الزيلين

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة
متصاوغات الزيلين الثلاثة: أورثو -زيلين ، ميتا -زيلين ، وبارا -زيلين

في الكيمياء العضوية ، يُعرف الزيلين أو الزيلول ( من اليونانية ξύλον (xylon) بمعنى " خشب " ؛ [ 1 ] [ 2 ] الاسم النظامي : ثنائي ميثيل بنزين ) بأنه أي من ثلاثة مركبات عضوية لها الصيغة (CH3 ) 2C6H4 . تُشتق هذه المركبات من استبدال ذرتي هيدروجين بمجموعات ميثيل في حلقة بنزين ؛ ويحدد نوع الهيدروجين المستبدل أيًا من المتصاوغات البنائية الثلاثة الناتجة . وهو سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، ذو ملمس دهني خفيف، وله قيمة صناعية كبيرة. [ 3 ] 

يُشار إلى هذا المزيج باسم الزيلين، وبشكل أدق، باسم الزيلينات. ويُقصد بالزيلينات المختلطة مزيج الزيلينات مع الإيثيل بنزين . وتتشابه الصيغ الجزيئية للمركبات الأربعة ، وهي C₈H₁₀ . وعادةً ما تُنتَج هذه المركبات الأربعة معًا باستخدام طرق مختلفة للتحفيز والتحلل الحراري . [ 4 ]

الحدوث والإنتاج

الزيلينات مادة بتروكيماوية مهمة تُنتج عن طريق إعادة التشكيل التحفيزي ، وكذلك عن طريق تفحيم الفحم في صناعة وقود الكوك . كما توجد في النفط الخام بتراكيز تتراوح بين 0.5 و1% تقريبًا، حسب المصدر. وتوجد بكميات ضئيلة في البنزين ووقود الطائرات .

يتم إنتاج الزيلين بشكل رئيسي كجزء من المركبات العطرية BTX ( البنزين والتولوين والزيلين ) المستخرجة من ناتج الإصلاح التحفيزي المعروف باسم المُعاد تشكيله .

يتم إنتاج عدة ملايين من الأطنان سنوياً. [ 3 ] في عام 2011، بدأ اتحاد عالمي بناء أحد أكبر مصانع الزيلين في العالم في سنغافورة . [ 5 ]

تاريخ

تم عزل الزيلين لأول مرة وتسميته في عام 1850 من قبل الكيميائي الفرنسي أوغست كاهور (1813-1891)، بعد اكتشافه كمكون من مكونات قطران الخشب . [ 6 ]

الإنتاج الصناعي

تُنتَج الزيلينات عن طريق مثيلة التولوين والبنزين . [ 3 ] [ 7 ] عادةً ما يحتوي الزيلين المُنتَج تجاريًا أو مخبريًا على ما يقارب 40-65% من ميتا -زيلين، وما يصل إلى 20% من كلٍّ من أورثو -زيلين ، وبارا -زيلين ، وإيثيل بنزين . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] يمكن تغيير نسبة المتصاوغات لصالح بارا- زيلين ذي القيمة العالية عبر عملية UOP- Isomar الحاصلة على براءة اختراع [ 11 ] أو عن طريق تبادل الألكيل للزيلين مع نفسه أو مع ثلاثي ميثيل بنزين. تُحفَّز هذه التحويلات بواسطة الزيوليت . [ 3 ]

يُستخدم ZSM-5 لتسهيل بعض تفاعلات التماثل التي تؤدي إلى الإنتاج الضخم للبلاستيك الحديث.

ملكيات

تختلف الخصائص الفيزيائية لمتصاوغات الزيلين اختلافًا طفيفًا. تتراوح درجة انصهار الزيلين من -47.87 درجة مئوية (-54.17 درجة فهرنهايت) ( ميتا -زيلين) إلى 13.26 درجة مئوية (55.87 درجة فهرنهايت) ( بارا -زيلين)، وكما هو معتاد، تكون درجة انصهار متصاوغ بارا أعلى بكثير نظرًا لسهولة اندماجه في البنية البلورية. تبلغ درجة غليان كل متصاوغ حوالي 140 درجة مئوية (284 درجة فهرنهايت) . تبلغ كثافة كل متصاوغ حوالي 0.87 غ/مل (7.3 رطل/ غالون أمريكي ؛ 8.7 رطل/ غالون إمبراطوري) ، وبالتالي فهي أقل كثافة من الماء . يمكن شم رائحة الزيلين بتراكيز منخفضة تصل إلى 0.08 إلى 3.7 جزء في المليون (جزء من الزيلين لكل مليون جزء من الهواء)، ويمكن تذوقها في الماء بتراكيز تتراوح بين 0.53 و1.8 جزء في المليون . [ 9 ]             

