أنهيدريد الفثاليك

يُستخدم أنهيدريد الفثاليك بشكل أساسي كمادة أولية لإسترات الفثالات ، التي تُستخدم بدورها كملدنات في كلوريد الفينيل. تُشتق إسترات الفثالات من أنهيدريد الفثاليك عن طريق تفاعل التحلل الكحولي . ^{[ 4 ]} في ثمانينيات القرن الماضي،  بلغ الإنتاج السنوي من هذه الإسترات حوالي 6.5 مليون طن، وكان حجم الإنتاج يتزايد سنويًا، وكل ذلك من أنهيدريد الفثاليك. تبدأ العملية بتفاعل أنهيدريد الفثاليك مع الكحولات، مما ينتج عنه الإسترات الأحادية.

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + ROH → C ₆ H ₄ (CO ₂ H) CO ₂ R

عملية الأسترة الثانية أكثر صعوبة وتتطلب إزالة الماء:

C ₆ H ₄ (CO ₂ H) CO ₂ R + ROH ⇌ C ₆ H ₄ (CO ₂ R) ₂ + H ₂ O

أهم ثنائي إستر هو ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات ("DEHP")، المستخدم في تصنيع مركبات كلوريد البولي فينيل .

يُستخدم أنهيدريد الفثاليك على نطاق واسع في الصناعة لإنتاج بعض الأصباغ . ومن التطبيقات المعروفة لهذا التفاعل تحضير صبغة الأنثراكينون كينيزارين عن طريق تفاعله مع بارا -كلوروفينول متبوعًا بتحلل الكلوريد. ^{[ 8 ]} ويمكن تصنيع فينول فثالين بتكثيف أنهيدريد الفثاليك مع مكافئين من الفينول في ظروف حمضية (ومن هنا جاء الاسم). وقد اكتشفه أدولف فون باير عام 1871. ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

ينتج عن معالجة أنهيدريد الفثاليك بأسيتات السليلوز فثالات أسيتات السليلوز (CAP)، وهو مادة مساعدة شائعة الاستخدام في تغليف الأدوية المعوية ، وقد ثبت أيضًا أن له نشاطًا مضادًا للفيروسات. ^{[ 13 ]} يُعد أنهيدريد الفثاليك ناتجًا ثانويًا لتحلل فثالات أسيتات السليلوز. ^{[ 14 ]}

يؤدي التحلل المائي بالماء الساخن إلى تكوين حمض الأورثو -فثاليك : ^{[ 15 ]}

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + H ₂ O → C ₆ H ₄ (CO ₂ H) ₂

لا يُعدّ تحلل الأنهيدريدات عمليةً قابلةً للانعكاس عادةً. مع ذلك، يُمكن نزع الماء من حمض الفثاليك بسهولة لتكوين أنهيدريد الفثاليك. وعند درجة حرارة أعلى من 180  درجة مئوية، يتكوّن أنهيدريد الفثاليك مجدداً. ويُستخدم أنهيدريد الفثاليك كعاملٍ لنزع الماء. ^{[ 16 ]}

تُشكّل الكحولات الكيرالية أنصاف إسترات (انظر أعلاه)، وغالبًا ما تكون هذه المشتقات قابلة للفصل لأنها تُشكّل أملاحًا متماثلة فراغيًا مع الأمينات الكيرالية مثل البروسين . ^{[ 17 ]} يتضمن تفاعل فتح الحلقة ذو الصلة البيروكسيدات لإنتاج حمض البيروكسي المفيد : ^{[ 18 ]}

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + H ₂ O ₂ → C ₆ H ₄ (CO ₃ H) CO ₂ H

يمكن تحضير الفثاليميد بتسخين أنهيدريد الفثاليك مع الأمونيا المائية ، مما يُعطي مردودًا بنسبة 95-97%. كما يمكن تحضيره بمعالجة الأنهيدريد بكربونات الأمونيوم أو اليوريا . ويمكن أيضًا إنتاجه عن طريق أكسدة الأو - زيلين بالأمونيا . ^{[ 4 ]} يتوفر فثاليميد البوتاسيوم تجاريًا، وهو ملح البوتاسيوم للفثاليميد. ويمكن تحضيره بإضافة محلول ساخن من الفثاليميد إلى محلول هيدروكسيد البوتاسيوم ؛ حيث يترسب الناتج المطلوب. ^{[ 19 ]}

يتفاعل أنهيدريد الفثاليك وخماسي كلوريد الفوسفور لإنتاج كلوريد الفثالويل :

C₆H₄C₂O₃ + _{PCl₅ →} C₆H₄ ( _COCl ) _₂ + _POCl₃​​_​​_​ ​_​