1-فينيل إيثانول

1-فينيل إيثانول هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C6H5CH(OH)CH3. وهو أحد أكثر الكحولات الكيرالية _شيوعًا . _وهو سائل _عديم اللون ذو رائحة خفيفة تشبه رائحة الغاردينيا والصفير . ^{[ 5 ]}

الفينيل إيثانول هو كحول عطري، وله دور مستقلب في الفئران . وهو منتج طبيعي ويوجد في نبات الهندباء البرية (Cichorium endivia) ونبات الكستناء المدبب (Castanopsis cuspidata) وكائنات حية أخرى. ^{[ 6 ]}

يوجد 1-فينيل إيثانول في الطبيعة على شكل غليكوزيد ، مصحوبًا بإنزيمه المحلل بيتا-برايمفيروسيداز في أزهار الشاي ( كاميليا سينينسيس ). ^{[ 7 ]} كما ورد أنه موجود في التوت البري، والعنب، والثوم المعمر، وزيت النعناع الاسكتلندي، والأجبان، والكونياك، والرم، والنبيذ الأبيض، والكاكاو، والشاي الأسود، والبندق، والتوت البري، والفاصولياء، والفطر، والهندباء. ^{[ 8 ]}

يُنتج 1-فينيل إيثانول راسيمي عن طريق اختزال أسيتوفينون بواسطة بوروهيدريد الصوديوم . وبدلاً من ذلك، يمكن تفاعل البنزالدهيد مع كلوريد ميثيل المغنيسيوم أو مركبات عضوية فلزية مماثلة للحصول على 1-فينيل إيثانول راسيمي.

تتم عملية الهدرجة غير المتماثلة للأسيتوفينون بواسطة محفزات نويوري بشكل كمي (50 ضغط جوي من _{الهيدروجين ، درجة حرارة الغرفة، دقائق) بنسبة} نقاء ضوئي >99% ^{[ 9 ].}

ينتج عن اختزال عامل الأكسدة العضوي إيثيل بنزين هيدروبيروكسيد 1-فينيل إيثانول. يُستخدم هذا العامل في عملية إيبوكسدة البروبين ، وينتج عنه أكسيد البروبيلين ، وهي خطوة مهمة في عملية PO/SM لإنتاج الستايرين . ^{[ 10 ]}

في الخطوة الأخيرة من عملية PO/SM، يؤدي نزع الماء من 1-فينيل إيثانول إلى إنتاج الستايرين ، على غرار العديد من عمليات نزع الماء الأخرى من الكحولات لإنتاج الألكينات . ورغم أن طريقة PO/SM تأتي في المرتبة الثانية بعد نزع الهيدروجين المباشر من إيثيل بنزين ، إلا أنها لا تزال ذات أهمية صناعية كبيرة. فقد شكلت هذه الطريقة ما يقارب 15% من إنتاج الستايرين في الولايات المتحدة عام 1993، ^{[ 11 ]} وشهدت تطورًا دوليًا في القرن الحادي والعشرين، لا سيما في الاقتصادات النامية التي شهدت نموًا في الطلب على كل من الستايرين وأكسيد البروبيلين. ^{[ 12 ]}

• 2-فينيل إيثانول ، وهو متصاوغ غير متماثل لـ 1-فينيل إيثانول.
• أسيتوفينون ، ناتج أكسدة 1-فينيل إيثانول.