الكيرالية

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 15 صور
الموسوعة الحرة
متماثلان ضوئيان لحمض أميني عام كيرالي

الكيرالية ( تُلفظ / kaɪˈrælɪti / ) هي خاصية عدم تطابق الجسم مع انعكاسه أو صورته المرآوية . يكون الجسم كيراليًا إذا لم يكن مطابقًا لانعكاسه؛ أي لا يمكن تطبيقه عليه (أي لا يمكن تمثيله بالدوران والانتقال فقط ) . في المقابل ، يكون الجسم غير كيرالي (أو أحيانًا مزدوج الكيرالية ) إذا لم يكن بالإمكان تمييز انعكاسه عنه (أي يمكن تطبيقه عليه)، مثل الكرة .

يُطلق على الجسم الكيرالي وانعكاسه اسم المتماثلات الضوئية (من اليونانية بمعنى "الأشكال المتضادة")، أو عند الإشارة إلى الجزيئات ، يُطلق عليهم اسم المتماثلات الضوئية . الكيرالية خاصية من خواص عدم التناظر، وهي مهمة في العديد من فروع العلوم .

ربما تكون أيدي الإنسان المثال الأكثر شيوعًا على التناظر. فاليد اليسرى هي صورة معكوسة غير قابلة للتطابق مع اليد اليمنى؛ فمهما كان اتجاه اليدين، يستحيل أن تتطابق جميع السمات الرئيسية لكلتا اليدين على جميع المحاور. [ 1 ] ويتضح هذا الاختلاف في التناظر عند محاولة مصافحة شخص بيده اليسرى، أو عند ارتداء قفاز مصمم لليد اليسرى على يد يمنى.

كلمة "الكيرالية" مشتقة من الكلمة اليونانية القديمة χείρ ( خير )، والتي تعني "اليد"، وهي عبارة عن جسم كيرالي مألوف. وقد استخدم اللورد كلفن هذا المصطلح لأول مرة عام 1893 في محاضرة روبرت بويل الثانية في نادي أكسفورد العلمي للناشئين ، والتي نُشرت عام 1894.

أُطلق على أي شكل هندسي، أو مجموعة من النقاط، اسم "كيرالي"، وأقول إن له كيرالية إذا لم يكن من الممكن جعل صورته في مرآة مستوية، في الحالة المثالية، تتطابق مع صورته. [ 2 ]

الرياضيات

جسم ثلاثي الأبعاد غير متناظر بدون تناظر مركزي أو مستوى تناظر
جدول بجميع العقد الرئيسية التي تحتوي على سبعة تقاطعات أو أقل (باستثناء الصور المتطابقة).

في الرياضيات ، يُقال إن الشكل كيرالي (ويُقال إنه يمتلك خاصية الكيرالية) إذا لم يكن بالإمكان تحويله إلى صورته المرآوية عن طريق الدوران والانتقال فقط. على سبيل المثال، يختلف الحذاء الأيمن عن الحذاء الأيسر، ويختلف خيط الغزل ذو اللفة S عن خيط الغزل ذو اللفة Z. انظر [ 3 ] للاطلاع على التعريف الرياضي الكامل.

يُطلق على الجسم الكيرالي وصورته المرآوية اسم "المتماثلين المرآويين". كلمة "المتماثل المرآوي " مشتقة من الكلمة اليونانية ἐναντίος ( enantios ) بمعنى "مُعاكس" + μορφή ( morphe ) بمعنى "شكل". أما الشكل غير الكيرالي فيُسمى "غير كيرالي" أو "متماثل كيراليًا مزدوجًا".

يُعدّ الحلزون ( وبالتالي الخيط المغزلي، والبرغي، والمروحة، وما إلى ذلك) وشريط موبيوس أجسامًا ثنائية الأبعاد ذات خاصية الكيرالية في فضاء ثلاثي الأبعاد. كما تُظهر قطع لعبة الفيديو الشهيرة "تتريس" ذات الأشكال J وL وS وZ خاصية الكيرالية، ولكن فقط في فضاء ثنائي الأبعاد.

تُظهر العديد من الأشياء المألوفة الأخرى نفس التناظر الكيرالي لجسم الإنسان، مثل القفازات والنظارات (أحيانًا) والأحذية. ويُؤخذ مفهوم مشابه للكيرالية في الاعتبار في نظرية العقد ، كما هو موضح أدناه.

يمكن تحديد بعض الأجسام ثلاثية الأبعاد الكيرالية، مثل الحلزون، بأنها يمينية أو يسارية، وفقًا لقاعدة اليد اليمنى .

