رد فعل باربييه

تفاعل باربييه هو تفاعل عضوي فلزي بين هاليد ألكيل (كلوريد، بروميد، يوديد)، ومجموعة كربونيل ، وفلز. يمكن إجراء التفاعل باستخدام المغنيسيوم ، أو الألومنيوم ، أو الزنك ، أو الإنديوم ، أو القصدير ، أو الساماريوم ، أو الباريوم ، أو أملاحها. ينتج عن التفاعل كحول أولي، أو ثانوي، أو ثالثي . يشبه هذا التفاعل تفاعل غرينيارد، لكن الفرق الجوهري يكمن في أن المركب العضوي الفلزي في تفاعل باربييه يتولد في الموقع نفسه ، بينما يُحضّر كاشف غرينيارد بشكل منفصل قبل إضافة مركب الكربونيل. ^{[ 1 ]} على عكس العديد من كواشف غرينيارد، فإن المركبات العضوية الفلزية المتولدة في تفاعل باربييه غير مستقرة، وبالتالي لا يمكن تخزينها أو بيعها تجاريًا. تُعد تفاعلات باربييه تفاعلات إضافة نيوكليوفيلية تتضمن فلزات رخيصة نسبيًا وغير حساسة للماء (مثل مسحوق الزنك) أو مركبات فلزية. لهذا السبب، يُمكن في كثير من الحالات إجراء التفاعل في الماء، مما يجعل هذه العملية جزءًا من الكيمياء الخضراء . ^{[ 2 ]} في المقابل، فإن كواشف غرينيارد وكواشف الليثيوم العضوية حساسة للغاية للرطوبة، ويجب استخدامها في جو خامل خالٍ من الماء. سُمّي تفاعل باربييه نسبةً إلى فيليب باربييه ، الذي كان أستاذًا لفيكتور غرينيارد .

ومن أمثلة تفاعلات باربييه تفاعل بروميد البروبارجيل مع البيوتانال مع معدن الزنك (توضح المراجع المرفقة أن التفاعل يكتمل بعد إضافة كلوريد الأمونيوم المائي المشبع): ^{[ 3 ]}

تفاعل باربييه داخل الجزيء مع يوديد الساماريوم (II) : ^{[ 4 ]}

تفاعل بروميد الأليل مع الفورمالديهايد في رباعي هيدروفوران مع مسحوق الإنديوم : ^{[ 5 ]}

تفاعل 3-بروموسيكلوهكسين مع بنزالدهيد ومسحوق الزنك في الماء: ^{[ 6 ]}

تبدأ عملية تصنيع (+)-أسبيسيلين أولاً بعملية هيدروبورنة، ثم عملية تبادل فلزي إلى الزنك الذي يمكنه بعد ذلك أن يقوم بإضافة إلى بديل الألدهيد. ^{[ 7 ]}

• رد فعل نوزاكي-هياما-كيشي
• الأليلة بوساطة الإنديوم

• ردود فعل باربييه على موقع جامعة كونيتيكت الإلكتروني