فيلاندرين

الفيلاندرينات مركبات عضوية صيغتها _{الكيميائية C10H16} . تتشابه في بنيتها الجزيئية وخواصها الكيميائية. يُعد كل من ألفا-فيلاندرين وبيتا-فيلاندرين من أحاديات التربين الحلقية ، وهما _{متصاوغان} للرابطة المزدوجة . في ألفا-فيلاندرين، تكون كلتا الرابطتين المزدوجتين داخليتين، بينما في بيتا-فيلاندرين، تكون إحداهما خارجية. كلا المركبين غير قابل للذوبان في الماء، ولكنهما يمتزجان مع المذيبات العضوية .

سُمّي ألفا-فيلاندرين نسبةً إلى شجرة الأوكالبتوس فيلاندرا ، التي تُعرف الآن باسم الأوكالبتوس رادياتا ، والتي يُمكن استخلاصه منها. ^{[ 2 ]} وهو أيضًا أحد مكونات الزيت العطري لشجرة الأوكالبتوس ديفيس . ^{[ 3 ]} وقد تم استخلاص بيتا-فيلاندرين من زيت الشمر المائي وزيت بلسم كندا . المصدر الرئيسي لبيتا-فيلاندرين هو التربنتين . ^{[ 4 ]}

β- بينين هو مصدر بيتا-فيلاندرين. ^{[ 4 ]}

يخضع ألفا-فيلاندرين لعملية الهيدروكلورة لإنتاج هيدروكلوريد الفيلاندرين (كلوريد سيكلوهكسينيل). ويؤدي التحلل المائي القاعدي لهذا الهيدروكلوريد إلى إنتاج البيبريتول . ^{[ 4 ]}

تُستخدم مركبات الفيلاندرين في صناعة العطور لما تتميز به من روائح زكية. وقد وُصفت رائحة بيتا-فيلاندرين بأنها مزيج من الفلفل والنعناع مع لمسة حمضية خفيفة.

مثل مركبات السيكلوهكسادين الأخرى، يتفاعل ألفا-فيلاندرين مع ثلاثي كلوريد الروثينيوم ليعطي ثنائي كلوريد (سيمين) الروثينيوم .

تبدأ عملية التخليق الحيوي للفيلاندرين بتكثيف ثنائي ميثيل أليل بيروفوسفات وأيزوبنتينيل بيروفوسفات في تفاعل استبدال نوكليوفيلي أحادي الجزيء ₍ SN1 ) لتكوين جيرانيل بيروفوسفات . يخضع أحادي التربين الناتج لعملية تحلق لتكوين نوع كاتيون منثيلي. ثم يحدث تحول هيدريد لتكوين كاربوكاتيون أليلي . وأخيرًا، يحدث تفاعل حذف في أحد موقعين، مما ينتج إما ألفا-فيلاندرين أو بيتا-فيلاندرين. ^{[ 5 ]}

يمكن أن يشكل متصاوغ ألفا-فيلاندرين بيروكسيدات خطرة ومتفجرة عند ملامسته للهواء في درجات حرارة مرتفعة. ^{[ 6 ]}