الهندسة

في الهندسة ، يكون الشكل غير كيرالي إذا وفقط إذا احتوت مجموعة التناظر الخاصة به على تماثل واحد على الأقل يعكس اتجاهه . في بعدين، يكون كل شكل يمتلك محور تناظر غير كيرالي، ويمكن إثبات أن كل شكل غير كيرالي محدود يجب أن يمتلك محور تناظر. في ثلاثة أبعاد، يكون كل شكل يمتلك مستوى تناظر أو مركز تناظر غير كيرالي. مع ذلك، توجد أشكال غير كيرالية تفتقر إلى كل من مستوى التناظر ومركز التناظر. من حيث مجموعات النقاط ، تفتقر جميع الأشكال الكيرالية إلى محور دوران غير صحيح (S<sub> n</sub> ). هذا يعني أنها لا يمكن أن تحتوي على مركز انعكاس (i) أو مستوى مرآة (σ). فقط الأشكال التي تحمل رمز مجموعة النقاط C <sub>1 </sub> أو C <sub>n </sub> أو D <sub>n </sub> أو T أو O أو I يمكن أن تكون كيرالية.

نظرية العقدة

تُسمى العقدة غير متناظرة إذا أمكن تشويهها باستمرار إلى صورتها المرآوية، وإلا تُسمى متناظرة. على سبيل المثال، العقدة غير المكتملة وعقدة الرقم ثمانية غير متناظرتين، بينما عقدة البرسيم متناظرة.

الفيزياء

رسم متحرك للضوء المستقطب دائريًا باتجاه عقارب الساعة ، كما هو محدد من وجهة نظر جهاز استقبال وفقًا لاتفاقيات البصريات .

في الفيزياء، يمكن إيجاد الكيرالية في دوران الجسيم، حيث تُحدد اتجاهية الجسم باتجاه دوران الجسيم. [ 4 ] يجب عدم الخلط بينها وبين الحلزونية ، وهي إسقاط الدوران على طول الزخم الخطي للجسيم دون الذري، فالكيرالية خاصية جوهرية في ميكانيكا الكم، مثل الدوران. على الرغم من أن كلاً من الكيرالية والحلزونية يمكن أن تكون لهما خصائص يسارية أو يمينية، إلا أنهما متطابقتان فقط في حالة الجسيمات عديمة الكتلة. [ 5 ] على وجه الخصوص، بالنسبة للجسيم عديم الكتلة، تكون الحلزونية هي نفسها الكيرالية، بينما بالنسبة للجسيم المضاد، تكون إشارتهما معاكسة.

ترتبط اليدوية في كل من الكيرالية والحلزونية بدوران الجسيم أثناء حركته الخطية بالنسبة لليد البشرية. يشير إبهام اليد إلى اتجاه الحركة الخطية، بينما تنحني الأصابع نحو راحة اليد، ممثلةً اتجاه دوران الجسيم (أي مع عقارب الساعة وعكسها). وبناءً على الحركة الخطية والدورانية، يمكن تعريف الجسيم إما باليد اليسرى أو باليد اليمنى. [ 5 ] يُطلق على تحويل التناظر بين الاثنين اسم التكافؤ . ويُطلق على الثبات تحت التكافؤ بواسطة فرميون ديراك اسم التناظر الكيرالي .

الكهرومغناطيسية

يمكن أن ترتبط خاصية الاستقطاب بالدورانية في الموجات الكهرومغناطيسية . ويُعرف استقطاب الموجة الكهرومغناطيسية بأنه الخاصية التي تصف اتجاه متجه المجال الكهربائي ، أي اتجاهه وسعته المتغيرين مع الزمن . فعلى سبيل المثال، تشكل متجهات المجال الكهربائي للموجات المستقطبة دائريًا يسارًا أو يمينًا حلزونات ذات دورانية متعاكسة في الفضاء.

تنتشر الموجات المستقطبة دائريًا ذات الاستقطاب المعاكس عبر الأوساط الكيرالية بسرعات مختلفة ( انكسار دائري مزدوج ) وبخسائر مختلفة ( استقطاب دائري مزدوج ). تُعرف هاتان الظاهرتان معًا بالنشاط البصري. يتسبب الانكسار الدائري المزدوج في دوران حالة استقطاب الموجات الكهرومغناطيسية في الأوساط الكيرالية، وقد يُسبب معامل انكسار سالبًا للموجات ذات الاستقطاب الأحادي عندما يكون التأثير كبيرًا بما يكفي. [ 6 ] [ 7 ]

بينما يحدث النشاط البصري في البنى الحلزونية ثلاثية الأبعاد (مثل الحلزونات)، يمكن تطبيق مفهوم الحلزونية أيضًا في بعدين. لا يمكن مطابقة الأنماط الحلزونية ثنائية الأبعاد ، كالحلزونات المسطحة، مع صورتها المرآوية عن طريق الإزاحة أو الدوران في الفضاء ثنائي الأبعاد (مستوى). ترتبط الحلزونية ثنائية الأبعاد بانتقال غير متماثل اتجاهيًا (انعكاس وامتصاص) للموجات المستقطبة دائريًا. تُظهر المواد الحلزونية ثنائية الأبعاد، وهي أيضًا متباينة الخواص وذات فقد، مستويات انتقال كلي مختلفة (انعكاس وامتصاص) لنفس الموجة المستقطبة دائريًا الساقطة على سطحها الأمامي والخلفي. تنشأ ظاهرة الانتقال غير المتماثل من اختلاف كفاءات تحويل الاستقطاب الدائري، على سبيل المثال من اليسار إلى اليمين، لاتجاهات انتشار الموجة الساقطة المتعاكسة، ولذلك يُشار إلى هذا التأثير باسم ثنائية اللون للتحويل الدائري. كما هو الحال في النمط الكيرالي ثنائي الأبعاد، حيث ينعكس اتجاه الالتواء عند النظر إليه من جهتين متعاكستين، فإن المواد الكيرالية ثنائية الأبعاد تتبادل خصائصها عند سقوط موجات دائرية مستقطبة يسارية ويمينية على سطحها الأمامي والخلفي. وعلى وجه الخصوص، تُظهر هذه الموجات تباينات معاكسة في اتجاه النقل (الانعكاس والامتصاص). [ 8 ] [ 9 ]

