إيثيل بنزين

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 11 صور
الموسوعة الحرة

إيثيل بنزين
الصيغة الهيكلية للإيثيل بنزين
نموذج الكرة والعصا لجزيء الإيثيل بنزين
نموذج ملء الفراغ لجزيء الإيثيل بنزين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
إيثيل بنزين
أسماء أخرى
إيثيل بنزول؛ فينيل إيثان؛ ألفا ميثيل تولوين؛ إي بي
المعرفات
  • 100-41-4 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
الاختصارات إي بي
1901871
تشيبي
  • تشيبي:16101 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 371561 يفحصي
كيم سبايدر
  • 7219 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB01722 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.002.591
كيج
  • ج07111 يفحصي
معرف PubChem
  • 7500
رقم RTECS
  • DA0700000
جامعة يوني
  • ل5I45M5G0O يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID3020596
  • إنشي=1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 يفحصي
    المفتاح: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنتشي=1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
    المفتاح: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
  • سي ...
ملكيات
ج 8 ح 10
الكتلة المولية 106.168  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة عطري [1]
كثافة 0.8665 جرام/مل
نقطة الانصهار -95 درجة مئوية (-139 درجة فهرنهايت؛ 178 كلفن)
نقطة الغليان 136 درجة مئوية (277 درجة فهرنهايت؛ 409 كلفن)
0.015 جم/100 مل (20 درجة مئوية)
سجل P 3.27
ضغط البخار 9.998 ملم زئبق
-77.20·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.495
اللزوجة 0.669 سنتي بواز عند 20 درجة مئوية
0.58 د [2]
الكيمياء الحرارية
1.726 جول/(جرام كلفن)
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابلة للاشتعال
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحةGHS09: المخاطر البيئية
خطر
ح225 ، ح304 ، ح320 ، ح332 ، ح335 ، ح336 ، ح351 ، ح360 ، ح373 ، ح400 ، ح411
P201 ، P202 ، P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P260 ، P261 ، P264 ، P271 ، P273 ، P280 ، P281 ، P301+P310 ، P303+P361+P353 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P308+P313 ، P312 ، P314 ، P331 ، P337+P313 ، P370+P378 ، P391 ، P403+P233 ، P403+P235 ، P405 ، ب501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
نقطة الوميض 22.22 درجة مئوية (72.00 درجة فهرنهايت؛ 295.37 كلفن)
430 درجة مئوية (806 درجة فهرنهايت؛ 703 كلفن)
الحدود المتفجرة 1-7.8%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
5460 ملغ/كغ
4000 جزء في المليون (الجرذان، 4 ساعات) [3]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 100 جزء في المليون (435 مجم/م 3 ) [1]
REL (موصى به)
 TWA 100 جزء في المليون (435 مجم/م 3 ) ST 125 جزء في المليون (545 مجم/م 3 ) [1]
IDLH (خطر فوري)
 800 جزء في المليون [1]
المركبات ذات الصلة
ستيرين ، تولوين
المركبات ذات الصلة
 بنزين
إيثيل سيكلوهكسان
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الإيثيل بنزين هو مركب عضوي له الصيغة C 6 H 5 CH 2 CH 3 . وهو سائل شديد الاشتعال عديم اللون وله رائحة تشبه رائحة البنزين . يعتبر هذا الهيدروكربون العطري أحادي الحلقة مهمًا في صناعة البتروكيماويات كوسيط تفاعل في إنتاج الستيرين ، وهو المادة الأولية للبوليسترين ، وهي مادة بلاستيكية شائعة . في عام 2012 ، تم استهلاك أكثر من 99٪ من الإيثيل بنزين المنتج في إنتاج الستيرين.

الحدوث والتطبيقات

يتواجد الإيثيل بنزين بشكل طبيعي في قطران الفحم والبترول . [4 ]

الاستخدام السائد للإيثيل بنزين هو دوره كوسيط في إنتاج البوليسترين. يؤدي نزع الهيدروجين التحفيزي للإيثيل بنزين إلى إنتاج الهيدروجين والستيرين :

ج
6ح
5CH
2CH
3 → C 6 H 5 CH=CH 2 + H
2

اعتبارًا من مايو 2012، يتم استخدام أكثر من 99% من إجمالي الإيثيلبنزين المنتج لهذا الغرض.

يتم إنتاج هيدروبيروكسيد الإيثيل بنزين ، وهو كاشف ومبادر جذري، عن طريق الأكسدة الذاتية للإيثيل بنزين:

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + O 2 → C 6 H 5 CH(O 2 H)CH 3

استخدامات متخصصة

يضاف الإيثيل بنزين إلى البنزين كعامل مضاد للطرق لتقليل طرق المحرك وزيادة تصنيف الأوكتان. غالبًا ما يوجد الإيثيل بنزين في منتجات أخرى، بما في ذلك المبيدات الحشرية ، وأسيتات السليلوز، والمطاط الصناعي ، والدهانات، والأحبار. [4] يستخدم الإيثيل بنزين في استعادة الغاز الطبيعي، ويمكن حقنه في الأرض.

