ألكيل بنزين

الألكيل بنزين مركب كيميائي يحتوي على حلقة عطرية أحادية متصلة بسلسلة هيدروكربونية مشبعة واحدة أو أكثر. ^{[ 1 ]} الألكيل بنزين مشتقات من البنزين ، حيث تُستبدل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات ألكيل . أبسطها، التولوين (أو ميثيل بنزين)، حيث تُستبدل ذرة الهيدروجين في حلقة البنزين بمجموعة ميثيل . الصيغة الكيميائية للألكيل بنزين هي CnH2n _{- 6} . ^{[ 2 ]}

تُعدّ الألكيل بنزينات فئةً بالغة الأهمية من الهيدروكربونات ، لا سيما في صناعة الإنتاج الاصطناعي. فهي المادة الخام في إنتاج منظفات السلفونات الاصطناعية ، والتي تدخل في تركيب العديد من المنتجات المنزلية كالصابون والشامبو ومعجون الأسنان ومسحوق الغسيل، وغيرها. وتُصنّف الألكيل بنزينات الخطية (LAB) والألكيل بنزينات المتفرعة (BAB) ضمن عائلات الألكيل بنزين المستخدمة في تحضير السلفونات الاصطناعية . ومع ذلك، تحظى الألكيل بنزينات الخطية (LAB) بتفضيل صناعي أكبر منذ اكتشاف إنتاجيتها العالية من المركبات القابلة للتحلل الحيوي مقارنةً بالسلفونات القائمة على الألكيل بنزينات المتفرعة (BAB) في ستينيات القرن الماضي. ^{[ 3 ]}

• ألكلة فريدل-كرافتس : يمكن تصنيع ألكيل بنزين من الأوليفينات أو هاليدات الألكيل مع المركبات العطرية في وجود عامل حفاز مثل _AlCl3 ^أو HF أو _H2SO4 . ^[ ₄ ^]

• تفاعل غاترمان-كوخ : سمي هذا التفاعل نسبة إلى الكيميائيين الألمانيين لودفيغ غاترمان ويوليوس أرنولد كوخ ، وهو عبارة عن تفاعل فورميل محفز للألكيل بنزين باستخدام أول أكسيد الكربون وحمض الهيدروكلوريك . ^{[ 5 ]}
• تفاعل سلفنة الألكيل بنزين : إضافة إلكتروفيلية لمجموعة حمض السلفونيك إلى الحلقة العطرية. ^{[ 4 ]}

يمكن التمييز بين متصاوغات ألكيل بنزين من خلال ملاحظة موقع بدائل الألكيل على حلقة البنزين باستخدام مطيافية الكتلة بالتبادل البروتوني والتأين الكيميائي . تعطي تقنية كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة التقليدية نتائج محدودة لأن المتصاوغات لها نفس الوزن الجزيئي والبدائل. ^{[ 6 ]}

توجد بعض مركبات الألكيل بنزين، مثل التولوين وثلاثي ميثيل بنزين ورباعي ميثيل بنزين، بشكل طبيعي في زيت قطران الفحم وكمنتجات ثانوية لعملية تكرير النفط الخام . ويمكن تحضير مركبات أخرى عن طريق تفاعل فريدل-كرافتس للألكلة. ^{[ 3 ]}

كانت مركبات الألكيل بنزين تُصنع سابقًا من رباعي البروبيلين ، إلا أن هذا التفاعل نادر الاستخدام الآن بسبب انخفاض نسبة سلفونات الألكيل بنزين القابلة للتحلل الحيوي التي ينتجها. ^{[ 3 ]}

الألكيل بنزين مواد قابلة للاشتعال. معظمها مهيج للعين والجلد، وتشكل خطراً صحياً جسيماً عند ابتلاعها. كما أنها سامة للحياة المائية ولها آثار طويلة الأمد.

• ألينجر، كافا، دي يونج، جونسون، ليبيل، ستيفنز: الكيمياء العضوية ، 1. أوفلاج، والتر دي جرويتر، برلين 1980، ISBN 3-11-004594-X، الصفحات  367-368، 560-562.
• شتريتويزر / هيثكوك: الكيمياء العضوية ، 1. Auflage، Verlag Chemie، Weinheim 1980، ISBN 3-527-25810-8، الصفحات  1051، 1073-1080.
• باير / والتر: Lehrbuch der Organischen Chemie ، 19. Auflage، S. Hirzel Verlag، Stuttgart 1981، ISBN 3-7776-0356-2، الصفحات  442-444.
• موريسون / بويد: Lehrbuch der Organischen Chemie ، 3. Auflage، Verlag Chemie، Weinheim 1986، ISBN 3-527-26067-6، الصفحات  707–728.