أزيريدين

الموسوعة الحرة

الأزيريدين مركب عضوي يتكون من حلقة غير متجانسة ثلاثية الذرات C₂H₅N . [ 5 ] [ 6 ] وهو سائل عديم اللون، سام، ومتطاير، وله أهمية عملية كبيرة. [ 7 ] اكتشف الكيميائي سيغموند غابرييل الأزيريدين عام 1888. [ 8 ] وتُعد مشتقاته، التي تُعرف أيضًا باسم الأزيريدينات ، ذات أهمية واسعة في الكيمياء الطبية.

بناء

تبلغ زوايا الروابط في الأزيريدين حوالي 60 درجة، وهي أقل بكثير من زاوية رابطة الهيدروكربون الطبيعية البالغة 109.5 درجة، مما ينتج عنه إجهاد زاوي كما هو الحال في جزيئات السيكلوبروبان وأكسيد الإيثيلين المماثلة . يفسر نموذج رابطة الموز الترابط في هذه المركبات. يُعد الأزيريدين أقل قاعدية من الأمينات الأليفاتية غير الحلقية ، حيث تبلغ قيمة pKa للحمض المرافق 7.9 ، وذلك بسبب زيادة خاصية s لزوج الإلكترونات الحرة على ذرة النيتروجين . كما يزيد الإجهاد الزاوي في الأزيريدين من حاجز انقلاب النيتروجين . يسمح ارتفاع هذا الحاجز بعزل المتصاوغات المنقلبة المنفصلة ، ​​على سبيل المثال المتصاوغان cis و trans لـ N- كلورو-2-ميثيل أزيريدين.

التركيب والاستخدامات

جزء من البولي إيثيلين إيمين الخطي (PEI)، مشتق من الأزيريدين.
جزء نموذجي متفرع من البولي إيثيلين إيمين، مشتق من الأزيريدين.

يُنتج الأزيريدين صناعيًا من أمينوإيثانول عبر مسارين متشابهين. تتطلب عملية نيبون شوكوباي عاملًا مساعدًا أكسيديًا ودرجات حرارة عالية لإتمام عملية نزع الماء. أما في عملية وينكر ، فيُحوّل الأمينوإيثانول إلى إستر الكبريتات ، الذي يخضع لحذف الكبريتات المحفز بالقاعدة. تضمنت الطرق القديمة إضافة الأمين إلى 1،2-ثنائي كلورو الإيثان وتكوين حلقة من 2-كلورو إيثيل أمين. [ 7 ]

يشكل الأزيريدين مجموعة واسعة من المشتقات البوليمرية، المعروفة باسم بولي إيثيلين إيمينات (PEI). وتُعد هذه المركبات وما شابهها عوامل ربط متقاطع مفيدة ومواد أولية للطلاءات. [ 7 ]

أمان

يُعدّ الأزيريدين مادة شديدة السمية، حيث تبلغ جرعته المميتة الوسطية 14 ملغ (عن طريق الفم، في الجرذان). وهو مُهيّج للجلد. وباعتباره عاملًا مُؤلكلًا ، فهو أيضًا مُطفر. [ 7 ] ويتفاعل مع الحمض النووي، وهو ما قد يكون ذا صلة بقدرته على إحداث الطفرات. ويبدو أن المركبات التي تحتوي على الأزيريدين تُشكّل خطرًا مماثلًا. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "أزيريدين" (ملف PDF) . إعادة تقييم بعض المواد الكيميائية العضوية، والهيدرازين، وبيروكسيد الهيدروجين . دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر. المجلد  71. 1999.
  2. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0274" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ↑ ويست، روبرت سي. وآخرون (1978). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 59). ويست بالم بيتش، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. رقم ISBN   0-8493-0549-7{{isbn}}: تم تجاهل أخطاء رقم ISBN ( رابط ) .
  4. 1 2 "إيثيلين إيمين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. ↑ جيلكريست، تي إل (1987). كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة . لونجمان للعلوم والتقنية. ISBN 978-0-582-01421-3.
  6. ↑ الإيبوكسيدات والأزيريدينات - مراجعة موجزة، ألبرت بادوا، إس. شون مورفري، أركيفوك (JC-1522R)، الصفحات 6-33، مقال إلكتروني
  7. 1 2 3 4 ستويرلي، أولريش؛ فيورهاكي، روبرت (2006). "الأزيريدين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a03_239.pub2 . رقم ISBN 3527306730.
  8. ^ غابرييل ، س. (1888). "Ueber Vinylamin und Bromäthylamin. (II.)" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 (2): 2664–2669 . دوى : 10.1002/cber.18880210287 . ردمك 1099-0682 . 
  9. ^ Kanerva L، Keskinen H، Autio P، Estlander T، Tuppurainen M، Jolanki R (مايو 1995). "الحساسية التنفسية والجلدية المهنية الناجمة عن مادة الأزيريدين متعددة الوظائف". كلين إكسب الحساسية . 25 (5): 432– 9. دوى : 10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x . بميد 7553246 . S2CID 28101810 .  
  10. ^ Sartorelli P، Pistolesi P، Cioni F، Napoli R، Sisinni AG، Bellussi L، Passali GC، Cherubini Di Simplicio E، Flori L (2003). "مرض الحساسية الجلدية والجهاز التنفسي الناجم عن الأزيريدين متعدد الوظائف". ميد لاف . 94 (3): 285-95 . بميد 12918320 . 
  11. ↑ ماب، سي إي (2001). "العوامل، القديمة والجديدة، المسببة للربو المهني" . طب العمل والبيئة . 58 (5): 354-360 . doi : 10.1136/oem.58.5.354 . PMC 1740131. PMID 11303086 .