متصاوغات الزيلين
عام
الاسم الشائعالزيلين (مزيج)أو -زيلينم -زيلينبارا -زيلين
الاسم النظاميثنائي ميثيل بنزين1،2-ثنائي ميثيل بنزين1،3-ثنائي ميثيل بنزين1،4-ثنائي ميثيل بنزين
أسماء أخرىزيلولأورثو -زيلول؛ أورثوكسيلينم -زيلول؛ ميتاكسيلينبارا -زيلول؛ باراكسيلين
الصيغة الجزيئيةC 8 H 10
ابتساماتCc1c(C)cccc1Cc1cc(C)ccc1Cc1ccc(C)cc1
الكتلة المولية106.16  جم/مول
مظهرسائل شفاف عديم اللون
رقم CAS[1330-20-7][95-47-6][108-38-3][106-42-3]
ملكيات
الكثافة والطور​0.864  جم/مل، سائل0.88  جم/مل، سائل0.86  جم/مل، سائل0.86  جم/مل، سائل
الذوبان في الماءغير قابل للذوبان عملياً
يذوب في المذيبات غير القطبية مثل الهيدروكربونات العطرية
نقطة الانصهار-47.4 درجة مئوية (-53.3 درجة فهرنهايت؛ 225.8 كلفن)   -25 درجة مئوية (-13 درجة فهرنهايت؛ 248 كلفن)   -48 درجة مئوية (-54 درجة فهرنهايت؛ 225 كلفن)   13 درجة مئوية (55 درجة فهرنهايت؛ 286 كلفن)   
نقطة الغليان138.5 درجة مئوية (281.3 درجة فهرنهايت؛ 411.6 كلفن)   144 درجة مئوية (291 درجة فهرنهايت؛ 417 كلفن)   139 درجة مئوية (282 درجة فهرنهايت؛ 412 كلفن)   138 درجة مئوية (280 درجة فهرنهايت؛ 411 كلفن)   
اللزوجة0.812 c P عند 20 درجة مئوية (68 درجة فهرنهايت)  0.62 سنتي بويز عند 20 درجة مئوية (68 درجة فهرنهايت)  0.34 سنتي بويز عند 30 درجة مئوية (86 درجة فهرنهايت)  
المخاطر
بيانات السلامةالزيلينأورثو -زيلين ( تمت أرشفته في 6 نوفمبر 2020 على موقع Wayback Machine)تمت أرشفة مادة m -Xylene بتاريخ 2020-11-06 على موقع Wayback Machine.تمت أرشفة مادة بارا -زيلين بتاريخ 6 نوفمبر 2020 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) .
رموز الاتحاد الأوروبيGHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحة
NFPA 704
نقطة الوميض30 درجة مئوية (86 درجة فهرنهايت)  17 درجة مئوية (63 درجة فهرنهايت)  25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت)  25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت)  
عبارات H & PH225 ، H226 ، H304 ، H312 ، H315 ، H319 ، H332 ، H335 ، H412

P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P261 ، P264 ، P271 ، P273 ، P280 ، P301+P310 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P312 ، P321 ، P322 ، P331 ، P332+P313 ، P337+P313 ، P362 ، P363 ، P370+P378 ، P403+P233 ، P403+P235 ، P405 ، P501

رقم RTECSZE2450000ZE2275000ZE2625000
المركبات ذات الصلة
الهيدروكربونات العطرية ذات الصلةالتولوين ، والميسيتيلين ، والبنزين ، والإيثيل بنزين
المركبات ذات الصلةالزيلينولات – أنواع من الفينولات
باستثناء ما هو مذكور خلاف ذلك، تُقدم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25  درجة مئوية، 100  كيلو باسكال). إخلاء مسؤولية صندوق المعلومات والمراجع

تُشكّل الزيلينات مزيجًا أزيوتروبيًا مع الماء ومجموعة متنوعة من الكحولات. يتكون المزيج الأزيوتروبي مع الماء من 60% زيلينات ويغلي عند 94.5  درجة مئوية. [ 3 ] وكما هو الحال مع العديد من مركبات ألكيل البنزين ، تُشكّل الزيلينات معقدات مع مختلف أنواع الهالوكربونات . [ 12 ] غالبًا ما تمتلك معقدات المتصاوغات المختلفة خصائص متباينة بشكل كبير. [ 13 ]

التطبيقات

يُعدّ بارا -زيلين المادة الأولية الرئيسية لحمض التيريفثاليك وثنائي ميثيل تيريفثالات ، وكلاهما مونومرات تُستخدم في إنتاج زجاجات البولي إيثيلين تيريفثالات (PET) البلاستيكية وملابس البوليستر . ويُستهلك 98% من إنتاج بارا -زيلين، ونصف إجمالي إنتاج الزيلين، بهذه الطريقة. [ 10 ] [ 14 ] أما أورثو -زيلين فهو مادة أولية مهمة لأنهيدريد الفثاليك . ونظرًا لأن الطلب على حمض الأيزوفثاليك متواضع نسبيًا، فنادرًا ما يُطلب ميتا -زيلين (ومن هنا تأتي أهمية تحويله إلى متصاوغي أورثو -زيلين وبارا -زيلين).

تطبيقات المذيبات والأغراض الصناعية

تُستخدم الزيلينات كمذيب في صناعات الطباعة والمطاط والجلود . وهي مكون شائع في الأحبار والمطاط والمواد اللاصقة . [ 15 ] في تخفيف الدهانات والورنيشات ، يمكن استبدالها بالتولوين عندما يُراد تجفيف أبطأ، ولذلك يستخدمها مرممو القطع الفنية في اختبارات الذوبان. [ 16 ] وبالمثل ، فهي عامل تنظيف ، على سبيل المثال، للفولاذ ورقائق السيليكون والدوائر المتكاملة . في طب الأسنان، يمكن استخدام الزيلين لإذابة مادة غوتا بيركا ، وهي مادة تُستخدم في علاج جذور الأسنان. في صناعة البترول، يُعد الزيلين أيضًا مكونًا شائعًا في مذيبات البارافين، ويُستخدم عندما تنسد الأنابيب بشمع البارافين.

للاستخدام المختبري

يُستخدم الزيلين في المختبر لتحضير حمامات الثلج الجاف لتبريد أوعية التفاعل، [ 17 ] وكمذيب لإزالة زيت الغمر الاصطناعي من عدسة المجهر الضوئي . [ 18 ] في علم الأنسجة ، يُعد الزيلين أكثر عوامل التصفية استخدامًا. [ 19 ] يُستخدم الزيلين لإزالة البارافين من شرائح المجهر المجففة قبل التلوين. بعد التلوين، تُوضع شرائح المجهر في الزيلين قبل تثبيتها بغطاء زجاجي.

مادة أولية لمركبات أخرى

في أحد التطبيقات واسعة النطاق، يُحوّل البارا-زيلين إلى حمض التيريفثاليك . أما الاستخدام الرئيسي للأورثو-زيلين فهو كمادة أولية لإسترات الفثالات ، التي تُستخدم كملدّن . ويُحوّل الميتا-زيلين إلى مشتقات حمض الأيزوفثاليك ، وهي مكونات راتنجات الألكيد . [ 3 ]

الخواص الكيميائية

بشكل عام، تحدث نوعان من التفاعلات مع الزيلينات: تلك التي تشمل مجموعات الميثيل وتلك التي تشمل روابط C–H الحلقية. ونظرًا لكونها بنزيلية وبالتالي ضعيفة، فإن روابط C–H لمجموعات الميثيل عرضة لتفاعلات الجذور الحرة، بما في ذلك الهلجنة إلى ثنائي كلوريد الزيلين المقابل (ثنائي (كلوروميثيل) بنزين)، بينما ينتج عن البرومة الأحادية بروميد الزيلين ، وهو عامل غاز مسيل للدموع . كما تستهدف الأكسدة والأمونيا مجموعات الميثيل، مما يؤدي إلى تكوين أحماض ثنائية الكربوكسيل وثنائي النتريل. وتهاجم الكواشف الإلكتروفيلية الحلقة العطرية، مما يؤدي إلى تكوين الكلورو- والنيتروزيلينات. [ 3 ]

الصحة والسلامة

الزيلين مادة قابلة للاشتعال، لكن سميتها الحادة متوسطة، حيث تتراوح الجرعة المميتة الوسطية (LD50 )  للحيوانات بين 200 و5000 ملغم/كغم. أما الجرعة المميتة الوسطية عن طريق الفم للفئران فهي 4300  ملغم/كغم. وتتمثل الآلية الرئيسية لإزالة السمية في الأكسدة إلى حمض ميثيل بنزويك والهيدروكسيل إلى هيدروكسيلين. [ 3 ]

يتمثل التأثير الرئيسي لاستنشاق بخار الزيلين في تثبيط الجهاز العصبي المركزي ، وتظهر أعراض مثل الصداع والدوار والغثيان والقيء. عند التعرض لتركيز 100 جزء في  المليون، قد يشعر الشخص بالغثيان أو الصداع. أما عند التعرض لتركيز يتراوح بين 200 و500  جزء في المليون، فقد تشمل الأعراض الشعور بالنشوة، والدوار، والضعف، والتهيج، والقيء، وبطء ردود الفعل. [ 20 ] [ 21 ]

إن الآثار الجانبية للتعرض لتركيزات منخفضة من الزيلين ( أقل من 200 جزء في المليون ) قابلة للعكس ولا تُسبب ضررًا دائمًا. أما التعرض طويل الأمد فقد يؤدي إلى الصداع، والتهيج، والاكتئاب، والأرق، والاضطراب، والتعب الشديد، والرعشة، وفقدان السمع، وضعف التركيز، وفقدان الذاكرة قصيرة المدى. [ 22 ] وقد ارتبطت حالة تُسمى اعتلال الدماغ المزمن الناجم عن المذيبات ، والمعروفة باسم "متلازمة المذيبات العضوية"، بالتعرض للزيلين. وتتوفر معلومات قليلة جدًا تُميز تأثير الزيلين عن غيره من المذيبات عند دراسة هذه الآثار. [ 20 ]

كما تم ربط اضطرابات السمع بالتعرض للزيلين، وذلك من خلال دراسات أجريت على حيوانات التجارب، [ 23 ] [ 24 ] وكذلك من خلال الدراسات السريرية. [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

يُعدّ الزيلين مادة مهيجة للجلد، إذ يُزيل زيوته الطبيعية، مما يجعله أكثر نفاذية للمواد الكيميائية الأخرى. يُنصح باستخدام قفازات وأقنعة واقية، بالإضافة إلى أجهزة التنفس عند الحاجة، لتجنب المشاكل الصحية المهنية الناجمة عن التعرض للزيلين. [ 20 ]

تُستقلب مركبات الزيلين إلى أحماض ميثيل هيبوريك . [ 28 ] [ 29 ] ويمكن استخدام وجود حمض ميثيل هيبوريك كمؤشر حيوي لتحديد التعرض للزيلين. [ 29 ] [ 30 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ξύλον . ليدل، هنري جورج ؛ سكوت، روبرت ؛ معجم يوناني-إنجليزي في مشروع بيرسيوس .
  2. ↑ هاربر، دوغلاس. "زيلين" . قاموس أصل الكلمات على الإنترنت .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 فابري، يورغ؛ غرايزر، أولريش؛ سيمو، توماس أ. (2000). "الزيلينات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a28_433 . ISBN 978-3527306732.
  4. ↑ كانيلا، ويليام ج. (2000). "الزيلينات والإيثيل بنزين". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.2425120503011414.a01 . ISBN 0471238961.
  5. ↑ تريمبلاي، جان فرانسوا (2011). "صناعة المواد العطرية في سنغافورة". أرشيف أخبار الكيمياء والهندسة . 89 (38): 18-19 . doi : 10.1021/cen-v089n038.p018 .
  6. ^ كاهور، أوغست (1850) “Recherches sur les huiles légéres obtenues dans la distillation du bois” (تحقيقات في الزيوت الخفيفة التي تم الحصول عليها عن طريق تقطير الخشب)، Compte rendus ، 30  : 319-323؛ انظر بشكل خاص ص. 321. من ص. 321: "Je le désignerai sous le nomme xylène ." (سأسميه باسم الزيلين .) ملاحظة: صيغة كاهور التجريبية للزيلين غير صحيحة لأن الكيميائيين في ذلك الوقت استخدموا الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12).
  7. ↑ مارتينديل، ديفيد سي. وكوتشار، بول جيه.، إنتاج الزيلينات من الهيدروكربونات الأليفاتية الخفيفة عبر نزع الهيدروجين الحلقي والمثيلة ، براءة اختراع الولايات المتحدة رقم 5,043,502، 1991-8-27. تم الاطلاع عليه في 2012-4-28.
  8. ↑ "ملخص مخاطر الزيلين (المتزامرات المختلطة) السامة في الهواء" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 8 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 8 فبراير 2015 .
  9. 1 2 كانديالا، رينا؛ راغافيندرا، سومانت فاني سي؛ راجاسيكاران، ساراسواتي تي. (2010). "الزيلين: نظرة عامة على مخاطره الصحية والتدابير الوقائية" . مجلة علم أمراض الفم والوجه والفكين . 14 ( 1): 1-5 . doi : 10.4103/0973-029X.64299 . PMC 2996004. PMID 21180450 .  
  10. 1 2 الزيلين ( مؤرشف في 11 أغسطس 2011، في Wayback Machine )، الوكالة السويدية للمواد الكيميائية، apps.kemi.se، 2010. تم الوصول إليه في 28-4-2012.
  11. ↑ "اقتناص فرص إنتاج البارا -زيلين" . شركة يو أو بي، إحدى شركات هانيويل . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2015 .
  12. ↑ كلارك جيه إي؛ لوثي، آر في (1955). "فصل الزيلينات". الهندسة الكيميائية الصناعية . 47 (2): 250-253 . doi : 10.1021/ie50542a028 .
  13. ↑ ستيفنسون، شيريل د.؛ ماكيلهيني، دانيال ج.؛ كيج، ديفيد إي.؛ سيزوسكي، جيمس ت.؛ رايتر، ريتشارد سي. (1998). "فصل المتصاوغات ذات درجات الغليان المتقاربة والنظائر المتطابقة في درجة الغليان عبر الاستخلاص بمساعدة نقل الإلكترون". الكيمياء التحليلية . 70 (18): 3880. doi : 10.1021/ac980221b .
  14. ↑ ICIS، باراكسيلين-أورثوكسيلين | الأسعار والأخبار وتحليل السوق ، icis.com، 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-04-2012.
  15. ↑ Bostik، صحيفة بيانات السلامة Blu-Tack ( مؤرشفة في 11 سبتمبر 2011، في Wayback Machine )، رقم 13135، شركة Bostik، يونيو 2007. تم الوصول إليها في 28-04-2012.
  16. ↑ ساميت، ويندي، (محررة)، الملحق الأول، كتالوج صيانة اللوحات ، المعهد الأمريكي لصيانة الأعمال التاريخية والفنية، conservation-wiki.com، سبتمبر 1997. تم الاطلاع عليه في 28-04-2012.
  17. ↑ "حمامات التبريد" . ويكي الكيمياء بجامعة كاليفورنيا في ديفيس. 2013-10-02. مؤرشف من الأصل في 2015-02-08 . تم الاطلاع عليه في 8 فبراير 2015 .
  18. ↑ كارغيل، جون (1985) [1964]، "زيت الغمر والمجهر" ، حولية جمعية نيويورك للمجهر ، مؤرشف من الأصل في 11 سبتمبر 2011 ، تم استرجاعه في 10 مارس 2011
  19. ↑ كارسون، فريدا؛ هلاديك، كريستا (2009). علم الأنسجة: نص تعليمي ذاتي ( الطبعة الثالثة). مطبعة الجمعية الأمريكية لعلم الأمراض السريرية . ص 35. ISBN   9780891895817.
  20. كانديالا ، رينا؛ راغافيندرا، سومانت فاني سي؛ راجاسيكاران، ساراسواتي تي. (2010-01-01). " الزيلين: نظرة عامة على مخاطره الصحية وإجراءات الوقاية منه" . مجلة علم أمراض الفم والوجه والفكين . 14 (1): 1-5 . doi : 10.4103/0973-029X.64299 . ISSN 0973-029X . PMC 2996004. PMID 21180450 .   
  21. ↑ "ملخص السمية الحادة: الزيلينات" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 22 أكتوبر 2015.
  22. ↑ "الزيلين (EHC 190، 1997)" .
  23. ↑ غانيير، ف.؛ مارينياك، ب.؛ لانغليه، س.؛ بونيه، ب. (يوليو 2001). "السمية الأذنية في الجرذان المعرضة لأبخرة أورثو-، ميتا-، وبارا-زيلين لمدة 13 أسبوعًا". علم الأدوية والسموم . 89 (1): 6-14 . doi : 10.1034/j.1600-0773.2001.d01-129.x . ISSN 0901-9928 . PMID 11484912 .  
  24. ↑ غانيير، ف.؛ مارينياك، ب.؛ بلاشر، ف.؛ غروسمان، س.؛ لانغليه، س. (2007-03-07). "دور الحركية السمية في السمية الأذنية الناجمة عن الزيلين في الجرذان وخنازير غينيا". علم السموم . 231 ( 2-3 ): 147-158 . Bibcode : 2007Toxgy.231..147G . doi : 10.1016/j.tox.2006.11.075 . ISSN 0300-483X . PMID 17210216 .  
  25. ↑ فوينتي، أدريان؛ ماكفرسون، برادلي؛ كارديميل، فيليبي (سبتمبر 2013). "خلل السمع الناجم عن الزيلين لدى البشر". الأذن والسمع . 34 (5): 651-660 . doi : 10.1097/AUD.0b013e31828d27d7 . hdl : 10533/134303 . ISSN 1538-4667 . PMID 23598724. S2CID 45206975 .   
  26. ↑ دريبر، تي إتش جيه؛ باميو، دي إي (أبريل 2009). "اعتلال العصب السمعي لدى مريض تعرض للزيلين: تقرير حالة" ( ملف PDF) . مجلة طب الحنجرة والأذن . 123 (4): 462-465 . doi : 10.1017/S0022215108002399 . ISSN 1748-5460 . PMID 18439334. مؤرشف (ملف PDF) من النسخة الأصلية بتاريخ 9 أغسطس 2017.  
  27. ↑ فوينتي، أدريان؛ ماكفرسون، برادلي؛ هود، ليندا جيه. (نوفمبر 2012). "فقدان السمع المرتبط بالتعرض للزيلين لدى عامل مختبر". مجلة الأكاديمية الأمريكية لعلم السمع . 23 (10): 824-830 . doi : 10.3766/jaaa.23.10.7 . hdl : 10533/137495 . ISSN 1050-0545 . PMID 23169198 .  
  28. ↑ "حمض الهيبوريك وحمض ميثيل الهيبوريك في البول" (PDF) . دليل المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للطرق التحليلية (NMAM) ( الطبعة الرابعة). 
  29. 1 2 إينوي، أو.؛ ​​سيجي، ك.؛ كاواي، ت.؛ واتانابي، ت.؛ جين، س.؛ كاي، إس إكس؛ تشين، ز.؛ كو، كيو إس؛ تشانغ، ت.؛ إيكيدا، م. (1993). "إفراز حمض ميثيل هيبوريك في بول العمال المعرضين لمزيج الزيلين: مقارنة بين ثلاثة متصاوغات من الزيلين والتولوين". الأرشيف الدولي للصحة المهنية والبيئية . 64 (7): 533-539 . Bibcode : 1993IAOEH..64..533I . doi : 10.1007/bf00381104 . PMID 8482596. S2CID 21534640 .  
  30. ↑ كيرا س. (1977). "قياس حمض الهيبوريك وحمض ميثيل الهيبوريك في البول بواسطة كروماتوغرافيا الغاز كمؤشرات للتعرض للتولوين والزيلين" . الطب المهني والبيئي . 34 ( 305-309 ): 305-309 . doi : 10.1136/oem.34.4.305 . PMC 1008281. PMID 588486 .