إنتاج

يتم إنتاج الإيثيل بنزين على نطاق واسع عن طريق الجمع بين البنزين والإيثين في تفاعل كيميائي محفز بالحامض :

ج
6ح
6+ ج
2ح
4→ ج
6ح
5CH
2CH
3

في عام 2012، تم إنتاج أكثر من 99% من الإيثيلبنزين بهذه الطريقة. [ بحاجة لمصدر ]

يتم استرداد كميات صغيرة من الإيثيل بنزين من خليط الزيلين عن طريق التجزئة الفائقة، وهي امتداد لعملية التقطير . [5]

في ثمانينيات القرن العشرين، قدمت عملية تعتمد على الزيوليت باستخدام ألكلة الطور البخاري نقاءً وإنتاجية أعلى. ثم تم تقديم عملية الطور السائل باستخدام حفازات الزيوليت . وهذا يوفر نسبًا منخفضة من البنزين إلى الإيثيلين، مما يقلل من حجم المعدات المطلوبة ويقلل من إنتاج المنتجات الثانوية. [6]

الحوادث الصناعية

في 3 يونيو 2014، وقع انفجار في المنطقة الصناعية الهولندية Moerdijk . حدث هذا في مفاعل كيميائي تديره شركة Shell والذي ارتفعت درجة حرارته بسبب تفاعل حراري طارد بين محفز أكسيد المعدن والإيثيل بنزين. [7]

التأثيرات الصحية

السمية الحادة للإيثيل بنزين منخفضة، مع LD 50 حوالي 4 جرام لكل كيلوجرام من وزن الجسم. السمية طويلة المدى والسرطان غامضة . [8] يمكن أن تحدث حساسية العين والحلق عند التعرض لمستوى عالٍ من الإيثيل بنزين في الهواء. عند التعرض لمستوى أعلى، يمكن أن يسبب الإيثيل بنزين الدوخة. [4] بمجرد دخوله الجسم، يتحلل الإيثيل بنزين بيولوجيًا إلى 1-فينيل إيثانول وأسيتوفينون وحمض فينيل جليوكسيليك وحمض المندليك وحمض البنزويك وحمض الهيبوريك . [8] يمكن تحديد التعرض للإيثيل بنزين عن طريق اختبار منتجات التحلل في البول .

اعتبارًا من سبتمبر 2007، قررت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) أن مياه الشرب بتركيز 30 جزءًا في المليون (ppm) ليوم واحد أو 3 أجزاء في المليون لمدة عشرة أيام لا يُتوقع أن يكون لها أي تأثير ضار على الأطفال. كما لا يُتوقع أن يكون للتعرض مدى الحياة لـ 0.7 جزء في المليون من الإيثيل بنزين أي تأثير ضار أيضًا. تحدد إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية (OSHA) تعرض العمال بمعدل 100 جزء في المليون ليوم عمل مدته 8 ساعات، وأسبوع عمل مدته 40 ساعة. [4]

تم تصنيف الإيثيل بنزين على أنه مادة مسرطنة محتملة من قبل الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC)، إلا أن وكالة حماية البيئة لم تحدد الإيثيل بنزين على أنه مادة مسرطنة. أجرى برنامج السموم الوطني دراسة استنشاق على الفئران والجرذان. أدى التعرض للإيثيل بنزين إلى زيادة حالات أورام الكلى والخصية لدى ذكور الجرذان، واتجاهات زيادة أورام الكلى لدى إناث الجرذان، وأورام الرئة لدى ذكور الفئران، وأورام الكبد لدى إناث الفئران.

كما هو الحال مع جميع المركبات العضوية، تشكل أبخرة الإيثيل بنزين خليطًا متفجرًا مع الهواء. [5] عند نقل الإيثيل بنزين، يتم تصنيفه على أنه سائل قابل للاشتعال في الفئة 3، المجموعة الثانية من التعبئة. [5]

