موقع

في مصطلحات الكيمياء العضوية ، يشير مصطلح "الموضع" إلى موقع مجموعة وظيفية أو بديل داخل الجزيء . ^{[ 1 ]}

بنتان-2-ون أو 2-بنتانون

بنتان-3-ون أو 3-بنتانون

يوصي الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) باستخدام البادئات الرقمية للإشارة إلى مواقع المستبدلات، وذلك عادةً بتحديد سلسلة الهيدروكربون الأساسية وتعيين ذرات الكربون بناءً على مستبدلاتها وفقًا لترتيب الأسبقية . على سبيل المثال، يوجد على الأقل متصاوغان للشكل الخطي للبنتانون ، وهو كيتون يحتوي على سلسلة من خمس ذرات كربون بالضبط . توجد ذرة أكسجين مرتبطة بإحدى ذرات الكربون الثلاث الوسطى (لو كانت مرتبطة بذرة كربون طرفية، لكان الجزيء ألدهيدًا وليس كيتونًا)، ولكن موقعها غير واضح.

في هذا المثال، تُرقّم ذرات الكربون من واحد إلى خمسة، بدءًا من أحد طرفي السلسلة. يمكن تحديد موقع ذرة الأكسجين على ذرة الكربون رقم اثنين أو ثلاثة أو أربعة. مع ذلك، فإن الذرتين الثانية والرابعة متكافئتان تمامًا، ويمكن إثبات ذلك بتدوير الجزيء 180 درجة.

الموضع هو رقم ذرة الكربون التي ترتبط بها ذرة الأكسجين. إذا ارتبط الأكسجين بذرة الكربون الوسطى، يكون الموضع 3. أما إذا ارتبط الأكسجين بذرة على أي من الجانبين (مجاورة لذرة كربون طرفية)، فيكون الموضع 2 أو 4؛ وفي هذه الحالة، عندما تكون ذرات الكربون متكافئة تمامًا، يُختار الرقم الأصغر دائمًا. لذا، يكون الموضع إما 2 أو 3 في هذا الجزيء.

يُدمج اسم الجزيء في اسمه لتجنب أي لبس. ولذلك يُسمى الجزيء إما بنتان-2-ون أو بنتان-3-ون ، وذلك تبعاً لموقع ذرة الأكسجين.

يمكن أن توجد أي سلاسل جانبية مكان الأكسجين ويمكن تعريفها ببساطة على أنها الرقم الموجود على ذرة الكربون التي يرتبط بها أي شيء آخر غير الهيدروجين.

يستخدم نظام شائع آخر بادئات الحروف اليونانية كمحددات للمواقع، وهو أمر مفيد في تحديد الموقع النسبي لذرات الكربون وكذلك ذرات الهيدروجين بالنسبة للمجموعات الوظيفية الأخرى.

يشير مصطلح ذرة الكربون ألفا (α- carbon ) إلى أول ذرة كربون ترتبط بمجموعة وظيفية ، مثل مجموعة الكربونيل . وتُسمى ذرة الكربون الثانية ذرة الكربون بيتا ( β - carbon)، والثالثة ذرة الكربون غاما ( γ- carbon)، ويستمر نظام التسمية بالترتيب الأبجدي. ^{[ 2 ]}

يمكن تطبيق هذه التسمية أيضاً على ذرات الهيدروجين المرتبطة بذرات الكربون. تُسمى ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة كربون ألفا هيدروجين ألفا ، وذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة كربون بيتا هيدروجين بيتا ، وهكذا.

قد تُسبب الجزيئات العضوية التي تحتوي على أكثر من مجموعة وظيفية واحدة بعض الالتباس. عمومًا، تُعتبر المجموعة الوظيفية المسؤولة عن اسم الجزيء أو نوعه هي المجموعة المرجعية لأغراض تسمية ذرات الكربون. على سبيل المثال، يتشابه جزيئا النيتروستيرين والفينيثيلامين إلى حد كبير؛ بل يمكن اختزال الأول إلى الثاني . مع ذلك، تقع ذرة الكربون ألفا في النيتروستيرين بجوار مجموعة الفينيل ؛ بينما في الفينيثيلامين، تُعتبر ذرة الكربون نفسها ذرة الكربون بيتا، لأن الفينيثيلامين (كونه أمينًا وليس ستيرينًا) يُحسب ترقيم ذراته من الطرف المقابل للجزيء. ^{[ 3 ]}

• 
  نيتروستيرين
• 
  فينيل إيثيل أمين

• تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
• المتماثل الموضعي (المعروف أيضًا باسم المتماثل الموضعي)
• وصف (الكيمياء)

• تعريف كلمة "locant" في قاموس ويكشنري