بينما يرتبط النشاط البصري بالكيرالية ثلاثية الأبعاد، ويرتبط التحويل الدائري بالكيرالية ثنائية الأبعاد، فقد لوحظت كلتا الظاهرتين أيضًا في هياكل غير كيرالية في حد ذاتها. ولرصد هذه التأثيرات الكهرومغناطيسية الكيرالية، لا يشترط أن تكون الكيرالية خاصية جوهرية للمادة المتفاعلة مع الموجة الكهرومغناطيسية. بل يمكن أن تحدث كلتا الظاهرتين أيضًا عندما يشكل اتجاه انتشار الموجة الكهرومغناطيسية مع بنية مادة (غير كيرالية) ترتيبًا تجريبيًا كيراليًا. [ 10 ] [ 11 ] تُعرف هذه الحالة، حيث يشكل الترتيب المتبادل للمكونات غير الكيرالية ترتيبًا (تجريبيًا) كيراليًا، بالكيرالية الخارجية. [ 12 ] [ 13 ]

المرايا الكيرالية هي فئة من المواد الفائقة التي تعكس الضوء المستقطب دائريًا ذي حلزونية معينة بطريقة تحافظ على اتجاهه، بينما تمتص الاستقطاب الدائري ذي الاتجاه المعاكس. [ 14 ] مع ذلك، تعمل معظم المرايا الكيرالية الماصة ضمن نطاق ترددي ضيق فقط، نظرًا لمحدودية مبدأ السببية . وباستخدام منهجية تصميم مختلفة تسمح بمرور الموجات غير المرغوب فيها بدلًا من امتصاصها، تُظهر المرايا الكيرالية أداءً جيدًا في نطاق ترددي واسع. [ 15 ]

كيمياء

( S )-ألانين (يسار) و( R )-ألانين (يمين) في شكل أيوني مزدوج عند درجة حموضة متعادلة

الجزيء الكيرالي هو نوع من الجزيئات التي لها صورة معكوسة غير قابلة للتطابق . والسمة التي غالباً ما تكون سبباً للكيرالية في الجزيئات هي وجود ذرة كربون غير متناظرة . [ 16 ] [ 17 ]

يُستخدم مصطلح "الكيرالي" بشكل عام لوصف الجسم الذي لا يمكن تطابقه مع صورته المرآوية. [ 18 ]

في الكيمياء، يُشير مصطلح الكيرالية عادةً إلى الجزيئات. يُطلق على صورتين متطابقتين لجزيء كيرالي اسم المتماثلات الضوئية أو المتصاوغات الضوئية . غالبًا ما تُصنف أزواج المتماثلات الضوئية إلى " يمينية " أو "يسارية"، أو "غير كيرالية" إذا لم يكن لها انحياز. عندما يمر الضوء المستقطب عبر جزيء كيرالي، فإن مستوى الاستقطاب، عند النظر إليه على طول المحور باتجاه المصدر، يدور في اتجاه عقارب الساعة (إلى اليمين) أو عكس اتجاه عقارب الساعة (إلى اليسار). الدوران اليميني يُسمى دورانًا يمينيًا (d)، بينما الدوران اليساري يُسمى دورانًا يساريًا (l). المتماثلان d وl هما نفس المركب ولكنهما يُطلق عليهما اسم المتماثلات الضوئية . الخليط متساوي المولات من المتماثلين الضوئيين، والذي يُسمى الخليط الراسيمي ، لا يُنتج أي دوران صافٍ للضوء المستقطب عند مروره. [ 19 ] تُسبق أسماء الجزيئات اليسارية بالحرف l، بينما تُسبق أسماء الجزيئات اليمينية بالحرف d. مع ذلك، فإنّ ترميز D و L لتمييز المتماكبات الضوئية لا يُشير إلى الترتيب الفراغي الفعلي للروابط/المستبدلات حول المركز الفراغي ، والذي يُعرَّف بالتكوين. يُستخدم نظام تسمية آخر لتحديد التكوين، وهو اصطلاح فيشر. [ 20 ] ويُشار إليه أيضًا بنظام D وL. في هذا النظام، يُحدَّد التكوين النسبي بالرجوع إلى D-(+)-جليسرالدهيد وL-(−)-جليسرالدهيد، باعتبارهما معيارًا. يُستخدم اصطلاح فيشر على نطاق واسع في كيمياء السكريات والأحماض الأمينية ألفا. ونظرًا لعيوب اصطلاح فيشر، فقد استُبدل تقريبًا باصطلاح كان-إنجولد-بريلوغ ، المعروف أيضًا بقاعدة التسلسل أو تسمية R وS. [ 21 ] [ 22 ] وقد وُسِّع هذا النظام لاحقًا ليشمل تحديد التكوين المطلق للمتماكبات cis-trans باستخدام ترميز EZ.

تعتبر الكيرالية الجزيئية ذات أهمية بسبب تطبيقها على الكيمياء الفراغية في الكيمياء غير العضوية ، والكيمياء العضوية ، والكيمياء الفيزيائية ، والكيمياء الحيوية ، والكيمياء فوق الجزيئية .

تشمل التطورات الحديثة في الكيمياء الكيرالية تطوير جسيمات نانوية غير عضوية كيرالية قد تمتلك هندسة رباعية الأوجه مشابهة للمراكز الكيرالية المرتبطة بذرات الكربون sp3 التي ترتبط تقليديًا بالمركبات الكيرالية، ولكن على نطاق أوسع. [ 23 ] [ 24 ] كما تم الحصول على تناظرات حلزونية وغيرها من التناظرات للمواد النانوية الكيرالية . [ 25 ]

علم الأحياء

يوجد مركب R -(+)-ليمونين في جميع ثمار الحمضيات
يوجد مركب S -(–)-ليمونين بكميات ضئيلة فقط في عشبة الليمون والسترونيلا
يوجد الكارفون ( R )-(−) في النعناع الأخضر، بينما يوجد الكارفون ( S )-(+) في زيت بذور الكراوية.
ديكستروبروبوكسيفين أو دارفون، مسكن للألم
ليفوبروبوكسيفين أو نوفراد، وهو عامل مضاد للسعال

تُظهر جميع أشكال الحياة المعروفة خصائص كيرالية محددة في بنيتها الكيميائية، وكذلك في تشريحها وتطورها وسلوكها على المستوى العياني. [ 26 ] في أي كائن حي محدد، أو مجموعة كائنات حية مرتبطة به تطوريًا، توجد المركبات أو الأعضاء أو السلوكيات الفردية في نفس الشكل المتماثل المرآوي. قد يُلاحظ انحراف (وجود الشكل المعاكس) في عدد قليل من المركبات الكيميائية، أو في عضو أو سلوك معين، لكن هذا الاختلاف يعتمد بشكل أساسي على التركيب الجيني للكائن الحي. على المستوى الكيميائي (المقياس الجزيئي)، تُظهر الأنظمة البيولوجية تخصصًا فراغيًا فائقًا في التخليق والامتصاص والاستشعار والمعالجة الأيضية. عادةً ما يتعامل النظام الحي مع متماثلين مرآويين لنفس المركب بطرق مختلفة جذريًا.

في علم الأحياء، يُعدّ التماثل الفراغي خاصية شائعة للأحماض الأمينية والكربوهيدرات . توجد الأحماض الأمينية الكيرالية المُكوِّنة للبروتينات ، والتي تُترجم عبر الريبوسوم من الشفرة الوراثية، في الشكل L. مع ذلك، توجد أيضًا أحماض أمينية من النوع D في الطبيعة. وتوجد السكريات الأحادية (وحدات الكربوهيدرات) عادةً في التكوين D. يُعدّ اللولب المزدوج للحمض النووي DNA كيراليًا (كما هو الحال مع أي نوع من أنواع اللوالب )، ويُظهر الشكل B من الحمض النووي DNA التفافًا يمينيًا.

أحيانًا، عندما يُعثر على متماثلين ضوئيين لمركب ما في الكائنات الحية، فإنهما يختلفان اختلافًا كبيرًا في الطعم والرائحة والوظائف البيولوجية الأخرى. على سبيل المثال، يُعدّ الكارفون (+) مسؤولًا عن رائحة زيت بذور الكراوية ، بينما يُعدّ الكارفون (–) مسؤولًا عن رائحة زيت النعناع . [ 27 ] ومع ذلك، يسود اعتقاد خاطئ بأن الليمونين (+) موجود في البرتقال (مما يُسبب رائحته)، والليمونين (–) موجود في الليمون (مما يُسبب رائحته). في عام 2021، وبعد تجارب دقيقة، تبيّن أن جميع الحمضيات تحتوي فقط على الليمونين (+)، وأن اختلاف الرائحة يعود إلى عوامل أخرى. [ 28 ]

كذلك، بالنسبة للمركبات الاصطناعية، بما في ذلك الأدوية، وفي حالة الأدوية الكيرالية ، يُظهر المتماثلان الضوئيان أحيانًا اختلافًا ملحوظًا في تأثيرهما البيولوجي. [ 29 ] يُعد ديكستروبروبوكسيفين ( دارفون ) مسكنًا للألم، بينما يُعد متماثله الضوئي، ليفوبروبوكسيفين (نوفراد)، مضادًا للسعال. في حالة البنسيلامين ، يُستخدم المتصاوغ ( S) في علاج التهاب المفاصل المزمن الأولي، بينما لا يُظهر المتصاوغ ( R ) أي تأثير علاجي، فضلاً عن كونه شديد السمية. [ 30 ] في بعض الحالات، قد يُسبب المتصاوغ الأقل فعالية علاجية آثارًا جانبية. على سبيل المثال، يُعدّ ( S) نابروكسين مسكنًا للألم، لكن المتصاوغ ( R) يُسبب مشاكل كلوية. [ 31 ] في مثل هذه الحالات، حيث يكون أحد المتصاوغين في دواء راسيمي فعالًا، بينما يُسبب الآخر آثارًا غير مرغوب فيها أو سامة، يُمكن التحويل من الراسيمات إلى دواء أحادي المتصاوغ للحصول على قيمة علاجية أفضل. [ 32 ] يُطلق على هذا التحويل من دواء راسيمي إلى دواء نقي ضوئيًا اسم التحويل الكيرالي .

يُعدّ الشكل النباتي الطبيعي لفيتامين هـ (ألفا توكوفيرول ) هو RRR-ألفا توكوفيرول، بينما يتكون الشكل الاصطناعي (فيتامين هـ المتماثل كليًا، أو dl-توكوفيرول) من أجزاء متساوية من المتصاوغات الفراغية RRR، وRRS، وRSS، وSSS، وRSR، وSRS، وSRR، وSSR، مع تناقص تدريجي في التكافؤ البيولوجي، بحيث  يُعتبر 1.36 ملغ من dl-توكوفيرول مكافئًا لـ 1.0  ملغ من d-توكوفيرول. [ 33 ]

حلزون طبيعي يساري، مصنوع بواسطة محلاق نبات متسلق معين
أصداف نوعين مختلفين من حلزون البحر: على اليسار صدفة Neptunea angulata ذات الاتجاه اليساري (المعكوس عادةً) ، وعلى اليمين صدفة Neptunea despecta ذات الاتجاه اليميني (المعكوس عادةً).
زهرة واشندورفيا بانيكولاتا مع امتدادها إلى اليسار

توجد أمثلة مجهرية للكيرالية في المملكة النباتية، والمملكة الحيوانية، وجميع مجموعات الكائنات الحية الأخرى. ومن الأمثلة البسيطة على ذلك اتجاه التفاف أي نبات متسلق، والذي يمكن أن ينمو ليشكل حلزونًا يساريًا أو يمينيًا.

في علم التشريح، تُلاحظ خاصية الكيرالية في التناظر المرآوي غير الكامل للعديد من أنواع أجسام الحيوانات. تُظهر كائنات مثل بطنيات الأقدام كيرالية في أصدافها الحلزونية، مما ينتج عنه مظهر غير متناظر. أكثر من 90% من أنواع بطنيات الأقدام [ 34 ] لها أصداف يمنى (ملتفة لليمين)، لكن نسبة ضئيلة من الأنواع والأجناس تكون ملتفة لليسار (ملتفة لليسار) بشكل شبه دائم. تُظهر أنواع قليلة جدًا (على سبيل المثال ، Amphidromus perversus [ 35 ] ) مزيجًا متساويًا من الأفراد ذوي الأصداف اليمنى واليسرى.

في البشر، تُعرف الكيرالية (أو ما يُسمى أيضًا باليدوية أو الجانبية ) بأنها سمة تُحدد بتوزيع غير متساوٍ للمهارات الحركية الدقيقة بين اليدين . يُطلق على الشخص الأكثر براعة في استخدام يده اليمنى اسم "أيمن اليد" ، بينما يُطلق على الشخص الأكثر براعة في استخدام يده اليسرى اسم " أعسر اليد" . كما تُلاحظ الكيرالية في دراسة عدم تناظر الوجه، وتُعرف باسم عدم تناظر الوجه والرأس. [ 36 ]

مخطط تطور الالتواء المحوري في الفقاريات.

وفقًا لنظرية الالتواء المحوري ، تتطور الحيوانات الفقارية إلى كيرالية يسارية. ونتيجة لذلك، ينقلب الدماغ ، وينقلب القلب والأمعاء بزاوية 90 درجة. [ 37 ]

في حالة الحالة الصحية المتمثلة في انعكاس وضع الأعضاء الداخلية بالكامل ، حيث يتم قلب جميع الأعضاء الداخلية أفقيًا (أي وضع القلب قليلاً إلى اليمين بدلاً من اليسار)، فإن الكيرالية تشكل بعض المشاكل إذا احتاج المريض إلى زراعة كبد أو قلب، لأن هذه الأعضاء كيرالية، مما يعني أن الأوعية الدموية التي تغذي هذه الأعضاء ستحتاج إلى إعادة ترتيب إذا لزم الأمر عضو طبيعي غير معكوس ( وضع طبيعي ).

في فصيلة الدم أحادية الفلقة ، لا يوجد في أنواع جنسي Wachendorfia و Barberetta سوى أفرادٍ تتجه فيها رؤوس الأقلام إما إلى اليمين أو إلى اليسار، حيث يظهر كلا الشكلين في نفس المجموعات. يُعتقد أن هذا يزيد من التزاوج الخارجي ، وبالتالي يعزز التنوع الجيني، مما قد يساعد بدوره على البقاء في بيئة متغيرة. ومن اللافت للنظر أن جنس Dilatris ذي الصلة يتميز أيضًا بأزهار ثنائية الشكل الضوئي، ولكن هنا يظهر كلا الشكلين على نفس النبات. [ 38 ] أما في الأسماك المفلطحة ، فإن سمك الفلاوندر الصيفي أو الفلوكة يكون ذا عين يسرى، بينما يكون سمك الهلبوت ذا عين يمنى.

يُقال إن الأجسام التي تتكون من دوائر ناعمة ملتوية مقطوعة من شمعة عمودية إلى ثمانية أرقام هي أجسام غير متناظرة لأنها يمكن تشويهها باستمرار إلى صورتها المرآوية

الموارد والبحوث

مجلة

  • الكيرالية - مجلة علمية تركز على الكيرالية في الكيمياء والكيمياء الحيوية فيما يتعلق بالخصائص البيولوجية والكيميائية والمواد والدوائية والطيفية والفيزيائية.

كتب مختارة

  • كروتز، مايكل (2018). من الكواركات إلى البيونات: التناظر الكيرالي والحصر . نيوجيرسي، لندن، سنغافورة، بكين، شنغهاي، هونغ كونغ، تايبيه، تشيناي، طوكيو: وورلد ساينتيفيك. ISBN 978-981-322-923-5
  • وولف، كريستيان (2008). الكيمياء الفراغية الديناميكية للمركبات الكيرالية: المبادئ والتطبيقات . كامبريدج: منشورات الجمعية الملكية للكيمياء. ISBN 978-0-85404-246-3
  • بيسلي، توماس إي؛ سكوت، ريموند بي دبليو (1998). الكروماتوغرافيا الكيرالية . سلسلة علوم الفصل. تشيتشستر فاينهايم: وايلي. ISBN 978-0-471-97427-7

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فاغنير، جورج هنري (2007). حول الكيرالية وعدم التناظر الكوني: تأملات حول الصورة وصورة المرآة .
  2. ↑ كيلفن، ويليام طومسون لورد (1894). التكتيكات الجزيئية للبلورة . مطبعة كلارندون . ص 27. 
  3. ↑ بيتيجان، م. (2020). "الكيرالية في الفضاءات المترية. في ذكرى ميشيل ديزا" . رسائل التحسين . 14 (2): 329-338 . doi : 10.1007/s11590-017-1189-7 .
  4. ↑ "البحث عن اليد اليمنى" . مجلة ديسكفر . نوفمبر 1995. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 مارس 2018 .
  5. 1 2 "الحلزونية، والكيرالية، والكتلة، وهيغز" . يوميات الكم . 19 يونيو 2016. تم الاطلاع عليه في 23 مارس 2018 .
  6. ↑ بلوم، إي.؛ تشو، ج.؛ دونغ، ج.؛ فيدوتوف، ف.أ.؛ كوشني، ت.؛ سوكوليس، س.م.؛ زيلوديف، ن.إ. (2009). "مادة فائقة ذات معامل انكسار سالب بسبب الكيرالية" (ملف PDF) . مجلة Physical Review B. 79 ( 3) 035407. arXiv : 0806.0823 . Bibcode : 2009PhRvB..79c5407P . doi : 10.1103/PhysRevB.79.035407 . S2CID 119259753 . 
  7. ↑ تشانغ، س.؛ بارك، ي.-س.؛ لي، ج.؛ لو، ش.؛ تشانغ، و.؛ تشانغ، ش. (2009). "معامل انكسار سالب في المواد الفوقية الكيرالية". رسائل المراجعة الفيزيائية . 102 (2) 023901. رمز Bibcode : 2009PhRvL.102b3901Z . doi : 10.1103/PhysRevLett.102.023901 . PMID 19257274 . 
  8. ↑ فيدوتوف، ف.أ.؛ ملاديونوف، ب.ل.؛ بروسفيرنين، س.ل.؛ روغاتشيفا، أ.ف.؛ تشين، ي.؛ زيلوديف، ن.إ. (2006). "الانتشار غير المتماثل للموجات الكهرومغناطيسية عبر بنية كيرالية مستوية". رسائل المراجعة الفيزيائية . 97 (16) 167401. arXiv : physics/0604234 . Bibcode : 2006PhRvL..97p7401F . doi : 10.1103/PhysRevLett.97.167401 . PMID 17155432. S2CID 119436346 .  
  9. ↑ بلوم، إي.؛ فيدوتوف، ف.أ.؛ زيلوديف، ن.إ. (2009). "مادة فائقة مستوية ذات نفاذية وانعكاس يعتمدان على اتجاه السقوط". رسائل الفيزياء التطبيقية . 94 (13): 131901. arXiv : 0812.0696 . Bibcode : 2009ApPhL..94m1901P . doi : 10.1063/1.3109780 . S2CID 118558819 . 
  10. ↑ بون، سي دبليو (1945). علم البلورات الكيميائية . نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد. ص 88. 
  11. ↑ ويليامز، ر. (1969). "القدرة الدورانية الضوئية والتأثير الكهروضوئي الخطي في البلورات السائلة النيماتية لـ p-أزوكسي أنيسول". مجلة الفيزياء الكيميائية . 50 (3): 1324. Bibcode : 1969JChPh..50.1324W . doi : 10.1063/1.1671194 .
  12. ↑ بلوم، إي.؛ فيدوتوف، ف.أ.؛ زيلوديف، ن.إ. (2008). "النشاط البصري في المواد الفوقية ذات الكيرالية الخارجية" (ملف PDF) . رسائل الفيزياء التطبيقية . 93 (19): 191911. arXiv : 0807.0523 . Bibcode : 2008ApPhL..93s1911P . doi : 10.1063/1.3021082 . S2CID 117891131 . 
  13. ↑ بلوم، إي.؛ فيدوتوف، ف.أ.؛ زيلوديف، ن.إ. (2009). "الكيرالية الكهرومغناطيسية الخارجية في المواد الفائقة". مجلة البصريات أ: البصريات البحتة والتطبيقية . 11 (7) 074009. رمز Bibcode : 2009JOptA..11g4009P . doi : 10.1088/1464-4258/11/7/074009 .
  14. ↑ بلوم، إريك؛ زيلوديف، نيكولاي آي. (1 يونيو 2015). "المرايا الكيرالية" (ملف PDF) . رسائل الفيزياء التطبيقية . 106 (22): 221901. Bibcode : 2015ApPhL.106v1901P . doi : 10.1063/1.4921969 . hdl : 10220/26109 . ISSN 0003-6951 . S2CID 19932572 .  
  15. ↑ ماي، ويندينغ؛ تشو، داني؛ غونغ، تشنغ؛ لين، شياويو؛ تشن، ييفان؛ هو، جون؛ فيرنر، دوغلاس هـ. (1 أبريل 2019). "مرايا كيرالية شفافة واسعة النطاق: منهجية التصميم وتحليل عرض النطاق الترددي" . AIP Advances . 9 (4): 045305. Bibcode : 2019AIPA....9d5305M . doi : 10.1063/1.5025560 .
  16. ↑ الكيمياء العضوية (الطبعة الرابعة) باولا واي. برويس.
  17. ↑ الكيمياء العضوية (الطبعة الثالثة) ماري آن فوكس، جيمس ك. وايتسيل.
  18. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الكيرالية ". doi : 10.1351/goldbook.C01058
  19. ↑ تشانغ، ريموند (1984). الكيمياء ( الطبعة الثانية). دار راندوم هاوس . ص 660. ISBN   978-0-394-32983-3.
  20. ^ فيشر، إميل (1891). "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und Seiner Isomeren". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 24 (1): 1836–1845 . دوى : 10.1002/cber.189102401311 . ISSN 0365-9496 . 
  21. ↑ كان، آر إس؛ إنجولد، كريستوفر؛ بريلوغ، في. (1966). "تحديد الكيرالية الجزيئية". Angewandte Chemie International Edition in English . 5 (4): 385– 415. doi : 10.1002/anie.196603851 . ISSN 0570-0833 . 
  22. ↑ كان، آر إس؛ إنجولد، سي كيه؛ بريلوغ، في. (1956). "تحديد التكوين غير المتماثل في الكيمياء العضوية". إكسبيرينتيا . 12 (3): 81-94 . doi : 10.1007/bf02157171 . ISSN 0014-4754 . S2CID 43026989 .  
  23. ↑ مولوني، ميشيل ب.؛ غونكو، يوري ك.؛ كيلي، جون م. (26-09-2007). "نقاط كمومية من كبريتيد الكادميوم ذات إضاءة عالية وتماثل ضوئي". مجلة الاتصالات الكيميائية (38): 3900-3902 . doi : 10.1039/b704636g . ISSN 1364-548X . PMID 17896026 .  
  24. ↑ شاف، تي. غريغوري؛ نايت، غرادي؛ شافيغولين، مارا ن.؛ بوركمان، ريموند ف.؛ ويتن، روبرت ل. (1998-12-01). "عزل وخصائص مختارة لمركب عنقود الذهب:الغلوتاثيون بوزن جزيئي 10.4 كيلو دالتون". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 102 (52): 10643-10646 . doi : 10.1021/jp9830528 . ISSN 1520-6106 . 
  25. ^ ما وي. شو، ليغوانغ؛ دي مورا، أندريه F.؛ وو، شياو لينغ؛ كوانغ، هوا؛ شو، تشوانلاي؛ كوتوف ، نيكولاس أ. (28/06/2017). “الهياكل النانوية غير العضوية اللولبية”. المراجعات الكيميائية . 117 (12): 8041–8093 . دوى : 10.1021/acs.chemrev.6b00755 . ISSN 0009-2665 . بميد 28426196 .  
  26. ↑ شياو، ويندي؛ إرنست، كارل-هاينز؛ بالوتاس، كريستيان؛ تشانغ، يويانغ؛ بروير، إميلي؛ بينغ، لينغتشينغ؛ غريبر، توماس؛ هوفر، فيرنر أ.؛ سكوت، لورانس ت. (2016-02-08). "الأصل المجهري لحث الشكل الكيرالي في البلورات غير الكيرالية" . مجلة نيتشر كيمستري . 8 (4): 326-330 . Bibcode : 2016NatCh...8..326X . doi : 10.1038/nchem.2449 . ISSN 1755-4330 . PMID 27001727. S2CID 1868279 .   
  27. ↑ سولومون وفرايلز، الكيمياء العضوية، الطبعة العاشرة، وايلي (طبعة الطلاب)، الفصل 5 (الكيمياء الفراغية)، مسألة المراجعة 5.14
  28. ↑ كفيتينجن، ليز، بيرت جوهان سيورسنيس، ورودولف شميد. "الليمونين في الحمضيات: سلسلة من الاستشهادات الأدبية غير الموثقة؟". مجلة التعليم الكيميائي 98.11 (2021): 3600-3607.
  29. ↑ سانغانيادو، إدموند؛ لو، تشيجيانغ؛ فو، تشيوغو؛ شلينك، دانيال؛ غان، جاي (2017). "المستحضرات الصيدلانية الكيرالية: مراجعة حول وجودها البيئي وعمليات مصيرها" . أبحاث المياه . 124 : 527-542 . Bibcode : 2017WatRe.124..527S . doi : 10.1016/j.watres.2017.08.003 . ISSN 0043-1354 . PMID 28806704 .  
  30. ↑ سولومون وفرايلز الكيمياء العضوية، الطبعة العاشرة، وايلي (طبعة الطلاب)، الفصل 5 (الكيمياء الفراغية)، القسم 5.11 (الأدوية الكيرالية)
  31. ↑ سوزوكي، توشيناري؛ كوسوجي، يوكي؛ هوساكا، ميتسوجو؛ نيشيمورا، تيتسوجي؛ ناكاي، داي (2014-10-08). "وجود وسلوك دواء نابروكسين المضاد للالتهابات الكيرالي في بيئة مائية". علم السموم البيئية والكيمياء . 33 (12): 2671-2678 . Bibcode : 2014EnvTC..33.2671S . doi : 10.1002/etc.2741 . ISSN 0730-7268 . PMID 25234664. S2CID 45537639 .   
  32. ↑
  33. ↑ مانوليسكو ب، أتاناسيو ف، سيركاسوف س، ستويان إ، أوبرا إ، بوسو س (2008). " خيارات كثيرة ولكن خيار واحد: يفضل جسم الإنسان ألفا توكوفيرول. مسألة كيمياء فراغية" . مجلة الطب والحياة . 1 (4): 376-382 . PMC 5654212. PMID 20108516 .  
  34. ^ شيلثويزن، م. دافيسون، أ. (2005). “التطور الملتوي للحلزون الحلزوني”. ناتورويسنشافتن . 92 (11): 504-515 . بيب كود : 2005NW .....92..504S . دوى : 10.1007/s00114-05-0045-2 . بميد 16217668 . S2CID 18464322 .  
  35. ^ "أمفيدروموس المنحرف (لينيوس ، 1758)" . www.jaxshells.org . تم الاسترجاع في 23 مارس 2018 .
  36. ↑ دي لوسانيت، م.هـ.إ. (2019). " عدم التناظر المتقابل للوجه والجذع، وللتقبيل والعناق، كما تنبأت به فرضية الالتواء المحوري" . PeerJ . 7 e7096. doi : 10.7717/peerj.7096 . PMC 6557252. PMID 31211022 .  
  37. ↑ دي لوسانيت، إم إتش إي؛ أوس، جيه دبليو إم (2012). "يفسر التواء محوري سلفي وجود الفص الأمامي المقابل والتصالب البصري في الفقاريات". علم الأحياء الحيواني . 62 (2): 193-216 . arXiv : 1003.1872 . doi : 10.1163/157075611X617102 . S2CID 7399128 . 
  38. ↑ هيلم، ن. أ.؛ ليندر، هـ. ب. (1992). "مورفولوجيا وتطور وتصنيف جنس واشندورفيا (فصيلة هيمودوراسيا)" (ملف PDF) . بوثاليا . 22 (1): 59-75 . Bibcode : 1992Botha..22...59H . doi : 10.4102/abc.v22i1.826 . hdl : 11427/34374 .