التأثيرات البيئية

يوجد الإيثيل بنزين في الغالب على شكل بخار في الهواء لأنه يمكن أن ينتقل بسهولة من الماء والتربة. [4] تم العثور على متوسط ​​تركيز 0.62 جزء في المليار (ppb) في الهواء الحضري في عام 1999. [9] وجدت دراسة أجريت في عام 2012 أنه في هواء الريف وجد أن متوسط ​​التركيز كان 0.01 جزء في المليار وفي الأماكن المغلقة كان متوسط ​​التركيز 1.0 جزء في المليار. يمكن أيضًا إطلاقه في الهواء من خلال حرق الفحم والغاز والنفط . يساهم استخدام الإيثيل بنزين في الصناعة في وجود بخار الإيثيل بنزين في الهواء. بعد حوالي ثلاثة أيام في الهواء بمساعدة ضوء الشمس، تقوم مواد كيميائية أخرى بتكسير الإيثيل بنزين إلى مواد كيميائية يمكن العثور عليها في الضباب الدخاني . [4] نظرًا لأنه لا يرتبط بالتربة بسهولة، فيمكنه أيضًا الانتقال بسهولة إلى المياه الجوفية . في المياه السطحية ، يتحلل عندما يتفاعل مع المواد الكيميائية الموجودة بشكل طبيعي في الماء. [10] بشكل عام، لا يوجد الإيثيل بنزين في مياه الشرب، ومع ذلك يمكن العثور عليه في آبار مياه الشرب السكنية إذا كانت الآبار قريبة من مواقع النفايات، أو خزانات تخزين الوقود تحت الأرض التي تتسرب، أو مكبات النفايات. [4]

اعتبارًا من عام 2012، ووفقًا لتوجيه الاتحاد الأوروبي بشأن المواد الخطرة، لم يتم تصنيف الإيثيل بنزين على أنه مادة خطرة على البيئة. [5]

الإيثيل بنزين هو أحد مكونات دخان التبغ . [11]

التحلل البيولوجي

يمكن لبعض سلالات الفطريات Cladophialophora أن تنمو على الإيثيل بنزين. [12] تم اكتشاف بكتيريا Aromatoleum aromaticum EbN1 بسبب قدرتها على النمو على الإيثيل بنزين. [13]

مراجع

  1. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0264". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ Lange's Handbook of Chemistry (الطبعة الخامسة عشر). 1999.
  3. ^ "إيثيل بنزين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ abcdefg "Ethylbenzene ToxFAQs" (PDF) . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . تم الاسترجاع في 21 مايو 2018 .
  5. ^ abcd "ETHYLBENZENE : ENVIRONMENTAL, HEALTH & SAFETY GUIDELINES". CEFIC. مؤرشف من الأصل في 19 سبتمبر 2014. تم الاسترجاع في 14 فبراير 2013 .
  6. ^ "عملية إنتاج وتصنيع الإيثيل بنزين (EB)". PIERS . تم الاسترجاع في 14 فبراير 2013 .
  7. ^ ملخص قذيفة moerdijk onderzoeksraad.nl يوليو 2018
  8. ^ ab Vincent A.Welch، Kevin J. Fallon، Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، Wiley-VCH، Weinheim، 2005. دوى :10.1002/14356007.a10_035.pub2
  9. ^ "موقع شبكة نقل التكنولوجيا للسموم الجوية: إيثيل بنزين". وكالة حماية البيئة الأمريكية . تم الاسترجاع في 13 فبراير 2013 .
  10. ^ "Ethylbenzene". eco-usa.net. مؤرشف من الأصل في 25 ديسمبر 2012. تم الاسترجاع 12 فبراير 2013 .
  11. ^ تالهوت، رينسكي؛ شولز، توماس. فلوريك، إيوا؛ فان بينثيم، يناير؛ ويستر، بيت؛ أوبرهويزن، أنطون (2011). “المركبات الخطرة في دخان التبغ”. المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 8 (12): 613-628. دوى : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. بمك 3084482 . بميد  21556207. 
  12. ^ Francesc X. PRENAFETA-BOLDU; Andrea KUHN; Dion MAM LUYKX; Heidrun ANKE; Johan W. van GROENESTIJN; Jan AM de BONT (أبريل 2001). "عزل وتوصيف الفطريات التي تنمو على الهيدروكربونات العطرية المتطايرة كمصدر وحيد للكربون والطاقة". أبحاث الفطريات . 105 (4): 477-484. doi :10.1017/s0953756201003719.
  13. ^ Rabus, R.; Widdel, F. (1995). "التحلل اللاهوائي للإيثيل بنزين والهيدروكربونات العطرية الأخرى بواسطة بكتيريا جديدة لإزالة النتروجين". أرشيف علم الأحياء الدقيقة . 163 (2): 96-103. doi :10.1007/s002030050177. PMID  7710331.
  • البرنامج الوطني لعلم السموم. دراسات علم السموم والسرطانات الخاصة بإيثيل بنزين (رقم CAS 100-41-4) في فئران F344/N وفئران B6C3F1 (دراسات الاستنشاق). رقم TR 466. وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، هيئة الصحة العامة، المعاهد الوطنية للصحة، بيثيسدا، ماريلاند. 1999.
  • جرد الملوثات الوطنية - ورقة حقائق عن الإيثيلبنزين
  • قاعدة بيانات المواد الخطرة في المكتبة الوطنية للطب – إيثيل بنزين
  • قاعدة بيانات وكالة حماية البيئة للمواد الكيميائية
  • قاعدة بيانات Intox الكيميائية
  • وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
  • CDC - دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=إيثيل بنزين&oldid=1253166654"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate