على التسبب في مشاكل تتعلق بالصحة والسلامة المهنية. ومع ذلك، فإن المراجعات المختلفة لمدى مسؤولية الكلوروبرين عن المشاكل الصحية تسلط الضوء على أهمية البحث العلمي السليم. [14] [15] [16] تم تسجيل حالة وفاة واحدة فقط نتيجة للتسمم بالكلوروبرين والتي كانت نتيجة لتنظيف حاوية تستخدم للكلوروبرين. [16]

التسلسل الهرمي للضوابط في المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية

يقتصر الاهتمام المهني الأساسي بالكلوروبرين على المرافق التي تنتج الكلوروبرين وتستخدم الكلوروبرين لإنتاج المطاط الصناعي، بولي كلوروبرين. [12] طور المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية قائمة بالإجراءات لمعالجة مخاطر مكان العمل المحددة. يتم تمثيل هذه الإجراءات في مخططهم " هرم الضوابط " الموضح أدناه مع الخطوات الأكثر فعالية في الأعلى والأقل فعالية في الأسفل.

إن القدرة العالية على التبخر والاشتعال للكلوروبرين لها آثار كبيرة على عمليات المناولة والتخزين في البيئة المهنية. يجب تخزين الكلوروبرين في حاويات مغلقة في منطقة باردة جيدة التهوية بدرجة حرارة لا تزيد عن 50 درجة فهرنهايت (10 درجات مئوية). بالإضافة إلى ذلك، يتمتع الكلوروبرين بتفاعلية عالية ويجب تخزينه بعيدًا عن العوامل المؤكسدة مثل البيركلورات والبيروكسيدات والبرمنجنات والكلورات والنترات والكلور والبروم والفلور. يجب تجنب جميع الأنشطة التي تسبب خطر نشوب حريق محتمل. على سبيل المثال، يجب حظر التدخين أو وجود ألسنة اللهب المكشوفة أو استخدام أدوات الشرر لفتح أو إغلاق حاويات التخزين. يُنصح أيضًا باستخدام حاويات معدنية مؤرضة ومثبتة لنقل الكلوروبرين. [17]

حدود التعرض المهني

فيما يلي جدول لحدود التعرض المهني (OELs) من ولايات قضائية مختلفة. بشكل عام، تتراوح حدود التعرض المهني من 0.55 جزء في المليون إلى 25 جزء في المليون. [18]

حدود التعرض المهني للكلوروبرين [18]
منظمة تركيز
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية 1 جزء في المليون
ACGIH TLV 8 ساعات TWA 1 جزء في المليون
OSHA PEL 8 ساعات TWA 25 جزء في المليون
إدارة السلامة والصحة في المناجم 25 جزء في المليون
النمسا OEL MAK-TMW 5 جزء في المليون
بلجيكا OEL TWA 10 جزء في المليون
تركيز سقف OEL في الدنمارك 1 جزء في المليون
فنلندا OEL TWA 1 جزء في المليون
فرنسا OEL VME 10 جزء في المليون
المجر OEL TWA 5 جزء في المليون
حدود التعرض قصير الأجل لـ OEL في أيسلندا (STEL) 1 جزء في المليون
كوريا OEL TWA 10 جزء في المليون
المكسيك OEL TWA 10 جزء في المليون
نيوزيلندا OEL TWA 10 جزء في المليون
النرويج OEL TWA 1 جزء في المليون
بيرو OEL TWA 10 جزء في المليون
بولندا OEL MAC TWA 0.55 جزء في المليون
السويد OEL TWA 1 جزء في المليون
سويسرا OEL MAK-week 5 جزء في المليون
هولندا OEL MAC-TGG 5 جزء في المليون

في كتيب TLV وBEI لعام 2018 الصادر عن ACGIH ، تم تصنيف الكلوروبرين بعلامة الجلد وA2. تعتمد تسمية الجلد على أبحاث أجريت على الحيوانات والبشر والتي أظهرت قدرة الكلوروبرين على الامتصاص عن طريق الجلد. [19] تعني تسمية A2 من قبل ACGIH أن المادة مشتبه بها في أنها مادة مسرطنة للإنسان مع دعم من البيانات البشرية التي يتم قبولها على أنها كافية من حيث الجودة ولكنها قد لا تكون كافية لإعلان تسمية A1 (مادة مسرطنة معروفة للإنسان). بالإضافة إلى ذلك، فإن أساس TLV لهذه التسميات يرجع إلى دراسات علمية تُظهر وجود ارتباط بين التعرض للكلوروبرين وسرطان الرئة والجهاز التنفسي العلوي وتهيج العين. [20]

التأثيرات المزمنة

يُصنف الكلوروبرين على أنه سم متعدد التأثيرات، ويسبب اضطرابات عضوية في الجهاز العصبي والجهاز القلبي الوعائي. وتُظهِر فحوصات الجهاز القلبي الوعائي أصوات قلب مكتومة، وانخفاض ضغط الدم، وتسارع دقات القلب. وفي حالة العمال المعرضين، يبلغون عن مشاكل في الجهاز التنفسي، وتهيج في العين والجلد، وآلام في الصدر، وأعراض عصبية. [21]

بيئة

تم فحص مصير الكلوروبرين في البيئة. [22] نظرًا لتقلبه وتفاعله الشديد، فمن غير المتوقع أن يتراكم بيولوجيًا. [12]

التأثير البيئي الوحيد المعروف يتعلق بكيفية تطاير الكلوروبرين وانتشاره بسرعة عبر الهواء. يزيد هذا المكون القابل للاشتعال بدرجة كبيرة من احتمالية التسبب في نشوب حريق أو انفجار يؤدي إلى إطلاق أبخرة (أو غازات) مهيجة أو سامة. [23]

في عام 2022، رفضت وكالة حماية البيئة طلبًا تقدمت به شركة دنكا لتنظيم انبعاثات الكلوروبرين. ويؤسس الطلب لمراجعة تقييم وكالة حماية البيئة لعام 2010 للمادة الكيميائية، بحجة أن النموذج المستخدم لتقدير مخاطر الإصابة بالسرطان لدى البشر بناءً على التجارب التي أجريت على الفئران لم يكن صارمًا. [24]

مواصلات

لا يمكن نقل سوى الكلوروبرين المستقر في الولايات المتحدة.

التأثيرات على جسم الإنسان

الكلوروبرين سام لجسم الإنسان إذا تم استنشاقه بكمية تزيد عن جزء واحد في المليون. الكلوروبرين مادة مسببة للسرطان، ويمكن أن تسبب تساقط الشعر المؤقت في المنطقة المعرضة، ويمكن أن تسبب تلفًا للعينين والجلد. [25]

مراجع

  1. ^ abcde دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0133". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ ab "ß-Chloroprene". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ اي بي سي مانفريد روسبرغ، فيلهلم ليندل، غيرهارد بفلايدرر، أدولف توغل، إيبرهارد-لودفيج دريهر، إرنست لانجر، هاينز راسيرتس، بيتر كلاينشميت، هاينز ستراك، ريتشارد كوك، أوي بيك، كارل أغسطس ليبر، ثيودور ر. توركلسون، إيكهارد لوسر، كلاوس ك. بيوتل، "الهيدروكربونات المكلورة" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، 2006 جون وايلي-VCH: واينهايم. دوى :10.1002/14356007.a06_233.pub2
  4. ^ ab Carothers, Wallace H.; Williams, Ira.; Collins, Arnold M.; Kirby, James E. (November 1931). "Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 53 (11): 4203–4225. doi :10.1021/ja01362a042.
  5. ^ سميث، جون ك. (يناير 1985). "اختراع العشر سنوات: النيوبرين وأبحاث دو بونت، 1930-1939". التكنولوجيا والثقافة . 26 (1): 34-55. doi :10.2307/3104528. JSTOR  3104528. S2CID  113234844.
  6. ^ "صور توضيحية لبيانات المخاطر". إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية . تم الاسترجاع في 11 ديسمبر 2018 .
  7. ^ "بطاقة OSHA السريعة: رسم توضيحي لمعايير الاتصال بالمخاطر". إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية . تم الاسترجاع في 11 ديسمبر 2018 .
  8. ^ ab Pubchem. "Chloroprene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 2018-11-24 .
  9. ^ "السوائل القابلة للاشتعال" (PDF) . إدارة السلامة والصحة المهنية . تم الاسترجاع في 2018-12-14 .
  10. ^ "نظام تصنيف الرابطة الوطنية للحماية من الحرائق (NFPA)" (PDF) . www.fm.colostate.edu . تم الاسترجاع في 2018-12-14 .
  11. ^ "Chloroprene, Stabilized | Cameo Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov . تم الاسترجاع في 2018-12-14 .
  12. ^ abc US EPA. IRIS Toxicological Review of Chloroprene (Final Report). US Environmental Protection Agency, Washington, DC, EPA/635/R-09/010F, 2010.
  13. ^ "النشرة الاستخباراتية الحالية 1 - الكلوروبرين". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . 2018-10-16. doi :10.26616/NIOSHPUB781271.
  14. ^ "عملية مراجعة IRIS: الكلوروبرين وأهمية العلم الجيد" (PDF) . لجنة العلوم والفضاء والتكنولوجيا بمجلس النواب الجمهوريون . S2CID  33811055.
  15. ^ لينش، جيرميا (2001-06-01). "التعرض المهني للبيوتادين والإيزوبرين والكلوروبرين". التفاعلات الكيميائية البيولوجية . 135-136: 207-214. رمز Bibcode :2001CBI...135..207L. doi :10.1016/S0009-2797(01)00191-0. ISSN  0009-2797. PMID  11397391.
  16. ^ ab Rickert, Annette; Hartung, Benno; Kardel, Bernd; Teloh, Johanna; Daldrup, Thomas (2012-02-10). "تسمم مميت بالكلوروبرين". Forensic Science International . 215 (1–3): 110–113. doi :10.1016/j.forsciint.2011.03.029. ISSN  0379-0738. PMID  21511420.
  17. ^ "صحيفة حقائق المواد الخطرة" (PDF) . وزارة الصحة وخدمات كبار السن في ولاية نيوجيرسي .
  18. ^ ab "حزمة القالب 4". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . تم الاسترجاع في 2018-11-24 .
  19. ^ لوري، لاري ك. (2004). "تعريفات وتفسيرات تدوينات الجلد واستخدام المراقبة البيولوجية لتقييم التعرض الكلي" (ملف PDF) . ACGIH .
  20. ^ 2018 TLVs وBEIs: بناءً على توثيق قيم حد العتبة للمواد الكيميائية والعوامل الفيزيائية ومؤشرات التعرض البيولوجي . ACGIH، 2018.
  21. ^ سانوتسكي، الرابع (أكتوبر 1976). "جوانب علم السموم للكلوروبرين: التأثيرات الفورية والطويلة الأمد". آفاق الصحة البيئية . 17 : 85-93. doi :10.1289/ehp.761785. ISSN  0091-6765. PMC 1475249 . 
  22. ^ المعهد الوطني لعلوم الصحة البيئية. البرنامج الوطني لعلم السموم (2016). تقرير عن المواد المسرطنة، الطبعة الرابعة عشرة . ISBN 978-1-5231-0852-7. OCLC  990561140.
  23. ^ "الكيمياء السامة: الكلوروبرين والصحة والبيئة". www.greenspec.co.uk . تم الاسترجاع في 2024-03-14 .
  24. ^ ليرنر، شارون (2022-03-17). "وكالة حماية البيئة ترفض طلب شركة دنكا بإضعاف تقييم الكلوروبرين". موقع The Intercept . تم الاسترجاع في 2024-03-14 .
  25. ^ https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0407.pdf [ عنوان URL العاري PDF ]
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=كلوروبرين&oldid=1243358385"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate