الأنثراسين

الأنثراسين هيدروكربون عطري متعدد الحلقات صلب ، صيغته الكيميائية _{C14H10 ،} ويتكون من ثلاث حلقات بنزين متصلة . وهو أحد مكونات قطران الفحم . يُستخدم الأنثراسين كمادة أولية في إنتاج الأنثراكينون ومشتقاته، مثل صبغة الأليزارين الحمراء ، وكعامل وميضي للكشف عن الجسيمات عالية الطاقة. الأنثراسين عديم اللون، ولكنه يُظهر تألقًا أزرق (ذروة عند 400-500 نانومتر )  تحت الأشعة فوق البنفسجية . ^{[ 7 ]}

اكتُشف الأنثراسين الخام (الذي تبلغ درجة انصهاره 180 درجة مئوية فقط) عام 1832 على يد جان بابتيست دوماس وأوغست لوران ^{[ 8 ]} ، حيث قاما بتبلوره من جزء من قطران الفحم الذي عُرف لاحقًا باسم "زيت الأنثراسين". ولأن قياساتهما (غير الدقيقة) أظهرت أن نسب الكربون والهيدروجين فيه مماثلة لتلك الموجودة في النفثالين ، أطلق عليه لوران اسم بارانفثالين في منشوره عام 1835 الذي أعلن فيه عن اكتشافه ^{[ 9 ]} ، والذي يُترجم إلى الإنجليزية باسم بارانفثالين ^{[ 8 ]} . بعد ذلك بعامين، قرر لوران إعادة تسمية المركب إلى اسمه الحديث المشتق من اليونانية القديمة : ἄνθραξ ، والمُعرَّبة بالحروف اللاتينية :  anthrax ، والتي تعني حرفيًا " فحم "، وذلك لأنه بعد اكتشافه لهيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات أخرى، قرر أنه ليس سوى أحد متصاوغات النفثالين. ^{[ 10 ]} تم دحض هذه الفكرة في خمسينيات وستينيات القرن التاسع عشر. ^{[ 11 ] [ 12 ]}

يُنتج الأنثراسين، كغيره من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، أثناء عمليات الاحتراق. ويتعرض الإنسان له في الغالب عن طريق دخان التبغ أو تناول الطعام المتفحم .

يُطلق على الشكل المعدني للأنثراسين اسم الفريتاليت ، وهو مرتبط برواسب الفحم. ^{[ 13 ]} ولا يزال قطران الفحم، الذي يحتوي على حوالي 1.5% من الأنثراسين، مصدرًا صناعيًا رئيسيًا لهذه المادة. ومن الشوائب الشائعة الفينانثرين والكربازول .

تتمثل إحدى الطرق المختبرية الكلاسيكية لتحضير الأنثراسين في عملية نزع الماء الحلقي لمركبات ثنائي أريل كيتون المستبدلة بمجموعة ميثيل أو ميثيلين في ما يسمى بتفاعل إلبس ، على سبيل المثال من كيتون فينيل أورثو-توليل . ^{[ 14 ]}

يُستخدم الأنثراسين بشكل أساسي كمادة شبه موصلة عضوية ومادة خام كيميائية لمختلف المواد الحافظة والأصباغ.

الإلكترونيات

الأنثراسين هو شبه موصل عضوي ذو فجوة نطاق واسعة ، ويبلغ طيف انبعاثه ذروته في اللون البنفسجي الداكن ((400 و440  نانومتر ). وقد صُنعت ترانزستورات التأثير الحقلي العضوية منه. في فيزياء الجسيمات ، يُستخدم كمادة وميضية للكشف عن الفوتونات عالية الطاقة ، أو الإلكترونات ، أو جسيمات ألفا . ^{[ 22 ]} يمكن تطعيم البلاستيك، مثل بولي فينيل تولوين ، بالأنثراسين لإنتاج مادة وميضية مكافئة للماء تقريبًا في قياس جرعات العلاج الإشعاعي .

يُستخدم الأنثراسين عادةً كمتتبع للأشعة فوق البنفسجية في الطلاءات الواقية المطبقة على لوحات الدوائر المطبوعة. يسمح متتبع الأنثراسين بفحص الطلاء الواقي تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية. ^{[ 23 ]}

المشتقات

تُستخدم مشتقات الأنثراسين المتنوعة في تطبيقات متخصصة. صناعيًا، يُحوّل الأنثراسين بشكل رئيسي إلى أنثراكينون ، وهو مادة أولية للأصباغ. ^{[ 24 ]} من بين المشتقات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل، نجد 1-هيدروكسي أنثراسين و2-هيدروكسي أنثراسين، وهما متماثلان مع الفينول والنفثولات ، بالإضافة إلى هيدروكسي أنثراسين (المعروف أيضًا باسم أنثرول وأنثراسينول) ^{[ 25 ] [ 26 ]} ، وهي مواد فعالة دوائيًا .

قد يوجد الأنثراسين أيضًا مع مجموعات هيدروكسيل متعددة، كما هو الحال في 9،10-ثنائي هيدروكسي أنثراسين .

تُستخدم بعض مشتقات الأنثراسين كمستحضرات صيدلانية، بما في ذلك عامل العلاج الكيميائي بيسانترين ، وبنزوكتامين .

تشير العديد من الدراسات إلى أن الأنثراسين غير مسرطن: "نتائج سلبية باستمرار في العديد من اختبارات السمية الجينية المخبرية والحيوية". وقد أشارت تجارب مبكرة إلى خلاف ذلك بسبب تلوث العينات الخام بهيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات أخرى. ^{[ 24 ]} ومع ذلك، تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) الأنثراسين ضمن المجموعة 2B ، أي أنه قد يكون مسرطناً للإنسان. ^{[ 27 ]}

يتحلل الأنثراسين بيولوجيًا بسهولة في التربة. وهو عرضة للتحلل بشكل خاص في وجود الضوء. ^{[ 24 ]}

• 9،10-ديثيوأنثراسين ، مشتق مع إضافة مجموعتي ثيول إلى الحلقة المركزية
• الفينانثرين
• الأكريدين
• فينازين
• التتراسين

• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0825
• الوكالة الدولية لأبحاث السرطان – دراسة رقم 32
• قائمة الملوثات الوطنية - صحيفة حقائق الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات
• الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA)
• "الأنثراسين"  . الموسوعة البريطانية ( الطبعة الحادية عشرة). 1911.